2H-吡喃-3-羧酸,4-(甲硫基)-2-羰基-6-苯基-,甲基酯 | 115411-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2H-吡喃-3-羧酸,4-(甲硫基)-2-羰基-6-苯基-,甲基酯
• 英文名称: 3-carbomethoxy-4-methylsulfanyl-6-phenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: methyl 4-(methylthio)-2-oxo-6-phenyl-2H-pyran-3-carboxylate；methyl 4-methylsulfanyl-2-oxo-6-phenylpyran-3-carboxylate
• CAS: 115411-35-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S
• 分子量: 276.313
• InChiKey: ZIWJFEYENPQMOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  427.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吡喃-3-羧酸,4-(甲硫基)-2-羰基-6-苯基-,甲基酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-methoxy-6-(p-methoxyphenyl)-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Ushirogochi, Atsuyuki; Matsuda, Yoshiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1557 - 1567

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[二(甲硫基)亚甲基]-丙二酸二甲酯 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到2H-吡喃-3-羧酸,4-(甲硫基)-2-羰基-6-苯基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  用于有机发光二极管（OLED）的2 h-吡喃酮衍生物的合成和荧光

  摘要：

  2 H-吡喃酮衍生物是通过芳基乙酰基化合物与乙烯酮二硫缩醛在氢氧化钠的存在下反应合成的，它们在固态时显示出非常强的荧光。在固态下，这两个H-吡喃酮的发光区域为447-630 nm。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440120

文献信息

• Diversity-oriented general protocol for the synthesis of privileged oxygen scaffolds: pyrones, coumarins, benzocoumarins and naphthocoumarins
  作者：Atul Goel、Gaurav Taneja、Ashutosh Raghuvanshi、Ruchir Kant、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/c3ob40859k

  日期：——

  A new general methodology for the synthesis of various functionalized privileged oxygen heterocyclic scaffolds, viz. pyrones, coumarins, and benzannulated coumarins, is developed. The synthesis proceeds through carbanion-induced ring transformation of lactones with various methylene carbonyl compounds followed by DDQ-mediated unprecedented oxidative cleavage of oxaylidenes intermediates. Studies of

  一种新的合成各种功能化特权氧杂环骨架的通用方法，即。开发了吡喃酮，香豆素和苯甲酰香豆素。合成过程是通过碳负离子诱导的内酯与各种亚甲基羰基化合物的环转化，然后由DDQ介导的氧杂亚砜中间体的氧化裂解而实现的。研究在DDQ存在下将草酰亚烷基中间体转化为相应的羰基化合物的机理表明，该反应是通过形成迈克尔加合物而不是分子间电荷转移复合物。该方法提供了对氧杂环分子框架上的许多官能团具有耐受性的多种特权支架的制造。
• An Economical Noncatalytic Approach to the Synthesis of Congested Diaryl Ethers and Aryl Benzyl Thioethers through C-C Insertion
  作者：Vishnu Ram

  DOI：10.1055/s-0029-1217804

  日期：2009.9

  benzyl thioethers has been delineated through base-induced ring transformation of 6-aryl-4-methylthio-2H-pyran-2-one-3-carbonitriles, methyl 6-aryl-4-methylthio-2H-pyran-2-one-3-carboxylates and 6-aryl-4-(piperidin-1-yl)-2H-pyran-2-one-3-carbonitriles by either 1-phenoxypropan-2-one, 1,3-diphenoxypropan-2-one or 4-arylthiobutan-2-one, under very mild reaction conditions, in excellent yield.

  通过碱诱导的 6-芳基-4-甲硫基-2H-吡喃-2-one-3-腈、甲基6-芳基-4-环转化，描述了二芳基醚和芳基苄基硫醚的高效一锅合成甲硫基-2H-吡喃-2-one-3-carboxylates 和 6-aryl-4-(piperidin-1-yl)-2H-pyran-2-one-3-carbonitriles 由 1-phenoxypropan-2-one, 1 ,3-diphenoxypropan-2-one 或 4-arylthiobutan-2-one，在非常温和的反应条件下，以优异的收率。
• Transition metal-free synthesis of sterically hindered allylarenes from 5-hexene-2-one
  作者：Ranjay Shaw、Ismail Althagafi、Amr Elagamy、Reeta Rai、Chandan Shah、Vishal Nemaysh、Harpreet Singh、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/d0ob01318h

  日期：——

  simple, efficient and transition metal-free strategy was established for the synthesis of highly functionalized, sterically hindered allylarenes (6, 7 & 8) by base-mediated ring transformation of 2-oxo-6-aryl-4-(methylthio/sec-amino)-2H-pyran-3-carbonitriles (3/4) with 5-hexene-2-one (5). This provides a method for the synthesis of allylarenes functionalized with different electron donating and withdrawing

  通过 2-oxo-6-aryl-4-(methylthio/ sec ) 的碱基介导环转化，建立了一种简单、有效且无过渡金属的合成高功能化空间位阻烯丙基芳烃 ( 6、7和8 ) 的策略-amino)-2 H -pyran-3-carbonitriles ( 3 / 4 ) 与 5-hexene-2-one ( 5 )。这提供了一种在一锅中合成具有不同供电子和吸电子基团功能化的烯丙基芳烃的方法。分离产物6c和7a的结构通过光谱和单晶 X 射线衍射分析确定。此外，我们还进行了分子对接研究，以预测合成分子与雌激素受体 α (ERα) 和雌激素受体 β (ERβ) 结合的生物活性。
• Base controlled diverse reactivity of allyl cyanide for synthesis of multi-substituted benzenes
  作者：Pratik Yadav、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Abhinav Kumar、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c8ob01270a

  日期：——

  functionalized 2H-pyran-2-ones has been demonstrated for the synthesis of various multi-substituted benzenes through a tandem process. We observed that lithium hydroxide provides a major product from α-attack and a minor product from γ-attack of allyl cyanide, while the use of sodium hydride as a base exclusively provides the product by γ-attack of allyl cyanide. We have also performed NMR experiments to understand

  已经证明了适当官能化的2 H-吡喃-2-酮的碱控制的区域选择性1，6-氰基烯丙基化用于通过串联方法合成各种多取代的苯。我们观察到，氢氧化锂提供的主要产物是α-攻击，而次要的产物是γ-烯丙基氰，而氢化钠作为碱只能提供γ-攻击的烯丙基氰。我们还进行了NMR实验，以了解机理。该化合物的结构通过单晶X射线分析确认。
• A regioselective synthesis of aryl substituted arylacetates through ring transformation by ethyl levulinate
  作者：Ramendra Pratap、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.071

  日期：2006.7

  A regioselective synthesis of sterically hindered ethyl arylacetates in one step through ring transformation of suitably functionalized 6-aryl-3,4-disubstituted-2H-pyran-2-ones with ethyl levulinate at room temperature in excellent yields is described.

  描述了通过在室温下用乙酰丙酸乙酯对适当官能化的6-芳基-3，4-二取代-2 H-吡喃-2-酮进行适当的环化，以极好的收率在一个步骤中进行的位阻芳基乙酸乙酯的区域选择性合成。