(3Z,6E,8Z)-3,6,8-dodecatrien-1-ol | 32451-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3Z,6E,8Z)-3,6,8-dodecatrien-1-ol
• 英文别名: (3Z,6E,8Z)-dodecatrien-1-ol；(3Z,6E,8Z)-dodeca-3,6,8-trien-1-ol
• CAS: 32451-94-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: KWVQYNPBWXUHHT-PWHJUOTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Triphenyl-[(Z)-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-3-enyl]-phosphonium; iodide 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3Z,6E,8Z)-3,6,8-dodecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,6,8-十二碳三烯-1-醇，地下白蚁踪迹信息素的八个几何异构体的合成和NMR分析

  摘要：

  通过Wittig烯化反应合成了3,6,8-十二碳三烯-1-醇1的八个几何异构体，即地下白蚁的尾随信息素（sp。Banks ）。1的收敛合成由两个片段的组合组成，每个片段包含一个具有固定构型的烯烃，这是通过形成第三个双键给出的两种几何异构体的混合物。1的混合物通过循环高效液相色谱法分离。单个异构体的1 H和13 C NMR峰分配通过同核COSY和一键CH相关光谱法完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88364-2

文献信息

• Candidate Trail Attractants of<i>Reticultermes lucifugus</i>: Stereoselective Syntheses of (3<i>Z</i>, 6<i>E</i>, B<i>E</i>)-(3<i>Z</i>, 6<i>E</i>, 8<i>Z</i>)-and (3<i>Z</i>, 6<i>Z</i>, 8<i>Z</i>)-3,6,8 -Dodecatrien-1-OL¹
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Chiara Corradi、Renzo Rossi

  DOI：10.1080/00397919608004640

  日期：1996.9

  copper-mediated coupling reaction between 4-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-butynylmagnesium bromide (15) and the mesyl ester of (2E,4E)-2,4-octadien-1-ol (14). A similar copper-mediated reaction between 15 and the mesyl ester of (E)-2-octen-4-yn-1-ol (19) was used to construct the C-12 carbon skeleton of 9. On the other hand, the synthesis of 10 was based on a palladium-promoted reaction between (Z)-1-bromo-1-pentene

  摘要 (3Z,6E,8E)-, (3Z,6E,8Z)-和 (3Z,6Z,8Z)-3,6,8-dodecatrien-1-ol, 8, 9 和分别描述了图10。合成 8 的关键步骤包括 4-(2-四氢吡喃氧基)-1-丁炔基溴化镁 (15) 和 (2E,4E)-2,4-octadien-1 的甲磺酰酯之间的铜介导偶联反应-ol (14)。15 与 (E)-2-octen-4-yn-1-ol (19) 的甲磺酸酯之间的类似铜介导反应用于构建 9 的 C-12 碳骨架。 10 的合成基于钯促进的 (Z)-1-溴-1-戊烯 (23) 和衍生自乙酸 3,6-庚二炔-1-基酯 (27) 的有机溴化锌之间的反应。
• EYA, BRYAN K.;OTSUKA, TOSHIKAZU;KUBO, ISAO;WOOD, DAVID L., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2695-2706
  作者：EYA, BRYAN K.、OTSUKA, TOSHIKAZU、KUBO, ISAO、WOOD, DAVID L.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and NMR analyses of the eight geometric isomers of 3,6,8-dodecatrien-1-ol, subterranean termite trail pheromone
  作者：Bryan K. Eya、Otsuka Toshikazu、Kubo Isao、David L. Wood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88364-2

  日期：1990.1

  via a Wittig olefination reaction. The conver-gent syntheses of 1 consisted of a combination of two fragments, each containing an olefin with a fixed configuration, by formation of a third double bond to give a mixture of two geometric isomers. The mixtures of 1 were resolved by recycle high-performance liquid chromatography methods. 1H and 13C NMR peak assignments of the individual isomers were accomplished

  通过Wittig烯化反应合成了3,6,8-十二碳三烯-1-醇1的八个几何异构体，即地下白蚁的尾随信息素（sp。Banks ）。1的收敛合成由两个片段的组合组成，每个片段包含一个具有固定构型的烯烃，这是通过形成第三个双键给出的两种几何异构体的混合物。1的混合物通过循环高效液相色谱法分离。单个异构体的1 H和13 C NMR峰分配通过同核COSY和一键CH相关光谱法完成。