2,3,3-Trimethyl-oxirane-2-carbonyl chloride | 76527-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2,3,3-Trimethyl-oxirane-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 2,3,3-Trimethyloxirane-2-carbonyl chloride
• CAS: 76527-45-2
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: LPWCGKJFBKUSIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,3,3-Trimethyl-oxirane-2-carbonyl chloride 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-Diazo-1-(2,3,3-trimethyl-oxiranyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧重氮甲基酮的合成

  摘要：

  描述了十八种环氧重氮甲基酮1的制备。开发了两种通用方法。首先，用重氮甲烷处理缩水甘油酸和碳酸酯的混合酸酐会导致标题化合物的收率在17-74％之间。其次，由缩水甘油酸钠和草酰氯制得的缩水甘油氯经重氮甲烷处理后可提供所需的产物（收率60-74％）。所需的α，β-环氧羧酸酯是通过Darzens缩合和α，β-不饱和酯的环氧化制备的，但在某些情况下还可以通过α-氧代羧酸酯与重氮甲烷的反应制得。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80105-0
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2,3-epoxy-2,3-dimethylbutanoate 、 草酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,3,3-Trimethyl-oxirane-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧重氮甲基酮的合成

  摘要：

  描述了十八种环氧重氮甲基酮1的制备。开发了两种通用方法。首先，用重氮甲烷处理缩水甘油酸和碳酸酯的混合酸酐会导致标题化合物的收率在17-74％之间。其次，由缩水甘油酸钠和草酰氯制得的缩水甘油氯经重氮甲烷处理后可提供所需的产物（收率60-74％）。所需的α，β-环氧羧酸酯是通过Darzens缩合和α，β-不饱和酯的环氧化制备的，但在某些情况下还可以通过α-氧代羧酸酯与重氮甲烷的反应制得。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80105-0

文献信息

• THUS L.; SMEETS F. L. M.; CILLISSEN P. J. M.; HARMSEN J.; ZWANENBURG B., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 14, 2141-2143
  作者：THUS L.、 SMEETS F. L. M.、 CILLISSEN P. J. M.、 HARMSEN J.、 ZWANENBURG B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α,β-epoxy diazomethyl ketones
  作者：L. Thijs、F.L.M. Smeets、P.J.M. Cillissen、J. Harmsen、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80105-0

  日期：1980.1

  The preparation of eighteen epoxy diazomethyl ketones 1 is described. Two general methods were developed. Firstly, treatment of the mixed anhydrides of glycidic acids and carbonic acid ester with diazomethane led to the title compounds in yields ranging from 17–74%. Secondly, glycidyl chlorides which were obtained from sodium glycidates and oxalyl chloride, gave the desired products upon treatment

  描述了十八种环氧重氮甲基酮1的制备。开发了两种通用方法。首先，用重氮甲烷处理缩水甘油酸和碳酸酯的混合酸酐会导致标题化合物的收率在17-74％之间。其次，由缩水甘油酸钠和草酰氯制得的缩水甘油氯经重氮甲烷处理后可提供所需的产物（收率60-74％）。所需的α，β-环氧羧酸酯是通过Darzens缩合和α，β-不饱和酯的环氧化制备的，但在某些情况下还可以通过α-氧代羧酸酯与重氮甲烷的反应制得。