1-benzyl-6-phenyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one | 107520-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6-phenyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: N-Benzyl-5,6-dihydro-6-phenyl-2(1H)-pyridinone；1-benzyl-6-phenyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one；1-Benzyl-6-phenyl-5,6-dihydropyridon-(2)；1-benzyl-6-phenyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyridinone；1-benzyl-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 107520-59-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: DORQWDHBSIEBQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C
• 沸点：
  464.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-phenyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one 在 劳森试剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (4S,6R)-1-benzyl-6-phenyl-4-pyrrolidin-1-ylpiperidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  将氮和硫亲核试剂非对映选择性迈克尔加成到α，β-不饱和δ-硫代内酰胺†

  摘要：

  由5，6-二氢吡啶-2-酮1和Lawesson试剂合成5，6-二氢吡啶-2-硫酮2。胺，甲基肼或官能化硫醇的立体选择性迈克尔样加成得到反式哌啶-2-硫酮5，其在4位上具有相应的杂取代基作为主要产物。加合物5的构型通过核磁共振技术确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340249
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-1-苯基-3-丁烯-1-胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzyl-6-phenyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解法合成共轭δ-内酰胺

  摘要：

  将烯丙基镁或金属烯丙基溴化镁加到苯甲醛和环己酮的N-苄基亚胺中，然后用丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯酰化，得到相应的α，β-不饱和酰胺。闭环后者的复分解与钌催化剂PhCHRuCl 2（PPH 3）2中的Ti的存在（O我PR）4提供了具有双取代和三取代的CC键的相应共轭δ-内酰胺的优异收率。但是，未获得某些特定的三取代模式以及四取代的CC键。在这些情况下，即使在高温下使用第二代咪唑基取代的钌催化剂也没有成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01221-2

文献信息

• Dimethylzinc-Mediated Chlorolact­amization of Homoallylic Amines with Chloroform
  作者：Yuika Nishida、Masafumi Ueda、Masataka Hayashi、Norihiko Takeda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/ejoc.201501241

  日期：2016.1

  A novel chlorolactamization reaction of homoallylic amines has been developed. The treatment of homoallylic amines with dimethylzinc in chloroform led to the formation of the corresponding β-chlorolactams via the Prins-type cyclization of a carbamoyl chloride intermediate. The results of this study highlight the synthetic utility of chloroform as a source of both carbonyl group and chloride anion.

  已经开发了高烯丙基胺的新型氯内酰胺化反应。在氯仿中用二甲基锌处理高烯丙基胺导致通过氨基甲酰氯中间体的 Prins 型环化形成相应的 β-氯内酰胺。这项研究的结果突出了氯仿作为羰基和氯阴离子来源的合成效用。
• Reactions of ketene silyl acetals with imine-complexes of titanium tetrachloride. New and convenient routes to 5,6-dihydro-2-pyridones and 5-amino-2-alkenoates
  作者：Stephan M. Brandstadter、Iwao Ojima、Kenji Herai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95794-0

  日期：1987.1

  The reactions of vinylketene silyl acetals (VKSAs) with imine complexes of TiCl4 give the corresponding 5,6-dihydro-2-pyridones and/or 5-amino-2-alkenoates in good to excellent yields. It is suggested that an addition-cyclization mechanism is operative for the formation of 5,6-dihydro-2-pyridones in this formal cyclocondensation reaction.

  乙烯基乙烯酮甲硅烷基乙缩醛（VKSAs）与TiCl 4的亚胺配合物的反应可产生相应的5,6-二氢-2-吡啶酮和/或5-氨基-2-链烯酸酯，且收率高至优异。建议在该正式的环缩合反应中，加成环化机理可用于形成5，6-二氢-2-吡啶酮。
• Stereocontrolled syntheses of substituted unsaturated .delta.-lactams from 3-alkenamides
  作者：Charles M. Marson、Urszula Grabowska、Timothy Walsgrove

  DOI：10.1021/jo00045a001

  日期：1992.9

  Delta-Lactams have been synthesized with excellent stereocontrol of substituents by condensing 3-alkenamides with aryl aldehydes in polyphosphoric ester.
• Fuwa, Haruhiko; Kaneko, Akane; Sugimoto, Yasuaki, Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 101 - 106
  作者：Fuwa, Haruhiko、Kaneko, Akane、Sugimoto, Yasuaki、Tomita, Taisuke、Iwatsubo, Takeshi、Sasaki, Makoto

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective syntheses of substituted 5,6-dihydro-2(1H)-pyridinones in polyphosphate media
  作者：Charles M. Marson、Urszula Grabowska、Asad Fallah、Timothy Walsgrove、Drake S. Eggleston、Paul W. Baures

  DOI：10.1021/jo00081a006

  日期：1994.1

  delta-Lactams have been synthesized with excellent stereocontrol of substituents by condensing 3-alkenamides with aryl aldehydes in polyphosphoric ester. The scope of the condensation of 3-alkenamides with aryl aldehydes in several phosphate media is examined, and a rationale is proposed regarding gamma-lactam versus delta-lactam formation.