3-(4-chlorophenyl)-5,6-diphenyl-2H-pyran-2-one | 1174270-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5,6-diphenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-5,6-diphenylpyran-2-one
• CAS: 1174270-42-8
• 化学式: C₂₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 358.824
• InChiKey: UMZANNNIEACHPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-chlorophenyl)acrylate 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 四丁基醋酸铵 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5,6-diphenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  电化学使能 Ir 催化的乙烯基 C−H 功能化

  摘要：

  电化学和有机金属催化的协同使用已成为位点选择性 CH 功能化的有力工具，但迄今为止这种类型的转化主要限于芳烃 CH 功能化。在此，我们报告了用炔烃对丙烯酸进行电化学乙烯基 CH 官能化的发展。在该反应中，铱催化剂能够实现 CH/OH 官能化以进行炔环化，从而在未分割的电池中提供具有良好至优异产率的 α-吡喃酮。初步机理研究表明，阳极氧化对于从二烯-Ir(I) 络合物中释放产物和再生 Ir(III) 中间体至关重要，二烯-Ir(I) 络合物是一种配位饱和的 18 电子络合物。重要的，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11915

文献信息

• Synthesis of Functionalized α-Pyrone and Butenolide Derivatives by Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Substituted Acrylic Acids with Alkynes and Alkenes
  作者：Satoshi Mochida、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo901077r

  日期：2009.8.21

  The straightforward and efficient synthesis of α-pyrone and butenolide derivatives has been achieved by the rhodium-catalyzed oxidative coupling reactions of substituted acrylic acids with alkynes and alkenes, respectively. Some α-pyrones obtained exhibit solid-state fluorescence.

  通过铑催化的取代丙烯酸分别与炔烃和烯烃的氧化偶联反应，可以实现α-吡喃酮和丁烯内酯衍生物的直接有效合成。获得的一些α-吡喃酮显示固态荧光。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed decarbonylative coupling of maleic anhydrides with alkynes
  作者：Takanori Matsuda、Kentaro Suzuki

  DOI：10.1039/c4ra06452f

  日期：——

  A formal [5 − 1 + 2] annulation for the preparation of substituted α-pyrones is reported. The reaction involves the decarbonylative coupling of substituted maleic anhydrides with internal alkynes in the presence of a rhodium(III) catalyst and a copper(II) salt, affording tri- and tetrasubstituted α-pyrones.

  据报道，正式的[5-1 + 2]环化法制备了取代的α-吡喃酮。该反应涉及在铑（III）催化剂和铜（II）盐存在下，取代的马来酸酐与内部炔烃的脱羰基偶联，得到三和四取代的α-吡喃酮。