benzyloxybutadiene | 1429687-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyloxybutadiene
• 英文别名: Buta-1,3-dienoxymethylbenzene；buta-1,3-dienoxymethylbenzene
• CAS: 1429687-82-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: BMMVLUGMGHHLOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxybutadiene 在 (5R)-2,2,3-三甲基-5-苯基甲基-4-咪唑啉酮盐酸盐 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.58h， 生成 (1S,5R,8S)-8-(benzyloxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  α−カルバガラクトース化合物の製造方法

  摘要：

  【问题】提供α-卡尔巴加拉克多糖化合物制造的中间体，并提供α-卡尔巴加拉克多糖化合物的新制造方法。 【解决方法】使用化合物（3）和以化合物（3）为中间体制备的化合物（8），制备α-卡尔巴加拉克多糖化合物（9）。[Bn代表苯甲基] 【选择图】无

  公开号：

  JP2020002069A
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到benzyloxybutadiene
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoretentive synthesis of branched, linear (E)- and (Z)-allyl fluorides from allyl carbonates under Ir-catalysis

  摘要：

  本文介绍了一种新的催化方法，用于烯丙基碳酸酯的区域和立体控制氟化反应。这种转化使用 TBAF-4tBuOH 作为氟源，[Ir(COD)Cl]2 作为催化剂；最常用的 [Ir(COD)Cl]2/ 磷酰胺体系无效。从合成角度看，该反应的特点是从底物到产物的过程中结构高度保持不变。(E)-烯丙基碳酸酯的氟化反应可生成线性(E)-烯丙基氟化物（l : b > 20 : 1，E : Z > 20 : 1），这是前所未有的，也是氟化物作为亲核体的一个独特特征。首次公开了过渡金属催化氟化反应生成 (Z)- 烯丙基氟化物（Z : E 比 >20 : 1）的实例，以及在 [Ir(COD)Cl]2 存在下用 [18F] 氟化氢成功氟化支链、线型 (E)- 和 (Z)- 烯丙基碳酸盐的实例。反应物的 18O 标记揭示了烯丙基离子化步骤中的内部返回，以及分子内和分子间有效同位素交换的途径。

  DOI：

  10.1039/c2sc21789a

文献信息

• METHOD FOR THE PREPARATION OF alpha-SUBSTITUTED ACRYL ALDEHYDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20160083409A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention discloses simple and rapid method for the preparation of α-substituted acryl aldehydes. More particularly, the invention discloses a method for the preparation of α-substituted acryl aldehydes via a gold-catalysed [1,3] rearrangement of the allenyl ethers with a record turnover frequency of 4600 h −1 at 0.05 mol % of the catalyst concentration in homogeneous gold(I) catalysis. The α-substituted acryl aldehydes synthesized by the instant process are used as building blocks in organic synthesis.

  该发明揭示了一种简单快速的方法，用于制备α-取代丙烯醛。更具体地，该发明揭示了一种通过金催化的[1,3]异构化反应，利用异丙烯醚制备α-取代丙烯醛的方法，催化剂浓度为0.05 mol％时，记录翻转频率为4600 h-1。通过这种方法合成的α-取代丙烯醛可用作有机合成中的构建模块。
• An Efficient, Modular Approach for the Synthesis of (+)-Strictifolione and a Related Natural Product
  作者：Susanthi Jayasinghe、Phanindra K. M. Venukadasula、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol403110p

  日期：2014.1.3

  An efficient, library amenable, “pot economical” total synthesis of (+)-strictifolione and the related natural product, (6R)-6[(E,4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyl-1-decenyl]-5,6-dihydro-2H-2-pyrone, are reported. This modular approach takes advantage of two consecutive phosphate tether-mediated, one-pot, sequential protocols, followed by a final cross metathesis to deliver both antifungal natural products

