2-Butenoic acid, 3-methyl-4-oxo-, ethyl ester, (Z)- | 62054-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Butenoic acid, 3-methyl-4-oxo-, ethyl ester, (Z)-
• 英文别名: ethyl (Z)-3-methyl-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 62054-50-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: YLFXEUMFBVGYEL-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  51 °C(Press: 2.0 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7E)-9-ethynyl-β-ionol 、 2-Butenoic acid, 3-methyl-4-oxo-, ethyl ester, (Z)- 在 乙基溴化镁 作用下， 以60%的产率得到2-[(E)-3-hydroxy-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-4-en-1-ynyl]-3-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  低价钛还原消除反应高度立体选择性地合成13-顺式视黄酸

  摘要：

  低价钛诱导的还原消除的应用为13-顺式视黄醇和13-顺式视黄酸提供了一种新的高度立体选择性的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80055-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-羟基呋喃-2-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以95%的产率得到2-Butenoic acid, 3-methyl-4-oxo-, ethyl ester, (Z)-
  参考文献：
  名称：

  低价钛还原消除反应高度立体选择性地合成13-顺式视黄酸

  摘要：

  低价钛诱导的还原消除的应用为13-顺式视黄醇和13-顺式视黄酸提供了一种新的高度立体选择性的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80055-6

文献信息

• 3-substituierte 2-Hydroxy-3-formylpropionsäureester, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung von 3-substituierten 3-Formyl-acrylsäurereestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0421271A2

  公开（公告）日：1991-04-10

  3-substituierte 2-Hydroxy-3-formyl-propionsäureester der allgemeinen Formel I in der R¹ für einen niederen Alkylrest steht und R² für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 C-Atomen steht. Die 2-Hydroxy-3-formyl-propionsäureester der Formel I erhält, indem man ein Alkanal der allgemeinen Formel II und einen Glyoxylsäurealkylester der allgemeinen Formel III gleichzeitig zu einem Katalysatorsystem, bestehend aus einem Salz oder einem Gemisch aus einem sekundären Amin und einer Carbonsäure so zudosiert, daß die Temperatur 90°C, vorzugsweise 80°C, nicht übersteigt oder aber die eine der Reaktionskomponenten der Formeln II oder III zu einem Gemisch ais dem oben beschriebenen Katalysatorsystem und der anderen Reaktionskomponente so zudosiert, daß die Temperatur 90°C nicht übersteigt. Aus den 2-Hydroxy-3-formyl-propionsäureestern der Formel I können durch Behandeln mit wasserabspaltenden Mitteln, insbesondere Acetanhydrid, in guten Ausbeiten die entsprechenden 3-substituierten 3-Formyl-acrylsäureester hergestellt werden.

  通式 I 的 3-取代 2-羟基-3-甲酰基丙酸酯 其中 R¹ 是低级烷基，R² 是具有 1 至 10 个碳原子的直链或支链烷基。式 I 的 2-羟基-3-甲酰基丙酸酯可通过以下反应获得 通式 II 的烷醛 和通式 III 的乙醛酸烷基酯反应而得 同时加入由仲胺和羧酸的盐或混合物组成的催化剂体系，使温度不超过 90℃，最好是 80℃，或者将式 II 或 III 的一种反应组分加入上述催化剂体系和另一种反应组分的混合物中，使温度不超过 90℃。相应的 3-取代 3-甲酰基丙烯酸酯可以很容易地由式 I 的 2-羟基-3-甲酰基丙酸酯通过分水 剂，特别是醋酸酐处理制备得到。
• Synthesis of new aromatic retinoid analogs by low-valent titanium-induced reductive elimination
  作者：Guy Solladie、Andre Girardin、Gerard Lang

  DOI：10.1021/jo00272a032

  日期：1989.5
• Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxy-4-methyl-2(5H)-furanon
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0735032B1

  公开（公告）日：2002-06-19
• US3961067A
  申请人：——

  公开号：US3961067A

  公开（公告）日：1976-06-01
• US3984440A
  申请人：——

  公开号：US3984440A

  公开（公告）日：1976-10-05