甲基2-甲氧基十六烷酸酯 | 16725-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基2-甲氧基十六烷酸酯
• 英文名称: methyl 2-methoxyhexadecanoate
• 英文别名: 2-methoxy-hexadecanoic acid methyl ester
• CAS: 16725-36-3
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃
• 分子量: 300.482
• InChiKey: IQHRUOSDBAXDKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-甲氧基十六烷酸酯 在 甲醇 、 三氟化硼 作用下， 反应 0.08h， 生成 2-羟基十六烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  气相色谱/电子捕获负离子质谱仪用于定量测定牛乳脂肪中的2-和3-羟基脂肪酸。

  摘要：

  2-和3-羟基脂肪酸（2-和3-OH-FAs）是鞘脂和细菌中报告的生物活性物质。人们对它们在食物中的存在知之甚少。因此，开发了一种适用于牛乳脂肪中痕量OH-FAs测定的方法。将OH-FAs（和样品中的常规脂肪酸）转化为甲酯，然后用五氟苯甲酰氯（PFBO）将羟基衍生化，得到PFBO-O-FA甲酯。这些具有强电子亲和力的衍生物是通过在所选离子监测模式下使用电子捕获负离子通过气相色谱与质谱联用确定的（GC / ECNI-MS-SIM）。事实证明，该方法对PFBO-O-FA甲酯具有高度的敏感性和选择性。为了分析样品，使用了两个内标。为此，9，来自2-OH-18：1（9 c）甲酯的10-dideutero-2-OH-18：0甲酯（ISTD-1）以及3-PFBO-O-12：0的乙酯-2）被合成。ISTD-1用作回收标准，而ISTD-2用于GC / MS测量。整个样品净化包括加速溶剂萃取干牛乳，添加ISTD

  DOI：

  10.1021/jf800647w
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-羟基十六烷酸 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.08h， 生成 甲基2-甲氧基十六烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  气相色谱/电子捕获负离子质谱仪用于定量测定牛乳脂肪中的2-和3-羟基脂肪酸。

  摘要：

  2-和3-羟基脂肪酸（2-和3-OH-FAs）是鞘脂和细菌中报告的生物活性物质。人们对它们在食物中的存在知之甚少。因此，开发了一种适用于牛乳脂肪中痕量OH-FAs测定的方法。将OH-FAs（和样品中的常规脂肪酸）转化为甲酯，然后用五氟苯甲酰氯（PFBO）将羟基衍生化，得到PFBO-O-FA甲酯。这些具有强电子亲和力的衍生物是通过在所选离子监测模式下使用电子捕获负离子通过气相色谱与质谱联用确定的（GC / ECNI-MS-SIM）。事实证明，该方法对PFBO-O-FA甲酯具有高度的敏感性和选择性。为了分析样品，使用了两个内标。为此，9，来自2-OH-18：1（9 c）甲酯的10-dideutero-2-OH-18：0甲酯（ISTD-1）以及3-PFBO-O-12：0的乙酯-2）被合成。ISTD-1用作回收标准，而ISTD-2用于GC / MS测量。整个样品净化包括加速溶剂萃取干牛乳，添加ISTD

  DOI：

  10.1021/jf800647w

文献信息

• Therapeutically active substituted saturated and mono-and
  申请人：Astra Nutrition AB

  公开号：US04046914A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  Pharmaceutical preparations containing alkyl and alkenyl glycerol ethers substituted in the side chain and esters thereof having the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different in each is selected from the group consisting of hydrogen and aliphatic acyl groups of at most 24 carbon atoms, one of R.sup.3 and R.sup.4 being hydrogen and the other being selected from the group consisting of straight, branched, saturated and unsaturated alkoxy groups of at most seven carbon atoms, and R.sup.5 is selected from the group consisting of straight, branched, alkyl and alkenyl groups of 4-21 carbon atoms. The compounds are useful as antibiotics in the treatment of infectious diseases and for inhibiting the growth of tumors.

  含有烷基和烯基甘油醚的药物制剂，其侧链被取代的酯类具有下列一般式：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2在每个分子中相同或不同，选择自羟基和最多24个碳原子的脂肪酰基组成的群体，R.sup.3和R.sup.4中的一个是氢，另一个选择自直链、支链、饱和和不饱和最多七个碳原子的烷氧基组成的群体，R.sup.5选择自4-21个碳原子的直链、支链、烷基和烯基群体组成的群体。这些化合物在治疗感染性疾病和抑制肿瘤生长方面可用作抗生素。
• Hallgren,B.; Staellberg,G., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1967, vol. 21, p. 1519 - 1529
  作者：Hallgren,B.、Staellberg,G.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of 2-Methoxyhexadecanoic Acid in <i>Amphimedon compressa</i>
  作者：Néstor M. Carballeira、Roberto Colón、Anastacio Emiliano

  DOI：10.1021/np970578v

  日期：1998.5.1

  The phospholipid fatty acid composition of Amphimedon compressa was reinvestigated and the 2-methoxyhexadecanoic acid was identified for the first time in nature. Structure characterization was-accomplished by means of gas chromatography-mass spectrometry and total synthesis from commercially available 2-hydroxyhexadecanoic acid.
• US4046914A
  申请人：——

  公开号：US4046914A

  公开（公告）日：1977-09-06
• Gas Chromatography/Electron-Capture Negative Ion Mass Spectrometry for the Quantitative Determination of 2- and 3-Hydroxy Fatty Acids in Bovine Milk Fat
  作者：Ramona Jenske、Walter Vetter

  DOI：10.1021/jf800647w

  日期：2008.7.1

  2-OH-18:1(9 c) methyl ester as well as the ethyl ester of 3-PFBO-O-12:0 (ISTD-2) was synthesized. ISTD-1 served as a recovery standard whereas ISTD-2 was used for GC/MS measurements. The whole-sample cleanup consisted of accelerated solvent extraction of dry bovine milk, addition of ISTD 1, saponification, conversion of fatty acids into methyl esters by use of boron trifluoride, separation of the methyl

  2-和3-羟基脂肪酸（2-和3-OH-FAs）是鞘脂和细菌中报告的生物活性物质。人们对它们在食物中的存在知之甚少。因此，开发了一种适用于牛乳脂肪中痕量OH-FAs测定的方法。将OH-FAs（和样品中的常规脂肪酸）转化为甲酯，然后用五氟苯甲酰氯（PFBO）将羟基衍生化，得到PFBO-O-FA甲酯。这些具有强电子亲和力的衍生物是通过在所选离子监测模式下使用电子捕获负离子通过气相色谱与质谱联用确定的（GC / ECNI-MS-SIM）。事实证明，该方法对PFBO-O-FA甲酯具有高度的敏感性和选择性。为了分析样品，使用了两个内标。为此，9，来自2-OH-18：1（9 c）甲酯的10-dideutero-2-OH-18：0甲酯（ISTD-1）以及3-PFBO-O-12：0的乙酯-2）被合成。ISTD-1用作回收标准，而ISTD-2用于GC / MS测量。整个样品净化包括加速溶剂萃取干牛乳，添加ISTD