3,16α-bis<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-11β-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one | 148612-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,16α-bis<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-11β-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 3,16α-bis[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-11β-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one；[(8S,9S,11S,13S,14S,16R)-11-methoxy-13-methyl-17-oxo-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 148612-98-0
• 化学式: C₂₁H₂₂F₆O₈S₂
• 分子量: 580.523
• InChiKey: CAZYQDLKNMYBTE-JOSHXOIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,16α-bis<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-11β-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one 生成 (8S,9S,11S,13S,14S,16R,17R)-16-氟-11-甲氧基-13-甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3,17-二醇
  参考文献：
  名称：

  POMPER, M. G.;KATZENELLENBOGEN, J. A.;THOMAS, R. D.;MATHIAS, C. J.;VAN, B+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM, 26,(1989) C. 323-325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  11β-methoxyestrone 在 2,6-二甲基吡啶 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 草酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,16α-bis<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-11β-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  16β-（[18F]氟）雌激素：对一系列新的氟18标记雌激素作为雌激素受体阳性乳腺肿瘤的潜在显像剂的系统研究。

  摘要：

  为了了解可能导致基于雌激素受体（ER）的乳腺肿瘤显像剂具有改善的摄取特性的结构特征，我们合成了16β-氟雌二醇（beta FES）的几种新类似物，并研究了它们在未成熟大鼠中的组织分布。我们准备的化合物是11个β-甲氧基-βFES（7a），11个β-乙基-βFES（7b），17个α-乙炔基-βFES（8c），17个α-乙炔基-11个β-甲氧基-βFES （8a）和11个β-乙基-17α-乙炔基-βFES（8b）。所有类似物对ER都表现出良好的亲和力，在25摄氏度（从10到460）范围内，雌二醇等于100。通过HPLC方法测量其辛醇/水分配系数使我们能够估计其非特异性结合水平，从而能够预测其结合选择性指数（BSI，即 它们的ER特异性与非特异性结合的比率）；三个氟取代类似物的BSI值超过雌二醇。这些配体已通过[18F]氟离子亲核取代了α沉积的三氟甲磺酸盐，并在16β位置被氟18标记。用氢化铝锂还原产生雌二醇系列（[18F]

  DOI：

  10.1021/jm00063a012

文献信息

• POMPER, M. G.;KATZENELLENBOGEN, J. A.;THOMAS, R. D.;MATHIAS, C. J.;VAN, B+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM, 26,(1989) C. 323-325
  作者：POMPER, M. G.、KATZENELLENBOGEN, J. A.、THOMAS, R. D.、MATHIAS, C. J.、VAN, B+

  DOI：——

  日期：——
• 16.beta.-([18F]Fluoro)estrogens: systematic investigation of a new series of fluorine-18-labeled estrogens as potential imaging agents for estrogen-receptor-positive breast tumors
  作者：Henry F. VanBrocklin、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen、Michael J. Welch

  DOI：10.1021/jm00063a012

  日期：1993.5

  estradiol. These ligands have been labeled in the 16 beta position with fluorine-18 by the nucleophilic displacement of an alpha-disposed trifluoromethanesulfonate by [18F]fluoride ion. Reduction with lithium aluminum hydride produced the estradiol series ([18F]-7a-c), while treatment with lithium trimethylsilylacetylide afforded the ethynylated series ([18F]-8a-c). The synthesis time was 85 min for [18F]-7a-c

  为了了解可能导致基于雌激素受体（ER）的乳腺肿瘤显像剂具有改善的摄取特性的结构特征，我们合成了16β-氟雌二醇（beta FES）的几种新类似物，并研究了它们在未成熟大鼠中的组织分布。我们准备的化合物是11个β-甲氧基-βFES（7a），11个β-乙基-βFES（7b），17个α-乙炔基-βFES（8c），17个α-乙炔基-11个β-甲氧基-βFES （8a）和11个β-乙基-17α-乙炔基-βFES（8b）。所有类似物对ER都表现出良好的亲和力，在25摄氏度（从10到460）范围内，雌二醇等于100。通过HPLC方法测量其辛醇/水分配系数使我们能够估计其非特异性结合水平，从而能够预测其结合选择性指数（BSI，即 它们的ER特异性与非特异性结合的比率）；三个氟取代类似物的BSI值超过雌二醇。这些配体已通过[18F]氟离子亲核取代了α沉积的三氟甲磺酸盐，并在16β位置被氟18标记。用氢化铝锂还原产生雌二醇系列（[18F]