2H-吡喃,2-[(3-溴-2-炔丙基)氧代]四氢- | 14420-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2H-吡喃,2-[(3-溴-2-炔丙基)氧代]四氢-
• 英文名称: bromo-1 tetrahydropyrannyloxy-3 propyne-1
• 英文别名: 2-tetrahydropyranyl ether of 3-bromo propargyl alcohol；3-(tetrahydropyranyloxy)-1-bromo-1-propyne；1-bromo-3-(tetrahydropyranyloxy)-1-propyne；1-bromo-3-(2-tetrahydropyranyl)oxypropyne；3-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-1-bromo-1-propyne；2-(3-Brom-2-propinyloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(3-bromo-prop-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran；3-Tetrahydropyranyloxyprop-1-yne；1-bromo-prop-1-yne-3-ol；2-[(3-Bromoprop-2-yn-1-yl)oxy]oxane；2-(3-bromoprop-2-ynoxy)oxane
• CAS: 14420-47-4
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: ZGTMKRFFNZOFAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69 °C/0.8 mmHg
• 溶解度：
  sol any common organic solvent

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吡喃,2-[(3-溴-2-炔丙基)氧代]四氢- 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 hexadecanoic acid 12-(α-tetrahydropyranyloxy)-8,10-dodecadiynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Grudinin, A. L.; Koshkina, I. M.; Domnin, I. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 10, p. 1620 - 1630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以59%的产率得到2H-吡喃,2-[(3-溴-2-炔丙基)氧代]四氢-
  参考文献：
  名称：

  Hofmeister, Helmut; Annen, Klaus; Laurent, Henry, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 9, p. 720 - 722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substitution des halogéno-1 alcynes-1 par les dérivés organométalliques du cuivre. accès à une nouvelle classe de synthons: application à
  作者：A. Commerçon、J.F. Normant、J. Villieras

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87021-9

  日期：1980.1

  1-Bromo- and 1-iodo-1-alkynes are alkylated by organocopper(I) compounds. Alkenylcopper(I) derivatives undergo substitution with retention of configuration leading to conjugated and functional enynes, from which conjugated dienes can be obtained.

  1-溴-和1-碘-1-炔烃被有机铜（I）化合物烷基化。烯基铜（I）衍生物进行取代并保留构型，从而导致共轭和官能烯炔，从中可获得共轭二烯。
• 1,x-Elimination Reactions: Extending the Limits of a Classical Organic Reaction
  作者：Christian Werner、Henning Hopf、Ina Dix、Peter Bubenitschek、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/chem.200700827

  日期：2007.11.26

  derivatives in which the two terminal carbon atom are separated by an unsaturated spacer unit ("pi spacer") undergo 1,x-elimination reactions (with x=6, 8, 10, and 14), using Mori's reagent (nBu3SnSiMe3/CsF). The resulting cumulenic intermediates cyclodimerize in a subsequent step yielding novel macrocyclic acetylenic and bridged aromatic compounds (cyclophanes). Thus 1,6-eliminations were carried out with dibromide

  使用森试剂，其中两个末端碳原子被不饱和间隔单元（“ pi spacer”）隔开的α，ω-二溴衍生物经历1，x消除反应（x = 6、8、10和14） （nBu3SnSiMe3 / CsF）。所得的异丙苯中间体在随后的步骤中环二聚，产生新的大环炔属和桥连的芳族化合物（环烷）。因此，用二溴化物17进行1,6-消除反应得到1,3,7,9-环十二碳酸酯（20），用苄基溴化物24进行环素26和27。通过1,8消除，16元大环化合物33可以由二烯化物31制备，苯甲酰化的1,5-环辛二炔41由二溴化物38制备，环烷酮45和46的混合物由前体43制备。成功地用二溴化物47，50进行1,10-消除，；和53产生相应的不饱和环烷（环戊烯）49、52和55。研究了溶剂对环二聚化47-＞ 49的影响，其中乙腈提供最高的收率。通过1,10消除前体二溴化物57a和b来获得杂物59a和b，在涉及二溴化物50和57b 1：
• Total synthesis of 7,7-, 10,10-, and 13,13-difluoroarachidonic acids
  作者：Pui Yan Kwok、Frank W. Muellner、Chien Kuang Chen、Josef Fried

  DOI：10.1021/ja00246a027

  日期：1987.6

  Synthese a partir de la reaction d'(alcynyl trialkylsilyl) ethers avec le ([difluoro-4,4 iodo-4 butyne-2 yl] [perhydro pyrannyl-2]) ether en presence de butyl-lithium

  在脱丁基锂的存在下，合成部分反应 d'(炔基三烷基甲硅烷基) 醚 avec le ([difluoro-4,4 iodo-4 butyne-2 yl] [perhydro pyrannyl-2]) 醚
• Metal binding DNA interactive compounds
  申请人：——

  公开号：US20020155443A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  In an embodiment, a novel DNA-interactive compound is formed by coupling an alkali metal ion binding moiety with a DNA interactive moiety. An alkali metal ion binding moiety is any group capable of binding alkali metal ions (e.g., lithium, sodium, potassium, etc.). The DNA-interactive moiety is a group of atoms or functionality capable of covalently modifying DNA, through, for example, alkylation, cleavage, metalation, hydrolysis, or crosslinking.

  在一种实施例中，一种新型DNA交互化合物通过将碱金属离子结合基团与DNA交互基团偶联而形成。碱金属离子结合基团是指任何能够结合碱金属离子（如锂、钠、钾等）的基团。DNA交互基团是指一组原子或功能基团，能够通过共价修饰DNA，例如烷基化、裂解、金属化、水解或交联等方式。
• Synthesis of 7-Fluoro-2,4-methylene-17,20-dimethylprostacyclins. Novel stable prostacyclin analogs as potent anti-anginal agents
  作者：Yasushi Matsumura、Toyomichi Shimada、Toshiaki Nakayama、Masahiro Urushihara、Tomoyuki Asai、Yoshitomi Morizawa、Arata Yasuda

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00468-n

  日期：1995.8

  Synthesis of new stable fluoroprostacyclins, 7-fluoro-2,4-methylene-17, 20-dimethylprostacyclins (1,2) with potent and long-lasting anti-anginal activities has been achieved. The cyclobutylene prostaglandin skeleton 10 was constructed efficiently according to three-component coupling reaction. Stereospecific fluorination of silyl ether 11 and subsequent cyclization of the fluoride 12 successfully provided

  已经合成了具有有效和持久的抗心绞痛活性的新的稳定的氟代前列环素，7-氟-2,4-亚甲基-17、20-二甲基前列环素（1,2）。根据三组分偶联反应，有效地构建了环丁烯前列腺素骨架10。甲硅烷基醚11的立体定向氟化和氟化物12的随后环化成功提供了所需的7-氟-2,4-亚甲基-17,20-二甲基前列环素。