4,4'-diphenylbutadiynebis(boronic acid) | 1223038-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-diphenylbutadiynebis(boronic acid)
• 英文别名: (Buta-1,3-diyne-1,4-diylbis(4,1-phenylene))diboronic acid；[4-[4-(4-boronophenyl)buta-1,3-diynyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1223038-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₂B₂O₄
• 分子量: 289.891
• InChiKey: IZHUAGFLAUNFMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,9,10,16,17,23,24-octahydroxyphthalocyaninato)zinc(II) 、 4,4'-diphenylbutadiynebis(boronic acid) 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度取向的2D酞菁共价有机骨架膜的晶格扩展

  摘要：

  扩展应用：共价有机骨架（COF）膜非常适合垂直电荷传输，并用作有序异质结的前体。但是，它们的孔以前很小，无法容纳互补电子受体的连续网络。现在介绍了四种孔尺寸增加到中孔状态的酞菁COF（参见图片）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107070
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)buta-1,3-diyne 在 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到4,4'-diphenylbutadiynebis(boronic acid)
  参考文献：
  名称：

  具有 4.7 纳米孔的二维共价有机框架及其层间堆叠的洞察力

  摘要：

  二维分层共价有机框架 (2D COF) 将 π 电子系统组织成有序结构，非常适合激子和电荷传输，并表现出可用于后续功能化的永久孔隙率。通过缩合 2,3,6,7,10,11-六羟基三亚苯 (HHTP) 和 4,4'-二苯基丁二炔双（硼酸）（DPB）合成了迄今为止报道的具有最大孔的二维 COF。COF 被制备为高表面积微晶粉末和透明单层石墨烯/熔融石英基板上的垂直取向薄膜。互补分子动力学和密度泛函理论计算提供了对 COF 层间距的洞察，并表明相邻层水平偏移 1.7-1.8 Å，

  DOI：

  10.1021/ja206242v

文献信息

• Synthesis of Bis-BINOL Derivatives: Linking via the 3-, 4-, or 5-Position by Generation of Suitable C 1-Symmetric Precursors
  作者：Martha Kohlhaas、Fabian Lutz、Nirtharsan Paransothy、Frescilia Octa-Smolin、Christoph Wölper、Jochen Niemeyer

  DOI：10.1055/s-0039-1690763

  日期：2020.3

  in applications such as chemosensing or organocatalysis. In this account, we describe strategies for the linking of BINOL units via the 3-, 4-, or 5-positions, showing that unique synthetic strategies are necessary to address each position. We report the synthesis of suitable C 1-symmetric precursors, which are generated either by monohalogenation or by monodeprotection of C 2-symmetric starting materials

  已证明Bis-BINOL衍生物在化学传感或有机催化等应用中非常有用。在此说明中，我们描述了通过3位，4位或5位BINOL单元连接的策略，表明独特的合成策略对于解决每个位置都是必要的。我们报道了合适的C 1-对称前体的合成，其通过C 2-对称起始原料的单卤代反应或通过单脱保护而产生，并且其随后偶联以产生连接的双-BINOL衍生物。
• Rigidly Tethered Bis-phosphoric Acids: Generation of Tunable Chiral Fluorescent Frameworks and Unexpected Selectivity for the Detection of Ferric Ions
  作者：Frescilia Octa-Smolin、Raja Mitra、Maike Thiele、Constantin G. Daniliuc、Linda Stegemann、Cristian Strassert、Jochen Niemeyer

  DOI：10.1002/chem.201700954

  日期：2017.7.26

  We describe the straightforward synthesis of a series of bis-phosphoric acids (R,R)-1 a–d, featuring two chiral 1,1′-binaphthyl-phosphoric acid units that are tethered by rigid, π-conjugated linkers. The nature of the linker has a profound influence on the properties of the bis-phosphoric acids, such as their self-association behavior and their interaction with metal ions. This led to the identification

  我们描述了一系列双磷酸（R，R）-1 a – d的简单合成，其特征是两个手性1,1'-联萘基磷酸单元被刚性的π-共轭连接物束缚。接头的性质对双磷酸的性质具有深远的影响，例如它们的自缔合行为以及它们与金属离子的相互作用。这导致鉴定出一种优选的双磷酸（R，R）-1 d，其在三价铁离子（Fe 3+）存在下显示出选择性的荧光猝灭。因此，（R，R）-1 d即使存在多种其他金属离子，也可用于检测Fe 3+。双磷酸的手性使CD 3+能与Fe 3+相互作用，从而用相同的探针提供了互补的检测模式。
• [EN] HIGHLY THERMALLY CONDUCTIVE, ULTRA-LOW-K TWO-DIMENSIONAL COVALENT ORGANIC FRAMEWORK DIELECTRIC LAYERS<br/>[FR] COUCHES DIÉLECTRIQUES À STRUCTURE ORGANIQUE COVALENTE BI-DIMENSIONNELLE À ULTRA-FAIBLE K, HAUTEMENT THERMOCONDUCTRICE
  申请人：[en]NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：WO2022159668A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  Disclosed herein are low dielectric constant (low-k) two-dimensional covalent organic framework materials that have a dielectric constantkless than 2.4, optionally less than 1.9, and are comprised of regularly porous, covalently linked, layer structures.
• A 2D Covalent Organic Framework with 4.7-nm Pores and Insight into Its Interlayer Stacking
  作者：Eric L. Spitler、Brian T. Koo、Jennifer L. Novotney、John W. Colson、Fernando J. Uribe-Romo、Gregory D. Gutierrez、Paulette Clancy、William R. Dichtel

  DOI：10.1021/ja206242v

  日期：2011.12.7

  Two-dimensional layered covalent organic frameworks (2D COFs) organize π-electron systems into ordered structures ideal for exciton and charge transport and exhibit permanent porosity available for subsequent functionalization. A 2D COF with the largest pores reported to date was synthesized by condensing 2,3,6,7,10,11-hexahydroxytriphenylene (HHTP) and 4,4'-diphenylbutadiynebis(boronic acid) (DPB)

  二维分层共价有机框架 (2D COF) 将 π 电子系统组织成有序结构，非常适合激子和电荷传输，并表现出可用于后续功能化的永久孔隙率。通过缩合 2,3,6,7,10,11-六羟基三亚苯 (HHTP) 和 4,4'-二苯基丁二炔双（硼酸）（DPB）合成了迄今为止报道的具有最大孔的二维 COF。COF 被制备为高表面积微晶粉末和透明单层石墨烯/熔融石英基板上的垂直取向薄膜。互补分子动力学和密度泛函理论计算提供了对 COF 层间距的洞察，并表明相邻层水平偏移 1.7-1.8 Å，
• Lattice Expansion of Highly Oriented 2D Phthalocyanine Covalent Organic Framework Films
  作者：Eric L. Spitler、John W. Colson、Fernando J. Uribe-Romo、Arthur R. Woll、Marissa R. Giovino、Abraham Saldivar、William R. Dichtel

  DOI：10.1002/anie.201107070

  日期：2012.3.12

  Expanding into application: Covalent organic framework (COF) films are ideally suited for vertical charge transport and serve as precursors of ordered heterojunctions. Their pores, however, were previously too small to accommodate continuous networks of complementary electron acceptors. Four phthalocyanine COFs with increased pore size well into the mesoporous regime are now described (see picture)

  扩展应用：共价有机骨架（COF）膜非常适合垂直电荷传输，并用作有序异质结的前体。但是，它们的孔以前很小，无法容纳互补电子受体的连续网络。现在介绍了四种孔尺寸增加到中孔状态的酞菁COF（参见图片）。