N-(4-hydroxyquinazolin-2-yl)acetamide | 50440-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(4-hydroxyquinazolin-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-Acetamino-4-hydroxy-chinazolin；2-acetylamino-3H-quinazolin-4-one；N-(4-Oxo-3h-Quinazolin-2-Yl)acetamide；N-(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)acetamide
• CAS: 50440-87-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• mdl: MFCD27924520
• 分子量: 203.2
• InChiKey: BWXZLHNQFJAWFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxyquinazolin-2-yl)acetamide 在 三氯氧磷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(4-chloroquinazolin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基喹唑啉类作为双重收费样受体（TLR）7/8调节剂，用于治疗乙型肝炎病毒

  摘要：

  一系列新的2，4-二氨基喹唑啉被确定为有效的双重Toll样受体（TLR）7和8激动剂，具有降低脱靶活性。发现氨基醇的立体化学会影响具有（R）异构体的TLR7 / 8选择性，从而导致选择性TLR8激动作用。对双激动剂的前导优化提供了作为有效类似物的（S）-3-（（2-氨基-8-氟喹唑啉-4-基）氨基）己醇31作为有效类似物，其结构与先前描述的双激动剂（麦高文 J. Med。化学 2016， 59，7936）。药代动力学和药效学（PK / PD）研究表明，所需的高首过谱旨在限制全身细胞因子的激活。用先导化合物31进行的体内药效学研究表明，与小鼠和食蟹猴中的TLR7 / 8激活相一致的细胞因子的产生以及对乙型肝炎病毒（HBV）的离体抑制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00643
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoylamino-5-methyl-1,2,4-oxadiazole 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到N-(4-hydroxyquinazolin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Buscemi, Silvestre; Vivona, Nicolo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, p. 187 - 189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SHAXIDOYATOV X. M.; ORIPOV EH. O.; YUN L. M.; YAMANKULOV M. YA.; KADYROV +, ZHUNGITSIDY. TAZHKENT, 1980, 66-81
  作者：SHAXIDOYATOV X. M.、 ORIPOV EH. O.、 YUN L. M.、 YAMANKULOV M. YA.、 KADYROV +

  DOI：——

  日期：——
• BUSCEMI, SILVESTRE;MACALUSO, GABRIELLA;VIVONA, NICOLO, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1301-1308
  作者：BUSCEMI, SILVESTRE、MACALUSO, GABRIELLA、VIVONA, NICOLO

  DOI：——

  日期：——