[(4S)-4-(4-fluorophenyl)-3-[(4S)-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-3-carbonyl]-4H-pyridin-1-yl]-phenylmethanone | 872544-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [(4S)-4-(4-fluorophenyl)-3-[(4S)-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-3-carbonyl]-4H-pyridin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 872544-56-4
• 化学式: C₂₈H₂₁FN₂O₂S₂
• 分子量: 500.617
• InChiKey: MMKBJFNRFRYNLY-UKILVPOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S)-4-(4-fluorophenyl)-3-[(4S)-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-3-carbonyl]-4H-pyridin-1-yl]-phenylmethanone 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 (3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代哌啶的新途径：（-）-帕罗西汀和（+）-非西西汀的正式合成

  摘要：

  使用手性1,4-二氢吡啶作为关键中间体，开发了一种新的3,4-二取代哌啶途径，其合成效用通过（-）-帕罗西汀和（+）-非西西汀的正式合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.049
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯基锂 、 苯甲酰氯 、 (4S)-(4-phenyl-2-thioxo-1,3-diazolidin-3-yl)-pyridin-3-yl-methanone 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以78%的产率得到[(4S)-4-(4-fluorophenyl)-3-[(4S)-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-3-carbonyl]-4H-pyridin-1-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代哌啶的新途径：（-）-帕罗西汀和（+）-非西西汀的正式合成

  摘要：

  使用手性1,4-二氢吡啶作为关键中间体，开发了一种新的3,4-二取代哌啶途径，其合成效用通过（-）-帕罗西汀和（+）-非西西汀的正式合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.049