(2S)-2-Phenethyloxiranemethanol | 141874-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-Phenethyloxiranemethanol
• 英文别名: [(2S)-2-(2-phenylethyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 141874-35-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: UPOIHDSDIVPYQC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  292.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-Phenethyloxiranemethanol 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 反应 25.5h， 生成 (3R)-1-phenyl-3-(phenylmethoxymethyl)hex-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of C-4 Alkylated Dideoxyribosides: Potential Precursors to a Novel Series of Nucleosides

  摘要：

  甲基烯丙醇通过五个简单的步骤（烷基化、环氧化、炔基偶联、氢硼化/氧化、环合反应）可以转化为在C-4位带有烷基侧链的C-5保护、手性、非外消旋的双脱氧核苷。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34158
• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-4-phenylbutan-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-diethyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(2S)-2-Phenethyloxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  通过激子手性协议快速确定环氧醇的绝对构型

  摘要：

  描述了用于确定 2,3-环氧醇绝对配置的微型协议。2,3-二取代（顺式和反式）、2,2-二取代、2,2,3-三取代和 2,3,3-三取代环氧醇在与路易斯酸性卟啉镊子复合后呈现显着的 ECCD 信号，从而提供环氧醇手性的直接分配。事实证明，对于上面列出的分子类别，该方法快速、简单、灵敏且可靠。

  DOI：

  10.1021/ja805058t

文献信息

• Enantioselective Formation oftert-Alkylamines by Desymmetrization of 2-Substituted Serinols
  作者：Mi Sook Hong、Tae Woo Kim、Byunghyuck Jung、Sung Ho Kang

  DOI：10.1002/chem.200701875

  日期：2008.4.7

  Novel enantioselective desymmetrization of 2-substituted 2-amino-1,3-propanediols has been established to generate asymmetric quaternary carbon centers comprising an amino group. Enantioselective as well as chemical conversion proved to be greatly dependent on the protecting group of the amino group in the substrate, desymmetrizing reagent, base, solvent, and naturally, catalyst. The highly effective

  已经建立了2-取代的2-氨基-1，3-丙二醇的新型对映选择性去对称化，以产生包含氨基的不对称季碳中心。对映选择性以及化学转化被证明很大程度上取决于底物中氨基的保护基，脱对称试剂，碱，溶剂和天然催化剂。在环境温度下，在THF中存在四苯基双恶唑啉（24）-CuCl（2）配合物的情况下，通过将N-苯甲酰化的底物与苯甲酰氯和三乙胺一起使用，已实现了高度有效的脱对称。催化剂的广泛调查显示，丙二酸二甲酯桥联的双恶唑啉-CuCl（2）复合物是优越的。他们之中，事实证明，四苯基双恶唑啉（24）-CuCl（2）配合物可在多种基材上最有效地工作。除2-苯基丝氨醇36外，所有检查的底物均在24-CuCl（2）络合物存在下脱对称，以得到高对映体选择性，范围从85％到95％ee。补充使用二异丙基双恶唑啉（22）-CuCl（2）复合物可弥补36的中等脱对称性，从而使对映选择性从63％ee显着提高到83％ee。
• Pyranone compounds useful to treat retroviral infections
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05852195A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  The present invention relates to compounds of formulae (I) and (II) which are pyran-2-ones, 5,6-dihydro-pyran-2-ones, 4-hydroxy-benzopyran-2-ones, 4-hydroxy-cycloalkyl\x9bb!pyran-2-ones, and derivatives thereof, useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus, wherein R.sub.10 and R.sub.20 taken together are formulae (III) and (IV). ##STR1##

  本发明涉及式(I)和(II)的化合物，它们是吡喃-2-酮、5,6-二氢吡喃-2-酮、4-羟基苯并吡喃-2-酮、4-羟基环烷基吡喃-2-酮及其衍生物，用于抑制哺乳动物细胞中感染了逆转录病毒的逆转录病毒，其中R.sub.10和R.sub.20共同取为化合物(III)和(IV)的式。
• Enantioselective Synthesis of Tertiary Alcohols by the Desymmetrizing Benzoylation of 2-Substituted Glycerols
  作者：Byunghyuck Jung、Mi Sook Hong、Sung Ho Kang

  DOI：10.1002/anie.200604977

  日期：2007.4.2
• PYRANONE COMPOUNDS USEFUL TO TREAT RETROVIRAL INFECTIONS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0758327B1

  公开（公告）日：2003-04-09
• US5852195A
  申请人：——

  公开号：US5852195A

  公开（公告）日：1998-12-22