methyl N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)glycinate | 1393594-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)glycinate
• 英文别名: Methyl 2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylideneamino]acetate；methyl 2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylideneamino]acetate
• CAS: 1393594-61-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: IANRNCFGAXFXRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)glycinate 、 dimethyl 2-(2-nitrobenzylidene)malonate 在 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(±)-trimethyl (2S,3S,5S)-3-(2-nitrophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrrolidine-2,4,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学和生物多样的吡咯喹啉假天然产物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  天然产物（NP）结构是发现新的生物学相关化学物质的丰富灵感来源。在天然产物激发的伪NP中，NP衍生的片段以前所未有的排列方式从头结合。这里描述的是155个成员的吡咯并喹啉假NP集合的设计和合成，其中四氢喹啉和吡咯烷NP类的特征片段结合了8种不同的连接性和区域异构排列。化学形态分析和通过形态学“细胞绘画”分析中的表型进行化合物收集的生物学评估，然后进行主成分分析，显示伪NP类在化学上是多种多样的，并且生物活性模式明显不同，

  DOI：

  10.1002/anie.202013731

文献信息

• Phenyl α-bromovinyl sulfone in cycloadditions with azomethine ylides: an unexpected facile aromatization of the cycloadducts into pyrroles
  作者：Konstantin V. Kudryavtsev、Polina M. Ivantcova、Andrei V. Churakov、Victor A. Vasin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.160

  日期：2012.8

  Phenyl α-bromovinyl sulfone reacts with glycine ester Schiff bases regioselectively in the presence of catalytic amounts of AgOAc and DBU yielding polysubstituted pyrrolidine cycloadducts. Utilization of excess DBU induces subsequent facile aromatization of the cycloadducts and affords 5-arylpyrrole-2-carboxylic acid esters in 39–85% yields in a single step.

  在催化量的AgOAc和DBU存在下，苯基α-溴乙烯基砜与甘氨酸酯Schiff碱发生区域选择性反应，生成多取代的吡咯烷环加合物。利用过量的DBU可以使环加合物随后轻松地进行芳构化，并一步获得3-芳基吡咯-2-羧酸酯，产率为39-85％。
• Enantioselective [3+2]-cycloaddition of 2,3-disubstituted cyclobutenones: vicinal quaternary stereocenters construction and skeletal functionalization
  作者：Licheng Lu、Ping Lu

  DOI：10.1039/d3sc02485g

  日期：——

  of complex cyclic molecules with multiple stereocenters. We report here a silver-catalyzed [3+2]-cycloaddition of 2,3-disubstituted cyclobutenones with an array of azomethine ylide precursors iminoesters, furnishing azabicycles in good yields and enantioselectivities. Up to three contiguous all-carbon quaternary centers, including two angular stereocenters, could be constructed efficiently, due to

  环加成是一种基本的转变，其特点是组装具有多个立构中心的复杂环状分子。我们在此报道了 2,3-二取代环丁烯酮与一系列偶氮甲碱叶立德前体亚氨基酯的银催化 [3+2]-环加成反应，以良好的产率和对映选择性提供氮杂双环。由于应变环丁烯酮的高反应性，可以有效地构建多达三个连续的全碳四元中心，包括两个角立构中心。随后的骨骼重塑提供了具有独特结构特征的多功能分子。
• Expedient Metal-Free Synthesis of 1,3-Oxazinen-4-ones
  作者：Alexander J. Craig、Louise van der Salm、Lars Stevens-Cullinane、Nigel T. Lucas、Eng Wui Tan、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1021/ol503350h

  日期：2015.1.16

  1,3-Oxazinen-4-ones are medicinally important scaffolds which have traditionally been accessed using a hetero-Diels-Alder approach or more recently using a cobalt-catalyzed three-component cycloaddition. Herein we report a novel strategy to access this scaffold which allows for the rapid and high yielding synthesis of 1,3-oxazinen-4-ones under ambient temperature and pressures with improved substrate scope.
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Chemically and Biologically Diverse Pyrroquinoline Pseudo Natural Products
  作者：Jie Liu、Gregor S. Cremosnik、Felix Otte、Axel Pahl、Sonja Sievers、Carsten Strohmann、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.202013731

  日期：2021.2.23

  Natural product (NP) structures are a rich source of inspiration for the discovery of new biologically relevant chemical matter. In natural product inspired pseudo‐NPs, NP‐derived fragments are combined de novo in unprecedented arrangements. Described here is the design and synthesis of a 155‐member pyrroquinoline pseudo‐NP collection in which fragments characteristic of the tetrahydroquinoline and

  天然产物（NP）结构是发现新的生物学相关化学物质的丰富灵感来源。在天然产物激发的伪NP中，NP衍生的片段以前所未有的排列方式从头结合。这里描述的是155个成员的吡咯并喹啉假NP集合的设计和合成，其中四氢喹啉和吡咯烷NP类的特征片段结合了8种不同的连接性和区域异构排列。化学形态分析和通过形态学“细胞绘画”分析中的表型进行化合物收集的生物学评估，然后进行主成分分析，显示伪NP类在化学上是多种多样的，并且生物活性模式明显不同，