1-(4-isopropylphenyl)-9-[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]anthracene | 627810-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(4-isopropylphenyl)-9-[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]anthracene
• 英文别名: [1-(4-Propan-2-ylphenyl)anthracen-9-yl] trifluoromethanesulfonate；[1-(4-propan-2-ylphenyl)anthracen-9-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 627810-63-3
• 化学式: C₂₄H₁₉F₃O₃S
• 分子量: 444.474
• InChiKey: CKLQQBVVUSDIAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-tripropylstannylacetylene 、 1-(4-isopropylphenyl)-9-[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]anthracene 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 bis[1-(4-isopropylphenyl)-9-anthryl]ethyne
  参考文献：
  名称：

  涉及乙炔碳的旋转异构现象。第5部分：在空间拥挤的双（1-苯基-9-蒽基）乙炔中绕乙炔轴的旋转受限制

  摘要：

  根据动态NMR研究，标题为在1位具有3,5- i Pr 2-苯基的空间拥挤的di-9-蒽乙炔衍生物显示出绕炔键轴旋转的障碍为18.0 kcal mol -1。无环二芳基乙炔具有极高的价值。讨论了动态立体化学的机理以及取代基对旋转势垒的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.079
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-9,10-anthraquinone 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 tin 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1-(4-isopropylphenyl)-9-[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]anthracene
  参考文献：
  名称：

  涉及乙炔碳的旋转异构体 VI。双（1-苯基-9-蒽基）乙炔的合成、结构和动态立体化学：无环二芳炔中乙炔轴的高度受限旋转

  摘要：

  一些在 1-位具有取代苯基（4-Me、4-iPr、4-tBu、3-iPr、3,5-iPr2）的空间拥挤的二（9-蒽基）乙炔通过对应的...

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.917

文献信息

• Rotational isomerism involving an acetylenic carbon. Part 5: Restricted rotation about acetylenic axis in sterically crowded bis(1-phenyl-9-anthryl)ethynes
  作者：Shinji Toyota、Toshiaki Makino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.079

  日期：2003.10

  di-9-anthrylethyne derivative with 3,5-iPr2-phenyl groups at 1-position showed a barrier to rotation about the acetylenic axis of 18.0 kcal mol−1 based on a dynamic NMR study, which is an extremely high value for acyclic diarylethynes. The mechanism of the dynamic stereochemistry and the substituent effect on the rotational barrier are discussed.

  根据动态NMR研究，标题为在1位具有3,5- i Pr 2-苯基的空间拥挤的di-9-蒽乙炔衍生物显示出绕炔键轴旋转的障碍为18.0 kcal mol -1。无环二芳基乙炔具有极高的价值。讨论了动态立体化学的机理以及取代基对旋转势垒的影响。
• Rotational Isomerism Involving an Acetylenic Carbon VI. Syntheses, Structures, and Dynamic Stereochemistry of Bis(1-phenyl-9-anthryl)ethynes: Highly Restricted Rotation about Acetylenic Axis in Acyclic Diarylethynes
  作者：Toshiaki Makino、Shinji Toyota

  DOI：10.1246/bcsj.78.917

  日期：2005.5

  Some sterically congested di(9-anthryl)ethynes with substituted phenyl groups (4-Me, 4-iPr, 4-tBu, 3-iPr, 3,5-iPr2) at the 1-positions were synthesized by the Stille coupling of the corresponding t...

  一些在 1-位具有取代苯基（4-Me、4-iPr、4-tBu、3-iPr、3,5-iPr2）的空间拥挤的二（9-蒽基）乙炔通过对应的...