1,1-dimethylethyl 2-(S)-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-[[[1,3-diamino-3-oxopropyl]imino]oxy]-4-oxobutanoate | 610304-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 2-(S)-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-[[[1,3-diamino-3-oxopropyl]imino]oxy]-4-oxobutanoate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 4-O-[(Z)-(1,3-diamino-3-oxopropylidene)amino] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 610304-55-7
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₇
• 分子量: 510.547
• InChiKey: HXVFVSZWTNWTHB-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 2-(S)-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-[[[1,3-diamino-3-oxopropyl]imino]oxy]-4-oxobutanoate 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到1,1-dimethylethyl 2-(S)-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-3-[3-(2-amino-2-oxoethyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  由Fmoc保护的天冬氨酸合成各种3-取代的含1,2,4-恶二唑的手性β3-和α-氨基酸。

  摘要：

  从Fmoc-（l或d）-Asp（OtBu）-OH和Fmoc-1-Asp合成了各种3-取代的含手性1,2,4-恶二唑的Fmoc-beta（3）-和-α-氨基酸-OtBu分别在三个步骤中进行（即，天冬氨酰衍生物与差异取代的a胺肟的缩合，1,2,4-恶二唑的形成以及叔丁酯的裂解）。这些化合物代表了一系列新的非天然氨基酸，可用于组合合成。已经开发出一种简单的方案来生成1,2,4-恶二唑环。实际上，常规方法导致Fmoc基团的裂解或需要较长的反应时间。我们发现乙酸钠在回流的乙醇/水（86摄氏度）中是促进Fmoc-氨基酰基a基肟转化为1,2,4-恶二唑的便捷有效的催化剂，并且该过程证明与Fmoc保护兼容。结果表明，可以制备这些化合物而对映体纯度没有明显损失。此外，用于从这些化合物上裂解Fmoc保护基的碱性条件没有诱导其手性中心的差向异构化。

  DOI：

  10.1021/jo0345953
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯 、 β-amino-β-oximinopropioamide 在 1-羟基苯并三唑 、 达卡巴嗪 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.83h， 以73%的产率得到1,1-dimethylethyl 2-(S)-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-[[[1,3-diamino-3-oxopropyl]imino]oxy]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  由Fmoc保护的天冬氨酸合成各种3-取代的含1,2,4-恶二唑的手性β3-和α-氨基酸。

  摘要：

  从Fmoc-（l或d）-Asp（OtBu）-OH和Fmoc-1-Asp合成了各种3-取代的含手性1,2,4-恶二唑的Fmoc-beta（3）-和-α-氨基酸-OtBu分别在三个步骤中进行（即，天冬氨酰衍生物与差异取代的a胺肟的缩合，1,2,4-恶二唑的形成以及叔丁酯的裂解）。这些化合物代表了一系列新的非天然氨基酸，可用于组合合成。已经开发出一种简单的方案来生成1,2,4-恶二唑环。实际上，常规方法导致Fmoc基团的裂解或需要较长的反应时间。我们发现乙酸钠在回流的乙醇/水（86摄氏度）中是促进Fmoc-氨基酰基a基肟转化为1,2,4-恶二唑的便捷有效的催化剂，并且该过程证明与Fmoc保护兼容。结果表明，可以制备这些化合物而对映体纯度没有明显损失。此外，用于从这些化合物上裂解Fmoc保护基的碱性条件没有诱导其手性中心的差向异构化。

  DOI：

  10.1021/jo0345953