methyl (S)-2-chlorobutanoate | 692753-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-2-chlorobutanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-chlorobutyrate；(S)-2-chloro-butyric acid methyl ester；(S)-2-Chlor-buttersaeure-methylester；(S)-2-chloro-butanoic acid methyl ester；(S)-Methyl 2-chlorobutanoate；methyl (2S)-2-chlorobutanoate
• CAS: 692753-51-8
• 化学式: C₅H₉ClO₂
• 分子量: 136.578
• InChiKey: BHQQXAOBIZQEGI-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  149.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-chlorobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以61.7%的产率得到(S)-2-chloro-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  高质量S-2-氯丁醇的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种高质量S‑2‑氯丁醇的制备方法。所述方法是以生物还原转化方法制备的L‑2‑氨基丁酸为原料，用重氮化氯代的方法，制备了s‑2‑氯丁酸，进一步酯化，再用硼氢化钠/四氯化钛的还原，得到产品。制备得到高旋光的s‑2‑氯丁醇，EE值达到99%以上，重复性好，工艺稳定。

  公开号：

  CN104478663B
• 作为产物：
  描述：

  (Z)2-氯-2-丁烯酸甲酯 在 葡萄糖 、 enoate reductase old yellow enzyme 3 from S_. cerevisiae 、 GDH from B_. megaterium 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (S)-2-chlorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Enoate Reductase-Mediated Preparation of Methyl (S)-2-Bromobutanoate, a Useful Key Intermediate for the Synthesis of Chiral Active Pharmaceutical Ingredients

  摘要：

  Enoate reductases belonging to the Old Yellow Enzyme (OYE) family were employed to develop a biocatalysed approach to methyl (S)-2-bromobutanoate, a key intermediate for the introduction of a particular stereogenic unit into the molecular skeleton of a certain class of chiral drugs. Methyl (Z)-2-bromocrotonate afforded, respectively, (S)-2-bromobutanoic acid (ee = 97%) and methyl (S)-2-bromobutanoate (ee = 97%) by baker's yeast fermentation and by OYE1-3 biotransformations. The bioreductions of other methyl 2-haloalkenoates were also considered. It was observed that the (Z)- and (E)-diastereoisomers of alpha-bromo unsaturated esters afforded the same enantiomer of the corresponding reduced product.

  DOI：

  10.1021/op200086t

文献信息

• Direct Organocatalytic Asymmetric α-Chlorination of Aldehydes
  作者：Nis Halland、Alan Braunton、Stephan Bachmann、Mauro Marigo、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja049231m

  日期：2004.4.1

  The direct organocatalytic enantioselective α-chlorination of aldehydes has been developed. The reaction proceeds for a series of different aldehydes with NCS as the chlorine source using easily available catalysts such as l-proline amide and (2R,5R)-diphenylpyrrolidine. The α-chloro aldehydes are obtained in up to 99% yield and up to 95% ee. The synthetic utility of the enantioselective α-chlorination

  已经开发了醛的直接有机催化对映选择性 α-氯化。使用容易获得的催化剂如 l-脯氨酸酰胺和 (2R,5R)-二苯基吡咯烷，以 NCS 作为氯源，对一系列不同的醛进行反应。α-氯醛的产率高达 99%，ee 高达 95%。通过标准还原将 α-氯醛转化为相应的 α-氯醇（>90% 产率）并进一步转化为末端环氧化物和氨基醇，证明了醛的对映选择性 α-氯化的合成效用在不损失光学纯度的情况下获得。氧化 α-氯醛，然后酯化，得到光学活性的 α-氯酯，而没有损失光学纯度。
• The optimized biocatalytic synthesis of ( <i>S</i> )‐methyl 2‐chlorobutanoate by <i>Acinetobacter</i> sp. lipase
  作者：Yuele Lu、Rong Zhan、Beibei Song、Yaoyao Zhou、Linjiang Zhu、Hanchi Chen、Xiaolong Chen

  DOI：10.1002/chir.23482

  日期：2022.9

  the bacterial lipase exhibited high catalytic activity for hydrolysis and stereoselectivity toward racemic methyl 2-chlorobutanoate. When the enzymatic reaction was carried out in 6% of racemic substrate, the enantiomeric excess (e.e.s) reached more than 95%, with a yield of over 86%. Therefore, this lipase can efficiently resolve racemic methyl 2-chlorobutanoate and obtain (S)-methyl 2-chlorobutanoate

  癫痫是一种由脑神经元突然异常放电引起的慢性疾病，导致短暂的脑功能障碍。比利时UCB公司研制的左乙拉西坦是治疗癫痫的有效药物。( S )-2-氯丁酸甲酯是左乙拉西坦的重要手性结构单元，引起了广泛关注。在这项研究中，一株脂肪酶产生的不动杆菌属。zjutfet-1 是从土壤样品中筛选出来的。在优化的发酵和生物催化条件下，细菌脂肪酶表现出高的水解催化活性和对消旋2-氯丁酸甲酯的立体选择性。当酶促反应在 6% 的外消旋底物中进行时，对映体过量 ( e .e . s ) 达到95%以上，收率86%以上。因此，该脂肪酶可高效分解外消旋的2-氯丁酸甲酯，得到( S )-2-氯丁酸甲酯，在左乙拉西坦的工业化生产中具有很大的应用潜力。
• WO2006/90768
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Freudenberg; Lwowski, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 597, p. 141,145
  作者：Freudenberg、Lwowski

  DOI：——

  日期：——
• PROCESSES FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE PPAR-ACTIVATING COMPOUNDS AND INTERMEDIATES FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：EP1887005B1

  公开（公告）日：2010-04-21