[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-乙炔基-10,13-二甲基-1,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]乙酸酯 | 124-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: [(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-乙炔基-10,13-二甲基-1,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]乙酸酯
• 中文别名: 17-Ethynylandrost-2-烯-17-醇-17-醋酸
• 英文名称: 17α-Ethynyl-5α-androst-2-en-17β-ol acetate
• 英文别名: 17-β-acetoxy-17α-ethynyl-5α-androsta-2-ene；17α-ethynyl-17β-acetoxy-5α-androst-2-ene；17-Ethynylandrost-2-ene-17-ol-17-acetate；[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-10,13-dimethyl-1,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 124-85-6
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂
• 分子量: 340.506
• InChiKey: SQRBBVVZRKZEPF-OWNQEUAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.28°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0555 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5alpha-雄甾-2-烯-17-酮 在 盐酸 、 异-丁酸钾 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-乙炔基-10,13-二甲基-1,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 17β-acyloxy-17α-ethynyl-5α-androst-2-enes and their effect on ovulation in experiments

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758632

文献信息

• Nouveau procédé de préparation de dérivés de l'androstène-2 à l'état pur
  申请人：LABORATOIRE THERAMEX

  公开号：EP0200591A1

  公开（公告）日：1986-11-05

  La présente invention concerne un procédé de préparation de dérivés du 5 ε-androstène-2 à l'état pur. Elle concerne particulièrement un procédé qui permet de séparer les dérivés du 5 ε-androstène-2 des dérivés du 5 ε-androstène-3 par sulfonation sélective de l'isomère androst-3-énique, ce qui conduit à un dérivé hydrosoluble alors que le dérivé androst-2-énique non sulfoné reste insoluble dans le milieu aqueux. Les dérovés 5 ε-androst-2-éniques ainsi obtenus sont des principes actifs de médicaments.

  本发明涉及一种制备纯态 5 ε-雄烯-2 衍生物的工艺，特别是涉及一种通过选择性磺化雄烯-3-异构体，使 5 ε-雄烯-2 衍生物与 5 ε-雄烯-3 衍生物分离，从而得到水溶性衍生物，而非磺化的雄烯-2-衍生物仍不溶于水介质的工艺。 由此得到的 5 ε-雄烯-2-衍生物是医药产品中的活性成分。
• Nouvelles compostions pharmaceutiques à action anti-progestéronique et leur procédé d'obtention
  申请人：Laboratoire Théramex

  公开号：EP0246946A2

  公开（公告）日：1987-11-25

  La présente invention a pour objet de nouvelles compositions pharmaceutiques à action anti-progestéronique . Elle se caractérise par le fait que ces compositions renferment à titre de principe actif une quantité physiologiquement-­active de 17β-OR 17α-ethynyl 5α-adrost-2-ène en association ou en mélange avec un excipient ou un vehicule pharmaceutique. Ces compositions pharmaceutiques servent comme médicaments anti-progestérone,notamment pour empécher la nidation ou la gestation.

  本发明涉及具有抗黄体酮作用的新型药物组合物，其特征在于这些组合物含有生理活性量的 17β-OR 17α- 乙炔基 5α-adrost-2-ene 作为活性成分，与赋形剂或药用载体结合或混合使用，这些药物组合物可用作抗黄体酮药物，特别是用于防止植入或妊娠。
• US4857519A
  申请人：——

  公开号：US4857519A

  公开（公告）日：1989-08-15
• US5266712A
  申请人：——

  公开号：US5266712A

  公开（公告）日：1993-11-30
• Synthesis of 17β-acyloxy-17α-ethynyl-5α-androst-2-enes and their effect on ovulation in experiments
  作者：G. S. Grinenko、N. I. Men'shova、S. D. Shuvalova、V. P. Makusheva、V. V. Korkhov、G. E. Lupanova

  DOI：10.1007/bf00758632

  日期：1987.6