17α-Ethynyl-5α-androst-2-en-17β-ol | 3642-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-Ethynyl-5α-androst-2-en-17β-ol
• 英文别名: 17α-Ethinyl-5α-androst-2-en-17β-ol；17α-Ethinyl-androsten-(2)-ol-(17β)；5-alpha-Pregn-2-en-20-yn-17-beta-ol；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-10,13-dimethyl-1,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 3642-95-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O
• 分子量: 298.469
• InChiKey: CYJOYLQIRRWROZ-OGNRNXDYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172.5-174.5 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  391.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-Ethynyl-5α-androst-2-en-17β-ol 、 2,5-二溴-4-硝基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2,5-bis(17α-ethynyl-5α-androst-2-en-17β-ol)-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  甾体分子罗盘的合成：探索固体有机材料的可控组装†

  摘要：

  在这项工作中，研究了对硝基苯胺的五个类固醇侧翼衍生物，以评估这些刚性手性骨架对偶极染料固态构图的影响，力求驱动非中心对称晶体的自组装。对开发用于非线性光学和压电的有机材料感兴趣。使用Sonogashira与17α-乙炔基类固醇的交叉偶联反应作为关键步骤制备了特征化合物。这些新的类固醇衍生物的结构是使用1维和二维NMR 1 H和13 C实验建立的。单次X射线衍射分析明确证实了甾体分子罗盘8和11的存在通过计算模型初步评估了其在有机材料中的潜在适用性，并找到了非线性光学，有机电子材料和分子识别的候选对象。

  DOI：

  10.1039/c7ce00157f
• 作为产物：
  描述：

  2α-bromodihydrotestosterone 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 17α-Ethynyl-5α-androst-2-en-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  STEROIDS。CCV。响一个修改过的激素模拟。I.敲响烯烃。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00338a016

文献信息

• <i>In vitro</i>metabolism studies of desoxy-methyltestosterone (DMT) and its five analogues, and<i>in vivo</i>metabolism of desoxy-vinyltestosterone (DVT) in horses
  作者：Wai Him Kwok、Karen Y. Kwok、David K. K. Leung、Gary N. W. Leung、Colton H. F. Wong、Jenny K. Y. Wong、Terence S. M. Wan

  DOI：10.1002/jms.3613

  日期：2015.8

  communities. This paper describes the in vitro metabolism studies of DMT and five of its structural analogues with different substituents at the 17α position (RH, ethyl, vinyl, ethynyl and 2 H3 -methyl). In addition, the in vivo metabolism of desoxy-vinyltestosterone (DVT) in horses will be presented. The in vitro studies revealed that the metabolic pathways of DMT and its analogues occurred predominantly

  2002年降冰片酮和2003年四氢孕酮的人体运动员样本的阳性结果证实，设计类固醇确实在人体运动中被滥用。2005年，在美加边境的政府官员扣押了设计类固醇家族的另一种产品，称为“ Madol”（也称为脱氧甲基睾丸激素（DMT））。两年后，在混合武术运动员的样本中报告了DMT的阳性发现。在人类运动中同样会滥用人类运动中使用的掺杂剂，这并不罕见。因此，专门设计的类固醇会对赛马和马术社区构成类似的威胁。本文介绍了DMT及其5个在17α位具有不同取代基的结构类似物（RH，乙基，乙烯基，乙炔基和2 H3-甲基）。此外，还将介绍马体内脱氧乙烯基睾丸激素（DVT）的体内代谢。体外研究表明，DMT及其类似物的代谢途径主要通过烯酮形成，羟基化和还原的结合而在A环中发生。对于DMT及其一些类似物，还观察到涉及17α-烷基羟基化的其他生物转化。口服实验表明DVT被广泛代谢，尿液中未检测到母体药物。在给药后最多4
• Nouveau procédé de préparation de dérivés de l'androstène-2 à l'état pur
  申请人：LABORATOIRE THERAMEX

  公开号：EP0200591A1

  公开（公告）日：1986-11-05

  La présente invention concerne un procédé de préparation de dérivés du 5 ε-androstène-2 à l'état pur. Elle concerne particulièrement un procédé qui permet de séparer les dérivés du 5 ε-androstène-2 des dérivés du 5 ε-androstène-3 par sulfonation sélective de l'isomère androst-3-énique, ce qui conduit à un dérivé hydrosoluble alors que le dérivé androst-2-énique non sulfoné reste insoluble dans le milieu aqueux. Les dérovés 5 ε-androst-2-éniques ainsi obtenus sont des principes actifs de médicaments.

  本发明涉及一种制备纯态 5 ε-雄烯-2 衍生物的工艺，特别是涉及一种通过选择性磺化雄烯-3-异构体，使 5 ε-雄烯-2 衍生物与 5 ε-雄烯-3 衍生物分离，从而得到水溶性衍生物，而非磺化的雄烯-2-衍生物仍不溶于水介质的工艺。 由此得到的 5 ε-雄烯-2-衍生物是医药产品中的活性成分。
• Nouvelles compostions pharmaceutiques à action anti-progestéronique et leur procédé d'obtention
  申请人：Laboratoire Théramex

  公开号：EP0246946A2

  公开（公告）日：1987-11-25

  La présente invention a pour objet de nouvelles compositions pharmaceutiques à action anti-progestéronique . Elle se caractérise par le fait que ces compositions renferment à titre de principe actif une quantité physiologiquement-­active de 17β-OR 17α-ethynyl 5α-adrost-2-ène en association ou en mélange avec un excipient ou un vehicule pharmaceutique. Ces compositions pharmaceutiques servent comme médicaments anti-progestérone,notamment pour empécher la nidation ou la gestation.

  本发明涉及具有抗黄体酮作用的新型药物组合物，其特征在于这些组合物含有生理活性量的 17β-OR 17α- 乙炔基 5α-adrost-2-ene 作为活性成分，与赋形剂或药用载体结合或混合使用，这些药物组合物可用作抗黄体酮药物，特别是用于防止植入或妊娠。
• Synthesis of 17β-acyloxy-17α-ethynyl-5α-androst-2-enes and their effect on ovulation in experiments
  作者：G. S. Grinenko、N. I. Men'shova、S. D. Shuvalova、V. P. Makusheva、V. V. Korkhov、G. E. Lupanova

  DOI：10.1007/bf00758632

  日期：1987.6
• Pharmaceutical compositions containing androstenes
  申请人：Laboratoire Théramex

  公开号：EP0066001B1

  公开（公告）日：1986-05-14