p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-3-C-(formyl)-β-D-galacto-hexopyranoside | 247027-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-3-C-(formyl)-β-D-galacto-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-4-carbaldehyde
• CAS: 247027-84-5
• 化学式: C₃₅H₃₆O₇
• 分子量: 568.667
• InChiKey: FNBGAXGQTAFVQY-IVSKGHNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate] phenyl sulfone 、 p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-3-C-(formyl)-β-D-galacto-hexopyranoside 在 samarium diiodide 作用下， 反应 0.25h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-[(R)-hydroxy-[3-(p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-galactopyranosidyl)]-methyl]-D-erythro-L-manno-nonate 、 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-[(S)-hydroxy-[3-(p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-galactopyranosidyl)]-methyl]-D-erythro-L-manno-nonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Versatile Neuraminic Acid “C”-Disaccharide Precursor for the Synthesis of C-Glycoside Analogues of Gangliosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990564p
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl]-methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到p-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-3-C-(formyl)-β-D-galacto-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Versatile Neuraminic Acid “C”-Disaccharide Precursor for the Synthesis of C-Glycoside Analogues of Gangliosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990564p

文献信息

• US6245902B1
  申请人：——

  公开号：US6245902B1

  公开（公告）日：2001-06-12
• Synthesis of a Versatile Neuraminic Acid “<i>C</i>”-Disaccharide Precursor for the Synthesis of <i>C</i>-Glycoside Analogues of Gangliosides
  作者：Hélène G. Bazin、Yuguo Du、Tülay Polat、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/jo990564p

  日期：1999.9.1