2H-呋喃并[3,4-b]吡喃-4,7(3H,5H)-二酮 | 484-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2H-呋喃并[3,4-b]吡喃-4,7(3H,5H)-二酮
• 英文名称: isopatulin
• 英文别名: 2,3-dihydro-5H-furo[3,4-b]pyran-4,7-dione；2,3-Dihydro-5H-furo[3,4-b]pyran-4,7-dion；5,6-Dihydro-γ-pyron-2,3-butanolid, Isopatulin；Isoclavicin；3,5-dihydro-2H-furo[3,4-b]pyran-4,7-dione
• CAS: 484-91-3
• 化学式: C₇H₆O₄
• 分子量: 154.122
• InChiKey: CGCAHEDRSBRAIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-呋喃并[3,4-b]吡喃-4,7(3H,5H)-二酮 在 羟胺 作用下， 生成 2,3-dihydro-5H-furo[3,4-b]pyran-4,7-dione-4-oxime
  参考文献：
  名称：

  Foeldi, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1955, vol. 6, p. 307,318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-2,4-dioxo-hexanoic acid methyl ester 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 2H-呋喃并[3,4-b]吡喃-4,7(3H,5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a Clavacin Isomer and Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01221a041

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Angle Strain Controlled Strategy to Furopyran Derivatives from Propargyl Vinyl Ethers: Insight into the Regioselectivity of Cycloisomerization
  作者：Shengfei Jin、Chongguo Jiang、Xiaoshi Peng、Chunhui Shan、Shanshan Cui、Yuanyuan Niu、Yang Liu、Yu Lan、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03641

  日期：2016.2.19

  synthesis of bicyclic furopyran derivatives has been developed via a gold(I)-catalyzed propargyl-Claisen rearrangement/6-endo-trig cyclization of propargyl vinyl ethers. The introduction of angle strain into the substrates significantly altered the reaction’s regioselectivity. Insight into the regioselectivity of the cycloisomerization was obtained with density functional theory calculations.

  通过金（I）催化的炔丙基乙烯基醚的炔丙基-克莱森重排/ 6-内-trig环化，已经开发了用于双环呋喃吡喃衍生物的区域特异性合成的独特策略。将角应变引入基底中显着改变了反应的区域选择性。通过密度泛函理论计算获得了对环异构化区域选择性的洞察力。
• Foeldi et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1295,1298
  作者：Foeldi et al.

  DOI：——

  日期：——