2H-吡咯,2-丁基-5-(1-庚烯基)-3,4-二氢-,(E)- | 139257-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 2H-吡咯,2-丁基-5-(1-庚烯基)-3,4-二氢-,(E)-
• 英文名称: Costa Rica ant venom alkaloid
• 英文别名: 2-butyl-5-[(E)-hept-1-enyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 139257-99-1
• 化学式: C₁₅H₂₇N
• 分子量: 221.386
• InChiKey: VFEHJDGZDDXICF-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己酸甲酯 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丙基碘化铵 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 2H-吡咯,2-丁基-5-(1-庚烯基)-3,4-二氢-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  烯丙基阳离子和叠氮化物进行的α，β-不饱和炔烃的高效合成：在合成蚁毒生物碱中的应用

  摘要：

  已经开发了使用叠氮化物在低温下高效合成α，β-不饱和烷基亚胺的方法。由烯丙醇产生的碳正离子有助于在温和条件下与叠氮化物实现快速转化，从而提供反应性α，β-不饱和亚胺。羟基或烷氧基对于这些转化是必不可少的，利用容易获得的烯丙醇可广泛扩展底物。这种新方法的效率在亚胺蚁毒生物碱的全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol302608q

文献信息

• Total synthesis of unsaturated imine venom alkaloids of Costa Rican ant by way of Schmidt reaction via allyl/pentadienyl cations
  作者：Huan Zhang、Kyohei Hayashi、Hiroki Tanimoto、Tsumoru Morimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.058

  日期：2014.11

  Total synthesis of α,β-, and α,β,γ,δ-unsaturated imine ant venom alkaloids is described. The labile two conjugated imine alkaloids were synthesized by late stage intramolecular Schmidt reaction via allyl and pentadienyl cation intermediates.

  描述了α，β-和α，β，γ，δ-不饱和亚胺毒液生物碱的全合成。通过烯丙基和戊二烯基阳离子中间体的后期分子内Schmidt反应合成了不稳定的两种共轭亚胺生物碱。
• Efficient Synthesis of α,β-Unsaturated Alkylimines Performed with Allyl Cations and Azides: Application to the Synthesis of an Ant Venom Alkaloid
  作者：Kyohei Hayashi、Hiroki Tanimoto、Huan Zhang、Tsumoru Morimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ol302608q

  日期：2012.11.16

  An efficient synthesis of α,β-unsaturated alkylimines at low temperature using azides has been developed. Carbocations generated from allyl alcohols helped achieve a rapid conversion under mild conditions with azides to afford reactive α,β-unsaturated imines. Hydroxy or alkoxy groups are essential for these transformations, and utilizing readily accessible allyl alcohols gave a wide extension of substrates

  已经开发了使用叠氮化物在低温下高效合成α，β-不饱和烷基亚胺的方法。由烯丙醇产生的碳正离子有助于在温和条件下与叠氮化物实现快速转化，从而提供反应性α，β-不饱和亚胺。羟基或烷氧基对于这些转化是必不可少的，利用容易获得的烯丙醇可广泛扩展底物。这种新方法的效率在亚胺蚁毒生物碱的全合成中得到了证明。