2,3-dihydro-3-methyl-3-benzofuranmethanol | 39891-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-methyl-3-benzofuranmethanol
• 英文别名: (3-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-methanol；3-Benzofuranmethanol, 2,3-dihydro-3-methyl-；(3-methyl-2H-1-benzofuran-3-yl)methanol
• CAS: 39891-58-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: YURFGQBPRSXCAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-methyl-3-benzofuranmethanol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二硫化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 [1-(2,3-dihydro-3-methyl-3-hydroxymethylbenzo[b]furan-5-yl)ethyl]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  甲基 (E)-4-[2-(2,3-二氢-3-甲基-3-羟基甲基苯并[b]THIEN-5-YL)-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-3], 甲基的合成(E)-4-[2-(2,3-二氢-3-甲基-3-羟甲基-5-苯并呋喃)-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-4]和甲基(E)-4- [2-(2,3-二氢-3,3-二甲基-5-苯并呋喃)-3-羟基-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-7]作为具有稠合五成员环的选定杂芳烃的潜在代谢物

  摘要：

  甲基 (E)-4-[ 2-(2,3-二氢-3-甲基-3-羟甲基苯并[b]THIEN-5-YL)-1-丙烯基苯甲酸酯 [(E)-3], 甲基 ( E)-4-[2-(2,3DIHYDRO-3-甲基-3-羟基甲基-5-苯并呋喃L)-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-4]和甲基(E)-4- [2-(2J-D~RO-33-DIMETWL-5-苯并呋喃基)-3-羟基-l-丙烯基苯甲酸酯 [(E)-7] 作为具有稠合五元环的选定杂芳烃的潜在代谢物

  DOI：

  10.1080/00304940109356616
• 作为产物：
  描述：

  o-<(2-methyl-2-propenyl)oxy>benzenediazonium tetrafluoroborate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,3-dihydro-3-methyl-3-benzofuranmethanol
  参考文献：
  名称：

  甲基 (E)-4-[2-(2,3-二氢-3-甲基-3-羟基甲基苯并[b]THIEN-5-YL)-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-3], 甲基的合成(E)-4-[2-(2,3-二氢-3-甲基-3-羟甲基-5-苯并呋喃)-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-4]和甲基(E)-4- [2-(2,3-二氢-3,3-二甲基-5-苯并呋喃)-3-羟基-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-7]作为具有稠合五成员环的选定杂芳烃的潜在代谢物

  摘要：

  甲基 (E)-4-[ 2-(2,3-二氢-3-甲基-3-羟甲基苯并[b]THIEN-5-YL)-1-丙烯基苯甲酸酯 [(E)-3], 甲基 ( E)-4-[2-(2,3DIHYDRO-3-甲基-3-羟基甲基-5-苯并呋喃L)-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-4]和甲基(E)-4- [2-(2J-D~RO-33-DIMETWL-5-苯并呋喃基)-3-羟基-l-丙烯基苯甲酸酯 [(E)-7] 作为具有稠合五元环的选定杂芳烃的潜在代谢物

  DOI：

  10.1080/00304940109356616

文献信息

• Cyclodextrin-Promoted Radical Cyclization of<i>o</i>-(2-Propenyloxy)- and<i>o</i>-(2-Propynyloxy)benzenediazonium Ions
  作者：Koushi Fukunishi、Mitsuo Shimode、Rie Hisamune、Makoto Akita、Masaki Kuwabara、Hiroki Yamanaka、Mototeru Nomura

  DOI：10.1246/cl.1991.337

  日期：1991.3

  Radical dediazoniation of o-(2-propenyloxy)- and o-(2-propynyloxy)benzenediazonium ions in the presence of β-cyclodextrin gives selectively dihydrobenzofurans under N2, while hydroxymethylated dihydrobenzofurans and 3-hydroxymethyl-benzofuran under air, respectively.

