6-(2-fluorophenyl)pyridin-2-amine | 882014-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-fluorophenyl)pyridin-2-amine
• CAS: 882014-37-1
• 化学式: C₁₁H₉FN₂
• 分子量: 188.204
• InChiKey: XTPPGQXNABTBCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-fluorophenyl)pyridin-2-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-bromo-5-(2-fluorophenyl)[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  一类新型酰基-ACP硫酯酶抑制剂2,3-二氢[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶的合成和生物学特征

  摘要：

   抽象的 目前的工作涵盖了新型除草先导结构，其中包含 2,3-二氢[1,3]噻唑并[4,5- b ]吡啶支架作为携带取代苯基侧链的结构关键特征。这些新化合物表现出良好的酰基-ACP硫酯酶抑制作用，同时对大面积作物（例如小麦和玉米）中具有重要商业意义的杂草具有很强的除草活性。所需的取代的2,3-二氢[1,3]噻唑并[4,5 -b ]吡啶通过优化的BH 3介导的还原反应制备，涉及三(五氟苯基)硼烷作为强路易斯酸。值得注意的是，温室试验表明，本文概述的一些目标化合物在芽前施用中显示出对禾本科杂草物种的有希望的控制，并结合剂量响应窗口，使某些作物具有部分选择性。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 540–551. doi:10.3762/bjoc.20.46

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.46
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯吡啶 、 2-氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到6-(2-fluorophenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为新型 MSK1 抑制剂的芳基吡啶-2-基胍衍生物和环状模拟物的设计、合成和生物学评价。在哮喘模型中的应用

  摘要：

  丝裂原和应激激活激酶 1 (MSK1) 是一种核激酶，参与促炎转录因子 NF-kB 的激活途径，并在哮喘、银屑病和动脉粥样硬化等炎症性疾病中显示出治疗靶点的潜力。迄今为止，很少报道 MSK1 抑制剂。为了鉴定新的 MSK1 抑制剂，对低分子量化合物库进行了筛选，结果突出显示 6-苯基吡啶-2-基胍（化合物 1a，IC50~18 µM）作为结构的起始命中 -活动关系研究。设计了 1a 的衍生物、同系物和刚性模拟物，并评估了所有合成化合物对 MSK1 的抑制活性。其中，无细胞毒性的 2-氨基苯并咪唑 49d 在显着抑制方面最有效：

  DOI：

  10.3390/molecules26020391

文献信息

• Pyridines
  申请人：Amrein Kurt

  公开号：US20060074237A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Compounds of formula as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 6 have the significance given in claim 1 can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  该公式化合物以及其药用可接受的盐和酯，其中R1至R6具有在权利要求1中给定的含义，可以用作药物组合物的形式。
• [EN] SUBSTITUTED THIAZOLOPYRIDINES, SALTS THEREOF AND THEIR USE AS HERBICIDALLY ACTIVE SUBSTANCES<br/>[FR] THIAZOLOPYRIDINES SUBSTITUÉES, LEURS SELS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE SUBSTANCES ACTIVES HERBICIDES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021204589A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  The present invention relates to substituted thiazolopyridines of the general formula (I) or salts thereof, where the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, and to their use as herbicides, in particular for controlling weed grasses and/or broad-leaved weeds in crops of useful plants and/or as plant growth regulators for influencing the growth of crops of useful plants.

  本发明涉及通式（I）的取代噻唑吡啶化合物或其盐，其中通式（I）中的基团对应于描述中给出的定义，并且其用作除草剂，特别是用于控制作物中的杂草和/或阔叶杂草，或作为植物生长调节剂，影响作物的生长。
• A Study in Scaffold Hopping: Discovery and Optimization of Thiazolopyridines as Potent Herbicides That Inhibit Acyl-ACP Thioesterase
  作者：Steven A. G. Abel、Neanne Alnafta、Elisabeth Asmus、Birgit Bollenbach-Wahl、Ralf Braun、Jan Dittgen、Anne Endler、Jens Frackenpohl、Jörg Freigang、Elmar Gatzweiler、Ines Heinemann、Hendrik Helmke、Bernd Laber、Gudrun Lange、Anu Machettira、Gillian McArthur、Thomas Müller、Magdalena Odaybat、Anna M. Reingruber、Sina Roth、Christopher H. Rosinger、Dirk Schmutzler、Wolfgang Schulte、Rhea Stoppel、Jörg Tiebes、Giulio Volpin、David M. Barber

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c02490

  日期：2023.11.29

  In the search for new chemical entities that can control resistant weeds by addressing novel modes of action (MoAs), we were interested in further exploring a compound class that contained a 1,8-naphthyridine core. By leveraging scaffold hopping methodologies, we were able to discover the new thiazolopyridine compound class that act as potent herbicidal molecules. Further biochemical investigations allowed

  在寻找可以通过解决新的作用模式 (MoAs) 来控制抗性杂草的新化学实体时，我们有兴趣进一步探索包含 1,8-萘啶核心的化合物类别。通过利用支架跳跃方法，我们能够发现新的噻唑并吡啶化合物类别，作为有效的除草分子。进一步的生化研究使我们能够确定噻唑并吡啶类化合物可抑制酰基-酰基载体蛋白 (ACP) 硫酯酶 (FAT)，并通过 X 射线共晶结构进一步证实这一点。温室试验表明，噻唑并吡啶在芽前施用中对禾本科杂草表现出优异的控制效果，并且剂量响应窗口能够对某些作物产生部分选择性。
• ALKIL-PYRIDINES AS 11-BETA INHIBITORS FOR DIABETES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1799647A1

  公开（公告）日：2007-06-27
• US7482341B2
  申请人：——

  公开号：US7482341B2

  公开（公告）日：2009-01-27