2-azido-1,2-diphenylethanone | 1816-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-azido-1,2-diphenylethanone
• 英文别名: 2-azido-1,2-diphenylethan-1-one
• CAS: 1816-89-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: JQJWVEHLSVDPEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1,2-diphenylethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 (2-chloro-1,2,2-trifluoro-ethyl)-diethyl-amine 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1-azido-2-fluoro-2-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-fluoroazides: a route to primary β-fluoro amines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83025-0
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到2-azido-1,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  通过 C=C 键断裂或开链烯烃的氧化和叠氮化对环状烯烃进行电化学好氧氧化和氮化

  摘要：

  描述了一种涉及电化学 C=C 双键裂解和环状烯烃功能化合成酮腈的有效策略。这种转化具有环境友好的条件，并使用相对安全的TMSN 3作为氮化试剂和分子氧作为氧化剂。对于开链烯烃，反应产生 1,2-双官能化产物。发现多种环状烯烃和开链烯烃是相容的，以中等至良好的产率提供相应的酮腈和 α-叠氮基芳族酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01293

文献信息

• Reaktionen polyvalenter jodverbindungen—III
  作者：J. Ehrenfreund、E. Zbiral

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88050-5

  日期：1972.1

  Pb(OAc)4(CH3)3SiN3 reacts with simple nucleophilic olefins to form mostly diazides and azide-acetoxy compounds,2 while with steroidal olefines α-azidosteroidketones3 are afforded. Contrary to this result the title reagent reacts not only with nucleophilic but also with electrophilic double-bounds yielding α-azido-carbonyl compounds. Not any azide-acetoxy compound is formed. Compound 14 indicates that

  的Pb（OAC）4 （CH 3）3的SiN 3分发生反应用亲核简单烯烃以形成主要是二叠氮化物和叠氮化乙酰氧基的化合物，2，同时用甾族烯烃α-azidosteroidketones 3被提供。与该结果相反，标题试剂不仅与亲核试剂反应，而且还与亲电双键反应，生成α-叠氮基-羰基化合物。没有形成任何叠氮化物-乙酰氧基化合物。化合物14表明通过芳基的活化对于该反应不是必需的。这种反应的极性机制似乎是不可能的。
• Visible-light-enabled oxyazidation of alkenes leading to α-azidoketones in air
  作者：Wei Wei、Huanhuan Cui、Huilan Yue、Daoshan Yang

  DOI：10.1039/c8gc01245h

  日期：——

  Visible-light-induced oxyazidation of alkenes for the construction of α-azidoketones has been developed at room temperature in air.

  可见光诱导的烯烃氧化反应可在室温下在空气中进行，用于合成α-叠氮酮。
• 基于光催化的制备ɑ-叠氮酮化合物的方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN108586283B

  公开（公告）日：2021-01-15

  一种基于光催化制备ɑ‑叠氮酮化合物的方法，基于下述反应式：其中R1为任意取代的芳基、杂芳基、1‑12碳烷基；R2为任意取代的芳基、杂芳基、或1‑12碳烷基、氢原子。通式I所示的物设置为烯烃,通式II所示的物设置为叠氮基三甲基硅烷(TMSN3)，通式III所示的物设置为ɑ‑叠氮酮化合物，采用在可见光催化下合成ɑ‑叠氮酮化合物。由于设计了光催化剂，采用在可见光催化下，以空气为氧化剂合成ɑ‑叠氮酮化合物，不再使用当量的无机氧化剂、金属试剂、以及预先制备复杂的原料，因此降低了反应条件，提高了反应的安全性。
• A versatile synthesis of vicinal diazides using hypervalent iodine
  作者：Robert M. Moriarty、Jaffar S. Khosrowshahi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84648-1

  日期：1986.1

  A convenient synthesis of vicinal diazides from olefins using C6H5IO/HOAc/NaN3 is described. A mechanism is proposed which accounts for the stereochemical outcome.

  描述了使用C 6 H 5 IO / HOAc / NaN 3从烯烃方便地合成邻位二叠氮化物。提出了解释立体化学结果的机制。
• Copper-Catalyzed Oxidative Difunctionalization of Terminal Unactivated Alkenes
  作者：Muhammad Ijaz Hussain、Yangyang Feng、Liangzhen Hu、Qingfu Deng、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00729

  日期：2018.8.3

  copper(II)-promoted free-radical oxidative difunctionalization of terminal alkenes to access ketoazides by utilizing molecular oxygen has been reported. A series of styrene derivatives have been evaluated and were found to be compatible to give the desired difunctionalized products in moderate to good yields. The role of molecular oxygen both as an oxidant and oxygen atom source in this catalytic transformation

  铜（II）促进末端烯烃的自由基氧化双官能化，通过利用分子氧接近酮叠氮化物。已评估了一系列苯乙烯衍生物，发现它们可相容，以中等至良好的产率提供所需的双官能化产物。18 O-标记研究已毫无疑问地证明了分子氧在该催化转化中既作为氧化剂又是氧原子源的作用，并且还设计了涉及叠氮基自由基氧化形成的自由基机理途径。这种环境友好的催化氧化方案可以将醛转化为腈。