methyl ((S,Z)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxopent-1-en-1-yl)-L-tyrosinate | 1614240-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ((S,Z)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxopent-1-en-1-yl)-L-tyrosinate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(Z,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopent-1-enyl]amino]propanoate
• CAS: 1614240-23-1
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: XDRJZFVOYWKJGB-LNCSJBFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {(S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl}carbamate 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl ((S,Z)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxopent-1-en-1-yl)-L-tyrosinate 、 methyl ((S,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxopent-1-en-1-yl)-L-tyrosinate
  参考文献：
  名称：

  基于烯胺酮的乙烯基肽的合成

  摘要：

  将乙烯基片段插入肽 C-N 键的乙烯基肽 3 是由炔酮 6 和烯胺酮 7 制备的，它们很容易从 Boc 保护的 α-氨基酸 4 中获得。 C 末端的偶联是通过 1,4-加成实现的将氨基酯 5 连接到 6 中的 C≡C 键或通过取代 7 中的 NMe2 基团得到 N 端乙烯基化合物 3a-p。相反，在 3 和 7 的 N 末端偶联需要对酸解不稳定的烯氨基部分进行临时保护。因此，6 或 7 用羟胺环化，用 HBr-AcOH 去除 Boc 基团，用 BocGlyOH (4a) 酰化游离胺 10，以及在 GlyOMe (5a) 存在下氢解烯氨基部分的保护，导致三肽 3q -s 以乙烯基酰胺为中心构建块。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402033

文献信息

• Synthesis of Enaminone-Based Vinylogous Peptides
  作者：Luka Šenica、Uroš Grošelj、Marta Kasunič、Drago Kočar、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1002/ejoc.201402033

  日期：2014.5

  Vinylogous peptides 3 with a vinyl fragment inserted into the peptide C–N bond were prepared from ynones 6 and enaminones 7 that are easily available from Boc-protected α-amino acids 4. Coupling at the C terminus was achieved by 1,4-addition of amino esters 5 to the C≡C bond in 6 or by substitution of the NMe2 group in 7 to give N-terminal vinylogues 3a–p. Coupling at the N terminus of 3 and 7, in

  将乙烯基片段插入肽 C-N 键的乙烯基肽 3 是由炔酮 6 和烯胺酮 7 制备的，它们很容易从 Boc 保护的 α-氨基酸 4 中获得。 C 末端的偶联是通过 1,4-加成实现的将氨基酯 5 连接到 6 中的 C≡C 键或通过取代 7 中的 NMe2 基团得到 N 端乙烯基化合物 3a-p。相反，在 3 和 7 的 N 末端偶联需要对酸解不稳定的烯氨基部分进行临时保护。因此，6 或 7 用羟胺环化，用 HBr-AcOH 去除 Boc 基团，用 BocGlyOH (4a) 酰化游离胺 10，以及在 GlyOMe (5a) 存在下氢解烯氨基部分的保护，导致三肽 3q -s 以乙烯基酰胺为中心构建块。