(R*,S*)-2-azido-1,2-diphenylethanol | 102565-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R*,S*)-2-azido-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: 2-azido-1,2-diphenylethanol；2-azido-1,2-diphenylethan-1-ol
• CAS: 102565-20-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: QTHOPISJJBGWEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R*,S*)-2-azido-1,2-diphenylethanol 在 bis[dicarbonylcyclopentadienylruthenium(I)] 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-苄基-1-苯基-3-丁烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的β-羟基叠氮化物的CC键裂解同时形成NH亚胺和羰基化合物。

  摘要：

  商业化的环戊二烯基钌二羰基二聚体（[CpRu（CO）2 ] 2）在可见光下有效催化C-C键裂解同时由β-羟基叠氮化物形成N-H亚胺和羰基化合物。裂解反应的密度泛函理论计算支持了涉及烷氧基叠氮化物螯合和释放氮作为驱动力的机理。该反应的合成效用通过亚胺的化学选择性烯丙基化和异喹啉的合成促进了新的胺合成而得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01145
• 作为产物：
  描述：

  氢化安息香 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R*,S*)-2-azido-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Nymann, Kirsten; Svendsen, John S., Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 2, p. 183 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic transformation of esters of 1,2-azido alcohols into α-amido ketones
  作者：Yongjin Kim、Han Kyu Pak、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1039/c6cc02063a

  日期：——

  The esters of 1,2-azido alcohols were transformed into [small alpha]-amido ketones without external oxidants through the Ru-catalyzed formation of N-H imines with liberation of N2 followed by intramolecular migration of the...

  1,2-叠氮基醇的酯通过Ru催化形成的NH亚胺与N 2的释放而随后在分子内的迁移而转化为无外部氧化剂的小α-酰胺基酮。
• Mn-Catalyzed Highly Efficient Aerobic Oxidative Hydroxyazidation of Olefins: A Direct Approach to β-Azido Alcohols
  作者：Xiang Sun、Xinyao Li、Song Song、Yuchao Zhu、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.5b02347

  日期：2015.5.13

  a novel approach to high value-added β-azido alcohols, which are useful precursors of aziridines, β-amino alcohols, and other important N- and O-containing heterocyclic compounds. This chemistry also provides an unexpected approach to azido substituted cyclic peroxy alcohol esters. A DFT calculation indicates that Mn catalyst plays key dual roles as an efficient catalyst for the generation of azido

  已开发出一种用于合成 β-叠氮醇的高效锰催化的烯烃有氧氧化羟基叠氮化反应。公开了以空气为末端氧化剂的叠氮自由基的有氧氧化生成是该转化的关键过程。该反应以其广泛的底物范围、廉价的锰催化剂、高效率、在空气中容易操作以及室温下温和的条件而受到赞赏。这种化学反应为高附加值的 β-叠氮醇提供了一种新方法，它是氮丙啶、β-氨基醇和其他重要的含 N 和 O 杂环化合物的有用前体。这种化学反应还为叠氮取代的环状过氧醇酯提供了一种意想不到的方法。DFT 计算表明，Mn 催化剂作为产生叠氮自由基的有效催化剂和过氧自由基中间体的稳定剂起着关键的双重作用。进一步的计算合理地解释了所提出的控制 CC 键断裂或形成 β-叠氮醇的机制。
• Modular, Active, and Robust Lewis Acid Catalysts Supported on a Metal−Organic Framework
  作者：Kristine K. Tanabe、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/ic101125m

  日期：2010.7.19

  Metal−organic frameworks (MOFs) have shown promise as heterogeneous catalysts because of their high crystallinity, uniform pores, and ability to be chemically and physically tuned for specific chemical transformations. One of the challenges with MOF-based catalysis is few systems achieve all of the desired features for a heterogeneous catalyst, including high activity, robustness (recyclability), and

  金属有机骨架（MOF）由于其高结晶度，均匀的孔以及可以针对特定化学转化进行化学和物理调节的能力，因此已显示出有望用作多相催化剂。基于MOF的催化剂面临的挑战之一是，很少有系统能够实现多相催化剂的所有所需功能，包括高活性，稳健性（可回收性）和出色的选择性。在本文中，MOF的合成后修饰（PSM）用于合成一系列MOF催化剂，这些催化剂对环氧化物的开环反应具有很高的鲁棒性和活性。在以下研究中，研究了四种金属化MOF（UMCM-1-AMInpz，UMCM-1-AMInsal，UMCM-1-AMFesal和UMCM-1-AMCupz）作为β-叠氮基和β-氨基醇与环氧化物合成的催化剂使用两种不同的亲核试剂（TMSN）来改变大小和形状3和苯胺）。四个MOF具有同构结构，表现出良好的热稳定性和结构稳定性，并基于固定在框架内的金属离子和螯合配体的组合显示出不同的催化活性。尤其是，UMCM-1-AMInpz和U
• CuO supported 1-methyl-3-(3-(trimethoxysilyl) propyl) imidazolium chloride (MTMSP-Im/Cl) nanoparticles as an efficient simple heterogeneous catalysts for synthesis of β-azido alcohols
  作者：E. Fadavipoor、R. Badri、A. Kiasat、H. Sanaeishoar

  DOI：10.1007/s13738-019-01623-4

  日期：2019.7

  In the present study, CuO supported 1-methyl-3-(3-(trimethoxysilyl) propyl) imidazolium chloride (MTMSP-Im/Cl) is synthesized as a novel, efficient and eco-friendly heterogeneous nanocatalyst. This nanocatalyst was applied for selective ring opening of epoxides with azide anion in water. Structure and morphology of the obtained catalyst were investigated by FT-IR spectroscopy, XRD, TGA, FE-SEM, and

  在本研究中，合成了CuO负载的1-甲基-3-（3-（三甲氧基甲硅烷基）丙基）咪唑鎓氯化物（MTMSP-Im / Cl），作为一种新型，高效且生态友好的多相纳米催化剂。该纳米催化剂用于在水中与叠氮化物阴离子选择性地使环氧化物开环。通过FT-IR光谱，XRD，TGA，FE-SEM和EDX技术研究了所得催化剂的结构和形态。所有结果证实MTMSP-Im / Cl被接枝到CuO纳米颗粒上。反应完成后，可以容易地分离合成的纳米杂化物，并重复使用四个循环，而不会显着降低其催化活性。
• An Efficient Nucleophilic Cleavage of Oxiranes to 1,2-Azido Alcohols†
  作者：Chintamani Sarangi、Nalin B. Das、Bhagabat Nanda、Amalendu Nayak、Ram P. Sharma

  DOI：10.1039/a701358b

  日期：——

  Regioselective ring opening of oxiranes has been induced by the SnCl 2 ·2H 2 O–Mg–THF/NaN 3 –H 2 O system to give the corresponding 1,2-azido alcohols in good yields.

  通过 SnCl 2 Â-2H 2 OâMgâTHF/NaN 3 ÂH 2 O 体系诱导环氧乙烷的区域选择性开环，可以得到相应的 1,2-叠氮醇，收率很高。