diethyl (Z)-4-(benzyloxy)but-2-enylphosphonate | 1597449-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (Z)-4-(benzyloxy)but-2-enylphosphonate
• 英文别名: [(Z)-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]but-2-enoxy]methylbenzene
• CAS: 1597449-96-1
• 化学式: C₁₅H₂₃O₄P
• 分子量: 298.319
• InChiKey: VIDQEWRYHASWOU-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (Z)-4-(benzyloxy)but-2-enylphosphonate 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 (±)-2-ethoxy-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-oxo-2-phosphatetrahydrofurane
  参考文献：
  名称：

  非天然膦糖类似物的合成

  摘要：

  描述了新的环状膦酸酯（膦酸酯）的第一次合成，它是五呋喃糖的类似物，含有一个磷原子代替脱氧核糖和脱氧木糖系列中的异头碳。并行开发了两种方法，分别为六步和七步，每种方法都以良好的收率得到外消旋膦糖。类似于 α 和β 异头异构体的化合物被分离出来，并通过 NMR 光谱进行了充分表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301543
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 19.0h， 生成 diethyl (Z)-4-(benzyloxy)but-2-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  非天然膦糖类似物的合成

  摘要：

  描述了新的环状膦酸酯（膦酸酯）的第一次合成，它是五呋喃糖的类似物，含有一个磷原子代替脱氧核糖和脱氧木糖系列中的异头碳。并行开发了两种方法，分别为六步和七步，每种方法都以良好的收率得到外消旋膦糖。类似于 α 和β 异头异构体的化合物被分离出来，并通过 NMR 光谱进行了充分表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301543

文献信息

• Synthesis of Unnatural Phosphonosugar Analogues
  作者：Bénédicte Dayde、Claire Pierra、Gilles Gosselin、Dominique Surleraux、Amadou Tidjani Ilagouma、Coralie Laborde、Jean-Noel Volle、David Virieux、Jean-Luc Pirat

  DOI：10.1002/ejoc.201301543

  日期：2014.2

  The first synthesis of new cyclic phosphonates (phostones), analogues of pentafuranoses containing a phosphorus atom in place of the anomeric carbon in the deoxyribose and deoxyxylose series, is described. Two methods, of respectively six and seven steps, were developed in parallel, and each gave the racemic phosphonosugars in good yields. Compounds analogous to the alpha and beta anomers were isolated

  描述了新的环状膦酸酯（膦酸酯）的第一次合成，它是五呋喃糖的类似物，含有一个磷原子代替脱氧核糖和脱氧木糖系列中的异头碳。并行开发了两种方法，分别为六步和七步，每种方法都以良好的收率得到外消旋膦糖。类似于 α 和β 异头异构体的化合物被分离出来，并通过 NMR 光谱进行了充分表征。