2-(2-(1,1,1-trifluoromethyl)pyridin-4-ylamino)nicotinic acid methyl ester | 872508-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(1,1,1-trifluoromethyl)pyridin-4-ylamino)nicotinic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]amino]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 872508-35-5
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃N₃O₂
• 分子量: 297.237
• InChiKey: PWTFUSMLFREMQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1,1,1-trifluoromethyl)pyridin-4-ylamino)nicotinic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-(2-(1,1,1-trifluoromethyl)pyridin-4-ylamino)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  基于邻氨基苯甲酸支架的新型潜在抗癌药：合成和生物活性评估。

  摘要：

  报道了在邻氨基苯甲酸支架上设计的新化合物的合成和抗癌活性。抗增殖活性由美国国家癌症研究所在已建立的体外和体内抗癌实验模型中进行了测定。基于氟芬那酸基序的结构变化提供了一系列N-（2-（三氟甲基）吡啶-4-基）邻氨基苯甲酸的（杂）芳基酯，其在体外以纳摩尔浓度对人肿瘤细胞系显示出抑制生长的特性。低摩尔浓度。吡啶酯25表现出非常有效的体外抗增殖功效，其化学敏感性特征显示，在整个人类肿瘤细胞系中，低于10（-7）M的浓度下，许多GI（50）值。还在中空纤维测定和人肿瘤异种移植物中对化合物25作为潜在的抗癌剂进行了体内测试，显示出中等的抑制特性。生物活性分析和COMPARE程序用于支持与抗增殖活性有关的假定生化机制。

  DOI：

  10.1021/jm050711d
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯 在 乙酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(2-(1,1,1-trifluoromethyl)pyridin-4-ylamino)nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于邻氨基苯甲酸支架的新型潜在抗癌药：合成和生物活性评估。

  摘要：

  报道了在邻氨基苯甲酸支架上设计的新化合物的合成和抗癌活性。抗增殖活性由美国国家癌症研究所在已建立的体外和体内抗癌实验模型中进行了测定。基于氟芬那酸基序的结构变化提供了一系列N-（2-（三氟甲基）吡啶-4-基）邻氨基苯甲酸的（杂）芳基酯，其在体外以纳摩尔浓度对人肿瘤细胞系显示出抑制生长的特性。低摩尔浓度。吡啶酯25表现出非常有效的体外抗增殖功效，其化学敏感性特征显示，在整个人类肿瘤细胞系中，低于10（-7）M的浓度下，许多GI（50）值。还在中空纤维测定和人肿瘤异种移植物中对化合物25作为潜在的抗癌剂进行了体内测试，显示出中等的抑制特性。生物活性分析和COMPARE程序用于支持与抗增殖活性有关的假定生化机制。

  DOI：

  10.1021/jm050711d