3-[methyl α-D-arabinofuranosid-2-yl]adenine | 55073-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-[methyl α-D-arabinofuranosid-2-yl]adenine
• 英文别名: methyl 2-(6-amino-purin-9-yl)-α-D-2-deoxy-arabinofuranoside；(2R,3S,4S,5S)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 55073-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: ZTERMGNPUPATTJ-DCWRLNLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-beta-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 10% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3-[methyl α-D-arabinofuranosid-2-yl]adenine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Approach for the Synthesis of 1′-O-α-Methyl Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Isonucleosides

  摘要：

  以 1,2,3,5-四-O-乙酰基-d-呋喃核糖为起始原料，高效、立体选择性地合成了一系列新型 1′-O-δ-甲基异核苷。关键步骤包括对 C2 处的 2,4-二氯苄基进行区域选择性和立体选择性脱保护、三化反应，以及以碳酸铯为碱基用适当的核碱基取代。除去残留的 2,4-二氯苄基，然后进行转化，就得到了标题化合物，总产率为 30-37%。这些产物代表了一种具有 1′-O-取代的新型异核苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259961

文献信息

• An Efficient Approach for the Synthesis of 1′-O-α-Methyl Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Isonucleosides
  作者：Qiang Xiao、Yong Ju、Yang Song、Ruchun Yang、Haixin Ding、Qi Sun

  DOI：10.1055/s-0030-1259961

  日期：2011.4

  A series of novel 1′-O-α-methyl isonucleosides were efficiently and stereoselectively synthesized with 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-d-ribofuranose as the starting material. The key steps include regioselective and stereoselective deprotection of the 2,4-dichlorobenzyl group at C2, triflation, and substitution with appropriate nucleobases using cesium carbonate as the base. Removal of the residual 2,4-dichlorobenzyl groups and subsequent transformation afforded the title compounds in 30-37% overall yield. The products represent a new type of isonucleosides with 1′-O-substitution.

  以 1,2,3,5-四-O-乙酰基-d-呋喃核糖为起始原料，高效、立体选择性地合成了一系列新型 1′-O-δ-甲基异核苷。关键步骤包括对 C2 处的 2,4-二氯苄基进行区域选择性和立体选择性脱保护、三化反应，以及以碳酸铯为碱基用适当的核碱基取代。除去残留的 2,4-二氯苄基，然后进行转化，就得到了标题化合物，总产率为 30-37%。这些产物代表了一种具有 1′-O-取代的新型异核苷。