bis((3-bromophenyl)thio)methane | 1427730-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis((3-bromophenyl)thio)methane
• 英文别名: Bis[(3-bromophenyl)thio]methane；1-bromo-3-[(3-bromophenyl)sulfanylmethylsulfanyl]benzene
• CAS: 1427730-39-9
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂S₂
• 分子量: 390.162
• InChiKey: QDPLSKREHIKGJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis((3-bromophenyl)thio)methane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到bis(3-bromophenylsulfonyl)methane
  参考文献：
  名称：

  缺电子 4-取代 (E,E)-1-Arylsulfonylbuta-1,3-二烯的一锅立体选择性合成及其与 Azomethine Ylides 的化学选择性 [3+2] 环加成 - 1,3,4 的简单合成-三取代的吡咯烷和吡咯

  摘要：

  一种简单有效的合成 ( E , E )-1-(芳基磺酰基)buta-1,3-二烯的方法，该方法在 4 位带有吸电子取代基，如氰基和乙氧基羰基，包括双(苯磺酰基)的一锅烷基化) 甲烷与反式-4-溴巴豆酸乙酯/反式-4-溴巴豆腈，以及芳基亚磺酸的消除。这些二烯通过偶氮甲碱叶立德化学选择性进行简单的单 [3+2] 环加成，以提供功能化的 1,3,4-三取代吡咯烷。在温和条件下用MnO 2 ·SiO 2 氧化这些环加合物提供1,3,4-三取代的吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339181
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3-bromophenyl)disulfane 、 丙酮 在 18-冠醚-6 、 caesium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到bis((3-bromophenyl)thio)methane
  参考文献：
  名称：

  Cs 2 CO 3促进使用丙酮作为亚甲基源的亚甲基插入二硫键

  摘要：

  使用丙酮作为亚甲基源，在温和的条件下，已经实现了有效的无卤素，由Cs 2 CO 3促进的亚甲基插入二硫键的过程。该方法为二硫缩醛的制备提供了便捷实用的途径，产率高达96％，并且具有良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00877a

文献信息

• A One-Pot Stereoselective Synthesis of Electron-Deficient 4-Substituted (E,E)-1-Arylsulfonylbuta-1,3-dienes and Their Chemoselective [3+2] Cycloaddition with Azomethine Ylides - A Simple Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Pyrrolidines and Pyrroles
  作者：Kalapattu Balasubramanian、Ulaganathan Sankar、Susarla Mahalakshmi

  DOI：10.1055/s-0033-1339181

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of ( E , E )-1-(arylsulfonyl)buta-1,3-dienes bearing electron-withdrawing substituents like cyano and ethoxycarbonyl at position 4, involving a one-pot alkylation of bis(phenylsulfonyl)methane with trans -ethyl 4-bromocrotonate/ trans -4-bromocrotononitrile, and elimination of arylsulfinic acid, is described. These dienes undergo facile mono [3+2] cycloaddition

  一种简单有效的合成 ( E , E )-1-(芳基磺酰基)buta-1,3-二烯的方法，该方法在 4 位带有吸电子取代基，如氰基和乙氧基羰基，包括双(苯磺酰基)的一锅烷基化) 甲烷与反式-4-溴巴豆酸乙酯/反式-4-溴巴豆腈，以及芳基亚磺酸的消除。这些二烯通过偶氮甲碱叶立德化学选择性进行简单的单 [3+2] 环加成，以提供功能化的 1,3,4-三取代吡咯烷。在温和条件下用MnO 2 ·SiO 2 氧化这些环加合物提供1,3,4-三取代的吡咯。
• Substituent effect on benzylic lithiation of sulfides. Synthesis of diboronic acids derived from aryl–alkyl sulfides
  作者：Marek Dąbrowski、Krzysztof Durka、Tomasz Kliś、Janusz Serwatowski、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.075

  日期：2013.4

  The relative benzylic deprotonation rate constants of aryl–benzyl sulfides have been measured and the obtained values were compared with the substituent constants using the Hammett equation and with deprotonation Gibbs energies calculated on B3LYP/aug-cc-pVDZ level. The deprotonation rate depends on the stabilization of the negative charge, which is spread over the benzene ring. The series of brominated

  测量了芳基-苄基硫醚的相对苄基去质子化速率常数，并使用Hammett方程将获得的值与取代基常数进行了比较，并与根据B3LYP / aug-cc-pVDZ能级计算出的去质子化吉布斯能量进行了比较。去质子化速率取决于分散在苯环上的负电荷的稳定性。使用t -BuLi通过Br / Li交换将一系列溴化烷基-芳基硫醚二锂化，然后将获得的有机锂化合物转化为相应的二硼酸。对位或邻位含溴原子的芳基-苄基硫醚的锂选择性地发生，但是对于间位衍生物，该过程受到竞争性苄基去质子化的困扰。可以基于所获得的相对去质子化速率常数来合理化这一事实。对双-（2-二羟基硼基苯硫基）甲烷的X射线分析表明存在三个不同的结构基序，这些基序通过氢键的形成稳定了结构。
• Cs₂CO₃-promoted methylene insertion into disulfide bonds using acetone as a methylene source
  作者：Qian Chen、Guodian Yu、Xiaofeng Wang、Yulin Huang、Yan Yan、Yanping Huo

  DOI：10.1039/c8ob00877a

  日期：——

  An efficient halogen-free Cs2CO3-promoted methylene insertion into disulfide bonds has been achieved using acetone as a methylene source under mild conditions. This method provides a convenient and practical route to dithioacetals in up to 96% yield with good functional group compatibility.

  使用丙酮作为亚甲基源，在温和的条件下，已经实现了有效的无卤素，由Cs 2 CO 3促进的亚甲基插入二硫键的过程。该方法为二硫缩醛的制备提供了便捷实用的途径，产率高达96％，并且具有良好的官能团相容性。
• One-Pot Synthesis of Cyclopentenols from Vinylethylene Carbonates via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation and Cascade Oxidation-Cyclization
  作者：Ke Zhang、Miaolin Ke、Zhigang Liu、Sheng Zuo、Fen-er Chen

  DOI：10.1246/bcsj.20210451

  日期：2022.4.15

  An efficient, one-pot protocol for the synthesis of highly functionalized cyclopentenols has been accomplished starting from vinylethylene carbonates and bissulfonylmethanes. This protocol proceeds via sequential palladium-catalyzed decarboxylative allylation and oxidative cyclization in an operationally simple manner. A wide range of substrates is well-accommodated to afford diverse cyclopentenols

  从乙烯基碳酸乙烯酯和双磺酰甲烷开始，已经完成了一种用于合成高度官能化的环戊烯醇的有效的一锅法。该协议通过顺序钯催化脱羧烯丙基化和氧化环化以操作简单的方式进行。广泛的底物可以很好地适应各种环戊烯醇，以中等至良好的产率和优异的选择性。进一步的对照实验表明，可分离的 ( Z )-烯丙醇（高达Z / E = >19:1）的选择性形成是后续级联氧化环化成功的基础。