dimethyl 4,9-dihydro-1-methylpyrrolo<1,2-b>isoquinoline-2,3-dicarboxylate | 74618-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 4,9-dihydro-1-methylpyrrolo<1,2-b>isoquinoline-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4,9-dihydro-3-methylpyrrolo<1,2-b>isoquinoline-2,3-dicarboxylate；3-methyl-5,10-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester；3-Methyl-5,10-dihydro-pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester；Pyrrolo(1,2-b)isoquinoline-1,2-dicarboxylic acid, 5,10-dihydro-3-methyl-, dimethyl ester；dimethyl 3-methyl-5,10-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-1,2-dicarboxylate
• CAS: 74618-46-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• mdl: MFCD02709689
• 分子量: 299.326
• InChiKey: MKHVRXTUXNLZRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,9-dihydro-1-methylpyrrolo<1,2-b>isoquinoline-2,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76.2%的产率得到[3-methyl-5,10-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-1,2-diyl]dimethanol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 8H-3A-AZA-CYCLOPENTA[A]INDENES AND 5,10-DIHYDROPYRROLO[1,2-B]ISOQUINOLINES DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITUMOR THERAPEUTIC AGENTS

  摘要：

  本公开涉及一系列8H-3a-氮杂环戊二烯-1-基和5,10-二氢吡咯并[1,2-b]异喹啉衍生物的双(羟甲基)和其双(氨基甲酸酯)（公式I-公式IV），作为DNA双烷基化剂。初步的抗肿瘤研究表明，本公开的化合物在体外可能表现出强大的细胞毒性，并在人类肿瘤移植物模型中表现出抗肿瘤治疗效果，并且可能几乎不会对紫杉醇或长春碱产生交叉耐药性。结果表明，本公开的化合物具有强大的抗肿瘤治疗效果，并有望在临床应用中发挥潜力。

  公开号：

  US20090117125A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸 盐酸盐 、 丁炔二酸二甲酯 在 乙酸酐 作用下， 以79%的产率得到dimethyl 4,9-dihydro-1-methylpyrrolo<1,2-b>isoquinoline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Wayne K.; McPherson, Howard L.; New, James S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 513 - 517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF 8H-3A-AZA-CYCLOPENTA[A]INDENES AND 5,10-DIHYDROPYRROLO[1,2-B]ISOQUINOLINES DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITUMOR THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Su Tsann-Long

  公开号：US20090117125A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present disclosure relates to a series of bis(hydroxymethyl) and its bis(carbamate) of 8H-3a-azacyclopenta[a]indene-1-yl and 5,10-dihydropyrrolo-[1,2-b]isoquinolines derivatives (Formula I-Formula IV) as DNA di-alkylating agents. The preliminary antitumor studies indicated that compounds disclosed herein could exhibit potent cytotoxicity in vitro and antitumor therapeutic efficacy in human tumor xenografts and could have little or no cross-resistance to either Taxol or Vinblastine. The results demonstrated that compounds disclosed herein possess potent antitumor therapeutic efficacy and are expected to have potential for clinical applications.

  本公开涉及一系列8H-3a-氮杂环戊二烯-1-基和5,10-二氢吡咯并[1,2-b]异喹啉衍生物的双(羟甲基)和其双(氨基甲酸酯)（公式I-公式IV），作为DNA双烷基化剂。初步的抗肿瘤研究表明，本公开的化合物在体外可能表现出强大的细胞毒性，并在人类肿瘤移植物模型中表现出抗肿瘤治疗效果，并且可能几乎不会对紫杉醇或长春碱产生交叉耐药性。结果表明，本公开的化合物具有强大的抗肿瘤治疗效果，并有望在临床应用中发挥潜力。
• The intramolecular 1,3-dipolar cyclisation of mesoionic species generated by the thermolysis of the mixed anhydrides of acetic and N-alkynoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids
  作者：Malcolm Sainsbury、Rosalind H. Strange、Peter R. Woodward、Paul A. Barsanti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86306-7

  日期：1993.3

  The intramolecular cyclisations of mesoionic intermediates formed by heating N-alkynoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids [alkylnoyl side chains: RCC-(CH2)2CO, where n = 3 or 4] with acetic anhydride, have been investigated. The final products are octahydropentaleno[2,3-a]isoquinolines and hexahydroindeno[2,3-a]isoquinolines respectively, formed by the expulsion of carbon dioxide from

  通过加热N-炔基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸[烷酰基侧链：RCC-（CH 2）2 CO，其中n = 3或4]形成的介电中间体的分子内环化用乙酸酐进行研究。最终产品是octahydropentaleno [2,3-一个]异喹啉和hexahydroindeno [2,3-一个]异喹啉分别由二氧化碳的从最初的加合物驱逐形成。还研究了分子间形式的环加成反应中烯烃和炔烃作为亲二烯体的行为。带有吸电子基团的炔烃提供吡咯并[1,2- b异喹啉，但除非使用烯烃，如亚苄基亚甲基苯二腈（首先形成的加合物可在失去CO 2之前消除HCN），否则反应将失败。
• Synthesis of 8H-3A-aza-cyclopenta [A ]indenes and 5,10-dihydropyrrolo[1,2-B]isoquinolines derivatives and their use as antitumor therapeutic agents
  申请人：Su Tsann-Long

  公开号：US08410130B2

  公开（公告）日：2013-04-02

  The present disclosure relates to a series of bis(hydroxymethyl) and its bis(carbamate) of 8H-3a-azacyclopenta[a]indene-1-yl and 5,10-dihydropyrrolo-[1,2-b]isoquinolines derivatives (Formula I-Formula IV) as DNA di-alkylating agents. The preliminary antitumor studies indicated that compounds disclosed herein could exhibit potent cytotoxicity in vitro and antitumor therapeutic efficacy in human tumor xenografts and could have little or no cross-resistance to either Taxol or Vinblastine. The results demonstrated that compounds disclosed herein possess potent antitumor therapeutic efficacy and are expected to have potential for clinical applications.

  本公开涉及一系列8H-3a-氮杂环五环[1]吲哚-1-基和5,10-二氢吡咯并[1,2-b]异喹啉衍生物的双(羟甲基)和其双(氨基甲酸酯) (公式I-公式IV)，作为DNA二烷基化剂。初步的抗肿瘤研究表明，本公开的化合物在体外可能表现出强烈的细胞毒性和人类肿瘤异种移植物的抗肿瘤治疗效果，并且可能没有对紫杉醇或长春新碱的交叉耐药性。结果表明，本公开的化合物具有强大的抗肿瘤治疗效果，并有望在临床应用中发挥潜力。
• ANDERSON W. K.; MCPHERSON H. L. JR.; NEW J. S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 3, 513-517
  作者：ANDERSON W. K.、 MCPHERSON H. L. JR.、 NEW J. S.

  DOI：——

  日期：——
• US8410130B2
  申请人：——

  公开号：US8410130B2

  公开（公告）日：2013-04-02