  在 β-环糊精存在下，邻-(2-丙烯氧基)-和邻-(2-丙炔氧基)苯重氮离子的自由基去重氮作用在 N2 下选择性地产生二氢苯并呋喃，而在空气中分别产生羟甲基化的二氢苯并呋喃和 3-羟甲基-苯并呋喃。
• Apparent 6‐ <i>endo‐</i> trig Carbofluorination of Alkenes Enabled by Palladium‐Based Dyotropic Rearrangement
  作者：Jing Gong、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202211470

  日期：2022.12.12

  cyclization mode. Pd-catalyzed cyclization of 2-(2-alkylallyloxy)phenyl boronic acid derivatives in the presence of Selectfluor 2 provides chromanes 3 with concurrent generation of a tertiary alkyl fluoride function. A 5-exo-trig carbopalladation affords PdII intermediate A whose oxidation to PdIV followed by 1,2-aryl/PdIV dyotropic rearrangement and C−F bond-forming reductive elimination affords chromane

  逆转本征环化模式。在 Selectfluor 2存在下，Pd 催化的 2-(2-烷基烯丙氧基) 苯基硼酸衍生物环化提供苯并三氢呋喃3，同时生成叔烷基氟化物功能。5 - exo -trig carbopalladation 提供 Pd II中间体A，其氧化为 Pd IV，然后进行 1,2-芳基/Pd IV变色重排和 C−F 键形成还原消除，得到苯并三氢呋喃3。
• Ni-Catalyzed Oxygen Transfer from N₂O onto sp³-Hybridized Carbons
  作者：Shengyang Ni、Franck Le Vaillant、Ana Mateos-Calbet、Ruben Martin、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.2c06227

  日期：2022.10.12
• SYNTHESIS OF METHYL (<i>E</i>)-4-[2-(2,3-DIHYDRO-3-METHYL-3-HYDROXYMETHYLBENZO[<i>b</i>]THIEN-5-YL)-1-PROPENYL]BENZOATE [(<i>E</i>)-3], METHYL (E)-4-[2-(2,3-DIHYDRO-3-METHYL-3-HYDROXYMETHYL-5-BENZOFURANYL)-1-PROPENYL] BENZOATE [(<i>E</i>)-4], AND METHYL (<i>E</i>)-4-[2-(2,3-DIHYDRO-3,3-DIMETHYL-5-BENZOFURANYL)-3-HYDROXY-1-PROPENYL]BENZOATE [(<i>E</i>)-7] AS POTENTIAL METABOLITES OF SELECTED HETEROAROTINOIDS WITH FUSED FIVE-MEMBERED RINGS
  作者：Jonathan B. Gale、Jozef Klucik、Shankar Subramanian、K. Darrell Berlin

  DOI：10.1080/00304940109356616

  日期：2001.10

  SYNTHESIS OF METHYL (E)-4-[ 2-(2,3-DIHYDRO-3-METHYL-3-HY DROXYMETHYLBENZO[b]THIEN-5-Y L)-1-PROPENYLIBENZOATE [(E)-3], METHYL (E)-4-[2-(2,3DIHYDRO-3-METHYL-3-HYDROXY METHYL-5-BENZOFURANY L)-1 -PROPENYL] BENZOATE [(E)-4], AND M E T H n (E)-4-[2-(2J-D~RO-33-DIMETWL-5-BENZOFURANYL)-3-HYDROXY-l-PROPENYLJBENZOATE [(E)-7] AS POTENTIAL METABOLITES OF SELECTED HETEROAROTINOIDS WITH FUSED FIVEMEMBERED RINGS

  甲基 (E)-4-[ 2-(2,3-二氢-3-甲基-3-羟甲基苯并[b]THIEN-5-YL)-1-丙烯基苯甲酸酯 [(E)-3], 甲基 ( E)-4-[2-(2,3DIHYDRO-3-甲基-3-羟基甲基-5-苯并呋喃L)-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-4]和甲基(E)-4- [2-(2J-D~RO-33-DIMETWL-5-苯并呋喃基)-3-羟基-l-丙烯基苯甲酸酯 [(E)-7] 作为具有稠合五元环的选定杂芳烃的潜在代谢物