16α-hydroxy-11β-methoxy-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)estra-1,3,5(10)-trien-17-one | 148612-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-hydroxy-11β-methoxy-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: (8S,9S,11S,13S,14S,16R)-16-hydroxy-11-methoxy-13-methyl-3-(oxan-2-yloxy)-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 148612-94-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: NRYQZJBCDGXELY-DYLMVFQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-hydroxy-11β-methoxy-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到3,16α-dihydroxy-11β-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  16β-（[18F]氟）雌激素：对一系列新的氟18标记雌激素作为雌激素受体阳性乳腺肿瘤的潜在显像剂的系统研究。

  摘要：

  为了了解可能导致基于雌激素受体（ER）的乳腺肿瘤显像剂具有改善的摄取特性的结构特征，我们合成了16β-氟雌二醇（beta FES）的几种新类似物，并研究了它们在未成熟大鼠中的组织分布。我们准备的化合物是11个β-甲氧基-βFES（7a），11个β-乙基-βFES（7b），17个α-乙炔基-βFES（8c），17个α-乙炔基-11个β-甲氧基-βFES （8a）和11个β-乙基-17α-乙炔基-βFES（8b）。所有类似物对ER都表现出良好的亲和力，在25摄氏度（从10到460）范围内，雌二醇等于100。通过HPLC方法测量其辛醇/水分配系数使我们能够估计其非特异性结合水平，从而能够预测其结合选择性指数（BSI，即 它们的ER特异性与非特异性结合的比率）；三个氟取代类似物的BSI值超过雌二醇。这些配体已通过[18F]氟离子亲核取代了α沉积的三氟甲磺酸盐，并在16β位置被氟18标记。用氢化铝锂还原产生雌二醇系列（[18F]

  DOI：

  10.1021/jm00063a012
• 作为产物：
  描述：

  11β-methoxyestrone 在 MoO5*pyridine*HMPA 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 16α-hydroxy-11β-methoxy-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  16β-（[18F]氟）雌激素：对一系列新的氟18标记雌激素作为雌激素受体阳性乳腺肿瘤的潜在显像剂的系统研究。

  摘要：

  为了了解可能导致基于雌激素受体（ER）的乳腺肿瘤显像剂具有改善的摄取特性的结构特征，我们合成了16β-氟雌二醇（beta FES）的几种新类似物，并研究了它们在未成熟大鼠中的组织分布。我们准备的化合物是11个β-甲氧基-βFES（7a），11个β-乙基-βFES（7b），17个α-乙炔基-βFES（8c），17个α-乙炔基-11个β-甲氧基-βFES （8a）和11个β-乙基-17α-乙炔基-βFES（8b）。所有类似物对ER都表现出良好的亲和力，在25摄氏度（从10到460）范围内，雌二醇等于100。通过HPLC方法测量其辛醇/水分配系数使我们能够估计其非特异性结合水平，从而能够预测其结合选择性指数（BSI，即 它们的ER特异性与非特异性结合的比率）；三个氟取代类似物的BSI值超过雌二醇。这些配体已通过[18F]氟离子亲核取代了α沉积的三氟甲磺酸盐，并在16β位置被氟18标记。用氢化铝锂还原产生雌二醇系列（[18F]

  DOI：

  10.1021/jm00063a012

文献信息

• 16.beta.-([18F]Fluoro)estrogens: systematic investigation of a new series of fluorine-18-labeled estrogens as potential imaging agents for estrogen-receptor-positive breast tumors
  作者：Henry F. VanBrocklin、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen、Michael J. Welch

  DOI：10.1021/jm00063a012

  日期：1993.5

  estradiol. These ligands have been labeled in the 16 beta position with fluorine-18 by the nucleophilic displacement of an alpha-disposed trifluoromethanesulfonate by [18F]fluoride ion. Reduction with lithium aluminum hydride produced the estradiol series ([18F]-7a-c), while treatment with lithium trimethylsilylacetylide afforded the ethynylated series ([18F]-8a-c). The synthesis time was 85 min for [18F]-7a-c

  为了了解可能导致基于雌激素受体（ER）的乳腺肿瘤显像剂具有改善的摄取特性的结构特征，我们合成了16β-氟雌二醇（beta FES）的几种新类似物，并研究了它们在未成熟大鼠中的组织分布。我们准备的化合物是11个β-甲氧基-βFES（7a），11个β-乙基-βFES（7b），17个α-乙炔基-βFES（8c），17个α-乙炔基-11个β-甲氧基-βFES （8a）和11个β-乙基-17α-乙炔基-βFES（8b）。所有类似物对ER都表现出良好的亲和力，在25摄氏度（从10到460）范围内，雌二醇等于100。通过HPLC方法测量其辛醇/水分配系数使我们能够估计其非特异性结合水平，从而能够预测其结合选择性指数（BSI，即 它们的ER特异性与非特异性结合的比率）；三个氟取代类似物的BSI值超过雌二醇。这些配体已通过[18F]氟离子亲核取代了α沉积的三氟甲磺酸盐，并在16β位置被氟18标记。用氢化铝锂还原产生雌二醇系列（[18F]