benzaldehydethiocarbonohydrazone | 1101130-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehydethiocarbonohydrazone
• 英文别名: (Phenylmethylene)carbonothioic dihydrazide；1-amino-3-[(E)-benzylideneamino]thiourea
• CAS: 1101130-96-4
• 化学式: C₈H₁₀N₄S
• 分子量: 194.26
• InChiKey: IZAXVUNREMHNOM-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehydethiocarbonohydrazone 、 4-苯基-3-丁炔-2-酮 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到N''-[(E-s-cis)-benzylidene]-N'''-[(Z-s-trans)-1-methyl-3-phenylprop-2-yn-1-ylidene]thiocarbonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and steric structure of N″-(arylmethylidene)-N″′-(1-methyl-3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)thiocarbonohydrazides

  摘要：

  芳香醛衍生的硫代羰基肼与4-苯基丁-3-炔-2-酮在乙酸水溶液（20°C，2小时）中反应，生成以前未知的N″-[(E-s-cis)-芳基亚甲基]-N″′-[(Z-s-trans)-1-甲基-3-苯基丙-2-炔-1-亚基]硫代羰基肼，具有高度的化学、区域和立体选择性。通过X射线分析以及红外和核磁共振光谱，研究了晶体和溶液中N″-[(E-s-cis)-亚苄基]-N″′-[(Z-s-trans)-1-甲基-3-苯基丙-2-炔-1-亚基]硫代羰基肼的空间结构。

  DOI：

  10.1134/s1070428008010144
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 硫代卡巴肼 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzaldehydethiocarbonohydrazone
  参考文献：
  名称：

  Structural assignment of monothiocarbonohydrazones by1H NMR spectroscopy

  摘要：

  AbstractAnalysis of the 1H NMR spectra of several monothiocarbonohydrazones, some of them synthesized for the first time, shows that they exist as two structural isomers. Whereas, in general, the derivatives of aromatic aldehydes conform to a linear structure, the aliphatic carbonyl derivatives conform to heterocyclic or linear structures, depending on the size of the substituent groups. This dual behaviour is explained in terms of extended conjugation and steric hindrance.

  DOI：

  10.1002/mrc.1270220103

文献信息

• KABASHIMA, SHIGERU;OKAWARA, TADASHI;YAMASAKI, TETSUO;FURUKAWA, MITSURU, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1129-1139
  作者：KABASHIMA, SHIGERU、OKAWARA, TADASHI、YAMASAKI, TETSUO、FURUKAWA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• ESMAIL R.; KURZER F., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1977, 33, NO 15, 2007-2012
  作者：ESMAIL R.、 KURZER F.

  DOI：——

  日期：——
• MIDZUKURA, NOBORU;KAVASIMA, YASUXIKO;IIDZUKA, XIROYUKI;NAKAGAVA, SATOSI
  作者：MIDZUKURA, NOBORU、KAVASIMA, YASUXIKO、IIDZUKA, XIROYUKI、NAKAGAVA, SATOSI

  DOI：——

  日期：——
• Structural assignment of monothiocarbonohydrazones by1H NMR spectroscopy
  作者：G. Rajendran、Sampat R. Jain

  DOI：10.1002/mrc.1270220103

  日期：1984.1

  AbstractAnalysis of the 1H NMR spectra of several monothiocarbonohydrazones, some of them synthesized for the first time, shows that they exist as two structural isomers. Whereas, in general, the derivatives of aromatic aldehydes conform to a linear structure, the aliphatic carbonyl derivatives conform to heterocyclic or linear structures, depending on the size of the substituent groups. This dual behaviour is explained in terms of extended conjugation and steric hindrance.
• Synthesis and steric structure of N″-(arylmethylidene)-N″′-(1-methyl-3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)thiocarbonohydrazides
  作者：T. E. Glotova、M. Yu. Dvorko、N. N. Chipanina、A. I. Albanov、L. V. Sherstyannikova、O. N. Kazheva、A. N. Chekhlov、O. A. D’yachenko

  DOI：10.1134/s1070428008010144

  日期：2008.1

  Thiocarbonohydrazones derived from aromatic aldehydes reacted with 4-phenylbut-3-yn-2-one in aqueous acetic acid (20°C, 2 h) to produce previously unknown N″-[(E-s-cis)-arylmethylidene]-N″′-[(Z-s-trans)-1-methyl-3-phenylprop-2-yn-1-ylidene]thiocarbonohydrazides with high chemo-, regio-, and stereoselectivity. The steric structure of N″-[(E-s-cis)-benzylidene]-N″′-[(Z-s-trans)-1-methyl-3-phenylprop-2-yn-1-ylidene]thiocarbonohydrazide in crystal and in solution was studied by X-ray analysis and IR and NMR spectroscopy.

  芳香醛衍生的硫代羰基肼与4-苯基丁-3-炔-2-酮在乙酸水溶液（20°C，2小时）中反应，生成以前未知的N″-[(E-s-cis)-芳基亚甲基]-N″′-[(Z-s-trans)-1-甲基-3-苯基丙-2-炔-1-亚基]硫代羰基肼，具有高度的化学、区域和立体选择性。通过X射线分析以及红外和核磁共振光谱，研究了晶体和溶液中N″-[(E-s-cis)-亚苄基]-N″′-[(Z-s-trans)-1-甲基-3-苯基丙-2-炔-1-亚基]硫代羰基肼的空间结构。