1-([1,1′-biphenyl]-4-yl(phenyl)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 431991-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1′-biphenyl]-4-yl(phenyl)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-((4-phenylphenyl)(phenyl)methyl)-1H-benzo[d]triazole；1-[Phenyl-(4-phenylphenyl)methyl]benzotriazole
• CAS: 431991-67-2
• 化学式: C₂₅H₁₉N₃
• 分子量: 361.446
• InChiKey: ILNRMBZVPZHGNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 4-苄基联苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到1-([1,1′-biphenyl]-4-yl(phenyl)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过电氧化实现苄基CH键的后期偶氮化

  摘要：

  唑类的安装通过由于对外部化学氧化剂的要求以及控制位点和化学选择性的挑战，CH / NH交叉偶联显着欠发达，特别是在苄基CH偶氮化反应中。在本文中，描述了通过电氧化实现的苄基CH键的后期偶氮化，其在温和，无催化剂和无化学氧化剂的反应条件下在未分格的电池中进行。该策略可选择性地在伯，仲，甚至具有挑战性的叔苄基位置上实现CH偶氮化。我们的方法具有非凡的合成效用，其突出的特点是易于扩展，不引起产品过度氧化，并具有适用范围广的有价值的官能团。该方法可直接用于在高度官能化的药物分子上安装苄基和唑基。

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9938-9

文献信息

• Late-stage azolation of benzylic C‒H bonds enabled by electrooxidation
  作者：Zhixiong Ruan、Zhixing Huang、Zhongnan Xu、Shaogao Zeng、Pengju Feng、Ping-Hua Sun

  DOI：10.1007/s11426-020-9938-9

  日期：2021.5

  The installation of azoles via C-H/N-H cross-coupling is significantly underdeveloped, particularly in benzylic C-H azolation due to the requirement for external chemical oxidants and the challenge in controlling the site- and chemo-selectivity. Herein, a late-stage azolation of benzylic C-H bonds enabled by electrooxidation is described, which proceeds in an undivided cell under mild, catalyst- and

  唑类的安装通过由于对外部化学氧化剂的要求以及控制位点和化学选择性的挑战，CH / NH交叉偶联显着欠发达，特别是在苄基CH偶氮化反应中。在本文中，描述了通过电氧化实现的苄基CH键的后期偶氮化，其在温和，无催化剂和无化学氧化剂的反应条件下在未分格的电池中进行。该策略可选择性地在伯，仲，甚至具有挑战性的叔苄基位置上实现CH偶氮化。我们的方法具有非凡的合成效用，其突出的特点是易于扩展，不引起产品过度氧化，并具有适用范围广的有价值的官能团。该方法可直接用于在高度官能化的药物分子上安装苄基和唑基。
• Reusable ionic liquid-catalyzed oxidative coupling of azoles and benzylic compounds via sp³ C–N bond formation under metal-free conditions
  作者：Wenbo Liu、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang、Yadong Sun、Ablimit Abdukadera、Bin Wang、He Li、Xuecheng Ma、Zengpeng Zhang

  DOI：10.1039/c5ob00781j

  日期：——

  The heterocyclic ionic liquid-catalyzed direct oxidative amination of benzylic sp3 C–H bonds via intermolecular sp3 C–N bond formation for the synthesis of N-alkylated azoles under metal-free conditions is reported for the first time. The catalyst 1-butylpyridinium iodide can be recycled and reused with similar efficacies for at least eight cycles.

  杂环的离子液体催化的直接氧化的苄基胺化的SP 3 C-H键通过分子间的SP 3 C-N键的形成用于合成Ñ烷基化无金属的条件下唑类报道首次。催化剂碘化1-丁基吡啶鎓碘可以再循环并以相似的效率重复使用至少八个循环。
• Benzylic C(sp³)–H Functionalization for C–N and C–O Bond Formation via Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Ramkrishna Laha、Deepak Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00970

  日期：2016.8.19

  A visible light mediated highly selective benzylic C–H bond functionalization for intermolecular C–N and C–O bond formation is reported. This cross-dehydrogenative coupling reaction demonstrates a straightforward protocol for incorporating the heteroaromatics to the benzylic position. Benzylic oxidation of various alkyl aryls to corresponding carbonyl compounds has also been reported.

  可见光介导的高选择性苄基CH键对分子间CN和CO键形成的作用。该交叉脱氢偶联反应证明了将杂芳族化合物并入苄基位置的简单方法。也已经报道了各种烷基芳基被苄基氧化为相应的羰基化合物。
• TBHP/I2-Promoted Oxidative Coupling of Azoles with Benzyl Compounds via Cleavage of Nonactivated C(sp3)-H Bonds under Solvent-Free Conditions
  作者：Baohua Chen、Xiang Liu、Guiqin Yu、Jihui Li、Dong Wang、Yongxin Chen、Keqin Shi

  DOI：10.1055/s-0033-1338871

  日期：——

  A novel and efficient TBHP/I 2 -promoted oxidative coupling of azoles with benzyl compounds via cleavage of nonactivated C(sp 3 )–H bonds under metal-free, base-free, and solvent-free conditions for the synthesis of N-alkylated azoles has been developed. The procedure, using I 2 as the catalyst, is a simple, economical, and environmentally friendly protocol, which could be applied to various available

  通过在无金属、无碱和无溶剂条件下裂解未活化的 C(sp 3 )–H 键，一种新型高效的 TBHP/I 2 促进唑类与苄基化合物的氧化偶联，用于合成 N-烷基化唑类被开发出来。该程序使用 I 2 作为催化剂，是一种简单、经济且环保的协议，可以以中等至良好的产率应用于各种可用的基材。