5(Z)-<3-(trimethylsilyl)prop-2-ynylidene>tetrahydro-2-furanone | 103437-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 5(Z)-<3-(trimethylsilyl)prop-2-ynylidene>tetrahydro-2-furanone
• 英文别名: 5(E)-(3-Trimethylsilylprop-2-ynylidene)-tetrahydro-2-furanone；(5Z)-5-(3-trimethylsilylprop-2-ynylidene)oxolan-2-one
• CAS: 103437-78-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂Si
• 分子量: 194.305
• InChiKey: UQDYEOMRHMRWPZ-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(Z)-<3-(trimethylsilyl)prop-2-ynylidene>tetrahydro-2-furanone 在 potassium cyanide 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到5(Z)-prop-2-ynylidenetetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Ynenol lactones: synthesis and investigation of reactions relevant to their inactivation of serine proteases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00278a038
• 作为产物：
  描述：

  5(E)-(iodomethylene)tetrahydro-2-furanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5(Z)-<3-(trimethylsilyl)prop-2-ynylidene>tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Ynenol lactones: synthesis and investigation of reactions relevant to their inactivation of serine proteases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00278a038

文献信息

• Ynenolactone protease inhibitors
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04602006A1

  公开（公告）日：1986-07-22

  Compounds of the formula ##STR1## wherein n is 1-3; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and are hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl or aryl lower alkyl wherein when aryl is phenyl it is unsubstituted or independently substituted with one or more halo, lower alkyl or lower alkoxy groups; and R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, trialkylsilyl, aryl or aryl lower alkyl wherein when aryl is phenyl it is unsubstituted or independently substituted by one or more halo, lower alkyl or lower alkoxy groups; excluding those compounds wherein R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen and R.sup.4 is ethyl, propyl or butyl. These compounds are useful as protease inhibitors.

  公式为##STR1##的化合物，其中n为1-3；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3相同或不同，可以是氢、低烷基、低烯烃基、低炔基、芳基或芳基低烷基，其中当芳基为苯基时，它未取代或独立地取代有一个或多个卤素、低烷基或低烷氧基；而R.sup.4为氢、低烷基、低烯烃基、低炔基、三烷基硅基、芳基或芳基低烷基，其中当芳基为苯基时，它未取代或独立地取代有一个或多个卤素、低烷基或低烷氧基；不包括那些其中R.sup.1和R.sup.2为氢且R.sup.4为乙基、丙基或丁基的化合物。这些化合物可用作蛋白酶抑制剂。
• Ynenol lactones: synthesis and investigation of reactions relevant to their inactivation of serine proteases
  作者：Robin W. Spencer、Tim Fat. Tam、Everton. Thomas、Valerie J. Robinson、Allen. Krantz

  DOI：10.1021/ja00278a038

  日期：1986.9