N-[(E)-1-isopropyl-3-phenylallyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 305837-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-1-isopropyl-3-phenylallyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-(4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；(E)-4-methyl-N-(4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-yl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 305837-97-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂S
• 分子量: 329.463
• InChiKey: DBMXLJMNIXDXSS-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-1-isopropyl-3-phenylallyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis(collidine)bromonium(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(2R*,3S*,4S*)-3-bromo-2-isopropyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-4-phenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  N-肉桂基甲苯磺酰胺4-内三环化制备氮杂环丁烷

  摘要：

  已经报道了通过亲电环化形成氮杂环丁烷，从高烯丙基胺开始（4-exo 模式环化）。我们报告说，这些化合物的形成可以从烯丙胺（4-endo 模式环化）开始，使用双（可力丁）溴鎓（I）六氟磷酸盐作为亲电子试剂。这些环化通过碳正离子中间体发生。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3007::aid-ejoc3007>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(1,3-diphenylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 对甲苯磺酰胺 、 三环己基膦 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[(E)-1-isopropyl-3-phenylallyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍(0)-催化的C-C键裂解烯丙胺的烯基交换

  摘要：

  开发了烯丙胺和烯烃之间通过镍催化的 CC 键断裂和形成的官能团交换反应。该反应为烯丙胺的合成提供了一种新方案，不需要使用不稳定的亚胺底物，烯丙胺广泛用于精细化学品、药物和农用化学品的生产。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13251

文献信息

• Nickel(0)-Catalyzed Hydroalkenylation of Imines with Styrene and Its Derivatives
  作者：Li-Jun Xiao、Chao-Yue Zhao、Lei Cheng、Bo-Ya Feng、Wei-Min Feng、Jian-Hua Xie、Xiu-Fang Xu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201713333

  日期：2018.3.19

  A nickel(0)‐catalyzed hydroalkenylation of imines with styrene and its derivatives is described. A wide range of aromatic and aliphatic imines directly coupled with styrene and its derivatives, thus providing various synthetically useful allylic amines with up to 95 % yield. The reaction offers a new atom‐ and step‐economical approach to allylic amines by using alkenes instead of alkenyl‐metallic reagents

  本文介绍了镍（0）催化亚胺与苯乙烯及其衍生物的加氢烯基化反应。各种芳族和脂族亚胺直接与苯乙烯及其衍生物偶联，因此可提供高达95％的收率的各种合成有用的烯丙基胺。通过使用烯烃代替烯基金属试剂，该反应为烯丙基胺提供了一种新的原子经济和分步经济的方法。实验和DFT计算表明，TsNH 2促进了质子从配位烯烃向亚胺的转移，同时形成了新的CC键。