1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-phenylethane-1,2-dione | 1357356-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(1-Benzyltriazol-4-yl)-2-phenyl-ethane-1,2-dione；1-(1-benzyltriazol-4-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 1357356-74-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: IRDYBBGPXCSJCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-phenylethane-1,2-dione 、 苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以91%的产率得到1-benzyl-4-(2,4-diphenyl-1H-imidazol-5-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  以三唑为分子内辅助基团的好氧铜催化氧化合成α,β-二酮三唑

  摘要：

  用 CuCl2 或 CuI/2,9-二甲基-1,10-菲咯啉在 80°C 的空气中以良好的产率将 α-酮三唑催化氧化为 α,β-二酮三唑。研究表明，三唑基团参与与铜的络合并有利于氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101346
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-三甲基锡-3-丁炔-2-酮 在 copper(l) iodide 、 新铜试剂 、 氧气 、 sodium ascorbate 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  以三唑为分子内辅助基团的好氧铜催化氧化合成α,β-二酮三唑

  摘要：

  用 CuCl2 或 CuI/2,9-二甲基-1,10-菲咯啉在 80°C 的空气中以良好的产率将 α-酮三唑催化氧化为 α,β-二酮三唑。研究表明，三唑基团参与与铜的络合并有利于氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101346

文献信息

• Copper-catalyzed multiple oxidation and cycloaddition of aryl–alkyl ketones (alcohols) for the synthesis of 4-acyl- and 4-diketo-1,2,3-triazoles
  作者：Liangfeng Huang、Lei Zheng、Zhongzhen Zhou、Yunfeng Chen

  DOI：10.1039/d1cc06477k

  日期：——

  from readily-available aryl–alkyl ketones (or alcohols) and different organic azides. Moreover, the reaction used environmentally friendly dimethyl carbonate (DMC) as the solvent and air as the oxidant, and H2O was the only by-product, so it provides a green and practical synthetic method for 1,2,3-triazoles.

  已经开发了一种 Cu/TEMPO 催化的串联多重氧化脱氢和环加成反应，它可以从容易获得的芳基-烷基酮中得到 4-酰基-1,2,3-三唑和 4-二酮-1,2,3-三唑（或醇）和不同的有机叠氮化物。此外，该反应以环境友好的碳酸二甲酯（DMC）为溶剂，空气为氧化剂，副产物为H 2 O，为1,2,3-三唑类化合物的合成提供了一种绿色实用的方法。
• Synthesis of α-Keto-1,2,3-triazoles Through Copper Iodide Catalyzed Oxygenation
  作者：Swantje Nawratil、Maria Grypioti、Christophe Menendez、Sonia Mallet-Ladeira、Christian Lherbet、Michel Baltas

  DOI：10.1002/ejoc.201301035

  日期：2014.1

  Benzyltriazoles have been catalytically oxidized by using CuI and tert-butyl hydroperoxide to yield phenyl(1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone derivatives in good yields at room temperature.

  苄基三唑已通过使用 CuI 和叔丁基氢过氧化物催化氧化，在室温下以良好的产率得到苯基（1H-1,2,3-三唑-4-基）甲酮衍生物。
• 一种α,β-二羰基-1,2,3-三唑化合物的合成方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN113912556B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明公开一种α,β‑二羰基‑1,2,3‑三唑化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。该α,β‑二羰基‑1,2,3‑三唑化合物的合成方法，包括以下步骤：以芳基丁酮和芳基丁醇中的一种或者多种为原料与有机叠氮、铜盐、氧化剂、三苯基膦、四甲基氢氧化铵和溶剂混合在90‑100℃下反应制得所述α,β‑二羰基‑1,2,3‑三唑化合物。α,β‑二羰基‑1,2,3‑三唑化合物的产率可高达92％。
• Synthesis and evaluation of α-ketotriazoles and α,β-diketotriazoles as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Christophe Menendez、Frédéric Rodriguez、Ana Luisa de Jesus Lopes Ribeiro、Francesca Zara、Céline Frongia、Valérie Lobjois、Nathalie Saffon、Maria Rosalia Pasca、Christian Lherbet、Michel Baltas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.042

  日期：2013.11

  Two series of alpha-ketotriazole and alpha,beta-diketotriazole derivatives were synthesized and evaluated for antitubercular and cytotoxic activities. Among them, two alpha,beta-diketotriazole compounds, 6b and 9b, exhibited good activities (minimum inhibitory concentration = 7.6 mu M and 6.9 mu M, respectively) on Mycobacterium tuberculosis and multi-drug resistant M. tuberculosis strains and presented no cytotoxicity (IC50 > 50 mu M) on colorectal cancer HCT116 and normal fibroblast GM637H cell lines. These two compounds represent promising leads for further optimization. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of α,β-Diketotriazoles by Aerobic Copper-Catalyzed Oxygenation with Triazole as an Intramolecular Assisting Group
  作者：Christophe Menendez、Sylvain Gau、Sonia Ladeira、Christian Lherbet、Michel Baltas

  DOI：10.1002/ejoc.201101346

  日期：2012.1

  The catalytic oxidation of α-ketotriazoles to α,β-diketotriazoles was performed with CuCl2 or CuI/2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline in air at 80 °C in good yields. Studies showed that the triazole group participates in complexation to the copper and favors oxidation.

  用 CuCl2 或 CuI/2,9-二甲基-1,10-菲咯啉在 80°C 的空气中以良好的产率将 α-酮三唑催化氧化为 α,β-二酮三唑。研究表明，三唑基团参与与铜的络合并有利于氧化。