5-phenyl-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine-8(9H)-thione | 250699-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-phenyl-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine-8(9H)-thione
• 英文别名: 5-Phenyl-7,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine-8-thione
• CAS: 250699-41-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: TVZBJEDTRYSZLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine-8(9H)-thione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-phenyl-8-methyl-11H-1,3-dioxolo[4,5-h]imidazo[1,2-c][2,3]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  2,3-苯并二氮杂type类型的新型α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸酯（AMPA）受体拮抗剂：化学合成，体外表征和体内预防急性神经变性。

  摘要：

  在病理生理条件下，丙酸α-氨基-3-羟基-5-羟基-5-甲基-4-异恶唑（AMPA）受体活化被认为在中枢神经系统的多种疾病中起关键作用。在寻找AMPA受体拮抗剂时，进行了一系列与众所周知的选择性非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466（1）在结构上相关的新型化合物的合成和药理学表征。在体外，2,3-二甲基-6-苯基-12H- [1,3]二恶唑[4,5-h]咪唑并[1,2-c] [2,3]苯并二氮杂（（ZK 187638，14a）拮抗海藻酸盐诱导的电流以非竞争性方式以3.4 microM的IC（50）培养的海马神经元中。当在急性缺血性中风的临床预测大鼠模型中进行测试时，这种非竞争性AMPA受体拮抗剂可显着减少脑梗塞，

  DOI：

  10.1021/jm0580003
• 作为产物：
  描述：

  Co 102581 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-phenyl-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine-8(9H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型有效的2,3-苯并二氮杂AMPA /海藻酸酯受体拮抗剂的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  我们以前已经证明1-芳基-3,5-二氢-7，8-亚甲基二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮（3）具有显着的抗惊厥特性并拮抗2-氨基-3-诱导的癫痫发作（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）与结构相关的1-（4-氨基苯基）-4-甲基-7，8-亚甲基二氧基-5H-2,3-苯并二氮杂（（ 1，GYKI 52466），一种众所周知的非竞争性AMPA /海藻酸酯受体拮抗剂。现在我们报告3-（N-烷基氨基甲酰基）-1-芳基-3,5-二氢-7，8-亚甲基二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮（4a-h）和1-芳基的合成-3，5-二氢-7，8-亚甲二氧基-4H-2，3-苯并二氮杂-4-硫酮（5a-c）。评估了腹膜内（ip）注射的所有化合物的活性，以对抗DBA / 2小鼠中的音源性癫痫发作以及瑞士小鼠中的最大电击（MES）和戊四氮（PTZ）诱发的癫痫发作。一些新化合物4和5表现出显着的抗

  DOI：

  10.1021/jm991086d

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Novel and Potent 2,3-Benzodiazepine AMPA/Kainate Receptor Antagonists
  作者：Silvana Grasso、Giovambattista De Sarro、Angela De Sarro、Nicola Micale、Maria Zappalà、Giulia Puia、Mario Baraldi、Carlo De Micheli

  DOI：10.1021/jm991086d

  日期：1999.10.1

  injected, was evaluated against audiogenic seizures in DBA/2 mice and against seizures induced by maximal electroshock (MES) and pentylenetetrazole (PTZ) in Swiss mice. Some of the new compounds 4 and 5 showed remarkable anticonvulsant activity, and their toxicity, as evidenced by the rotarod test, is lower than that of 1. The time course of anticonvulsant activity of derivatives 4b and 5b,c was studied and

  我们以前已经证明1-芳基-3,5-二氢-7，8-亚甲基二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮（3）具有显着的抗惊厥特性并拮抗2-氨基-3-诱导的癫痫发作（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）与结构相关的1-（4-氨基苯基）-4-甲基-7，8-亚甲基二氧基-5H-2,3-苯并二氮杂（（ 1，GYKI 52466），一种众所周知的非竞争性AMPA /海藻酸酯受体拮抗剂。现在我们报告3-（N-烷基氨基甲酰基）-1-芳基-3,5-二氢-7，8-亚甲基二氧基-4H-2,3-苯并二氮杂-4-酮（4a-h）和1-芳基的合成-3，5-二氢-7，8-亚甲二氧基-4H-2，3-苯并二氮杂-4-硫酮（5a-c）。评估了腹膜内（ip）注射的所有化合物的活性，以对抗DBA / 2小鼠中的音源性癫痫发作以及瑞士小鼠中的最大电击（MES）和戊四氮（PTZ）诱发的癫痫发作。一些新化合物4和5表现出显着的抗
• Condensed 2,3-benzodiazepine derivatives and their use as AMPA-receptor inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020052364A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  Compounds of formula I are described, their production and use in pharmaceutical agents. 1

  描述了化学式为I的化合物，它们的生产和在制药剂中的使用。
• KONDENSIERTE 2,3-BENZODIAZEPIN DERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ALS AMPA-REZEPTOREN-HEMMER
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0888356B1

  公开（公告）日：2002-03-20
• US6323197B1
  申请人：——

  公开号：US6323197B1

  公开（公告）日：2001-11-27
• US6600036B2
  申请人：——

  公开号：US6600036B2

  公开（公告）日：2003-07-29