4-methyl-N-(4-methylpent-1-en-3-yl)benzenesulfonamide | 124070-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-methylpent-1-en-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-isopropyl-2-propenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 124070-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: WYFFXOAGOUHOJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-methylpent-1-en-3-yl)benzenesulfonamide 在 1,4-噻烷 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 50.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 rac-(3R,3aR,7aR)-3-isopropyl-2-tosylhexahydro-1H-isoindol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  定向羰基化 C–C 键活化的新引发模式：氨甲基环丙烷的铑催化 (3 + 1 + 2) 环加成

  摘要：

  在羰基化条件下，用弱供体配体（AsPh3 或 1,4-氧噻烷）修饰的中性 Rh(I)-系统经历 N-Cbz、N-苯甲酰基或 N-Ts 定向插入氨基甲基环丙烷的近端 C-C 键中生成罗达环戊酮中间体。这些被 N 系链烯烃捕获以提供复杂的全氢异吲哚。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08608
• 作为产物：
  描述：

  以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-N-(4-methylpent-1-en-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙基硒化亚胺的不对称[2,3]趋向重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960287b

文献信息

• Alkenyl Exchange of Allylamines via Nickel(0)-Catalyzed C–C Bond Cleavage
  作者：Chao Fan、Xin-Yang Lv、Li-Jun Xiao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.8b13251

  日期：2019.2.20

  A functional group exchange reaction between allylamines and alkenes via nickel-catalyzed C-C bond cleavage and formation was developed. This reaction provides a novel protocol, which does not require the use of unstable imine substrates, for the synthesis of allylamines, which are widely used in the production of fine chemicals, pharmaceuticals, and agrochemicals.

  开发了烯丙胺和烯烃之间通过镍催化的 CC 键断裂和形成的官能团交换反应。该反应为烯丙胺的合成提供了一种新方案，不需要使用不稳定的亚胺底物，烯丙胺广泛用于精细化学品、药物和农用化学品的生产。
• Addition of Grignard and organolithium reagents to N-sulfonyl aldimines generated in situ from aldehydes and N-sulfinylsulfonamides
  作者：Joseph Sisko、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00288a080

  日期：1990.1
• SISKO, JOSEPH;WEINREB, STEVEN M., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 393-395
  作者：SISKO, JOSEPH、WEINREB, STEVEN M.

  DOI：——

  日期：——