  (+)-strictifolione 和相关天然产物 (6 R )-6[( E ,4 R ,6 R )-4,6-dihydroxy-10-phenyl的高效、适合图书馆的“盆栽经济”全合成-1-癸烯基] -5,6-二氢-2- ħ -2-吡喃酮报告。这种模块化方法利用两个连续的磷酸盐系链介导的单锅顺序方案，然后进行最终的交叉复分解，在三锅过程中从各自的对映体 ( R , R )-和 (小号，小号)-三烯的纯化最少。该路线的一个显着特征是由于磷酸三酯固有的正交保护和离去基团特性，不需要额外的保护基团。
• Allylic fluorination via an unusual alkene Z/E isomerisation
  作者：James A.B. Laurenson、Sebastien Meiries、Jonathan M. Percy、Ricard Roig

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.068

  日期：2009.7

  The isomerisation of readily available (Z)-4-(para-methoxybenzyloxy)- 1 -chloro-2-butene was achieved under mild conditions to afford the much less accessible E-diastereoisomer. This was an effective Substrate in Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions, delivering highly enantiomerically enriched fluorinated butene triol building blocks. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regio- and stereoretentive synthesis of branched, linear (E)- and (Z)-allyl fluorides from allyl carbonates under Ir-catalysis
  作者：Elena Benedetto、Matthew Tredwell、Charlotte Hollingworth、Tanatorn Khotavivattana、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c2sc21789a

  日期：——

  This paper describes a new catalytic method for the regio- and stereocontrolled fluorination of allylic carbonates. This transformation uses TBAF·4tBuOH as the fluoride source and [Ir(COD)Cl]2 as the catalyst; the most commonly used [Ir(COD)Cl]2/phosphoramidite system is ineffective. Synthetically, this reaction is characterized by a high degree of structural conservation in going from substrates to the products. The fluorination of (E)-allylic carbonates leading to linear (E)-allylic fluorides (l : b > 20 : 1, E : Z > 20 : 1) is unprecedented and a unique feature of fluoride as the nucleophile. The first examples of transition metal catalyzed fluorination affording (Z)-allyl fluorides (Z : E ratio >20 : 1) are disclosed along with the successful fluorination of branched, linear (E)- and (Z)-allyl carbonates with [18F] fluoride in the presence of [Ir(COD)Cl]2. 18O-Labeling of the reactant reveals internal return during the allylic ionization step, and pathways for effective intra- and intermolecular isotope exchange.

  本文介绍了一种新的催化方法，用于烯丙基碳酸酯的区域和立体控制氟化反应。这种转化使用 TBAF-4tBuOH 作为氟源，[Ir(COD)Cl]2 作为催化剂；最常用的 [Ir(COD)Cl]2/ 磷酰胺体系无效。从合成角度看，该反应的特点是从底物到产物的过程中结构高度保持不变。(E)-烯丙基碳酸酯的氟化反应可生成线性(E)-烯丙基氟化物（l : b > 20 : 1，E : Z > 20 : 1），这是前所未有的，也是氟化物作为亲核体的一个独特特征。首次公开了过渡金属催化氟化反应生成 (Z)- 烯丙基氟化物（Z : E 比 >20 : 1）的实例，以及在 [Ir(COD)Cl]2 存在下用 [18F] 氟化氢成功氟化支链、线型 (E)- 和 (Z)- 烯丙基碳酸盐的实例。反应物的 18O 标记揭示了烯丙基离子化步骤中的内部返回，以及分子内和分子间有效同位素交换的途径。
• α−カルバガラクトース化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2020002069A

  公开（公告）日：2020-01-09

  【課題】α-カルバガラクトース化合物製造中間体、及びα-カルバガラクトース化合物の新規な製造方法の提供。【解決手段】式（３）の化合物、及び化合物（３）を中間体として製造した化合物（８）からα-カルバガラクトース化合物（９）を製造する方法。［Bnはベンジル基］【選択図】なし

  【问题】提供α-卡尔巴加拉克多糖化合物制造的中间体，并提供α-卡尔巴加拉克多糖化合物的新制造方法。 【解决方法】使用化合物（3）和以化合物（3）为中间体制备的化合物（8），制备α-卡尔巴加拉克多糖化合物（9）。[Bn代表苯甲基] 【选择图】无