6-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-amine | 154479-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 6-(4-Methoxyphenyl)-2-pyridinamine
• CAS: 154479-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: YKLVCVZNUVREBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-amine 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三溴化硼 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(6-((4-hydroxyphenyl)amino)pyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Sirtuin 1-activating derivatives belonging to the anilinopyridine class displaying in vivo cardioprotective activities

  摘要：

  Sirtuin 1（SIRT1）是一种依赖于 NAD+ 辅因子的酶，具有去乙酰化酶的功能。

  DOI：

  10.1039/d3md00489a
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-3-cyano-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one 在 W₂ Raney Ni 吡啶 、 乙酸铵 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Hussaini, Falak A.; Pragya; Ram, Vishnu J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 3, p. 533 - 540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed Suzuki coupling reactions of aryl halides containing basic nitrogen centers with arylboronic acids in water in the absence of added base
  作者：Zhao Li、Carol Gelbaum、Zachary S. Campbell、Paul C. Gould、Jason S. Fisk、Bruce Holden、Arvind Jaganathan、Gregory T. Whiteker、Pamela Pollet、Charles L. Liotta

  DOI：10.1039/c7nj03567e

  日期：——

  The Pd-catalyzed Suzuki coupling reactions of a series of aryl chlorides and aryl bromides containing basic nitrogen centers with arylboronic acids in water in the absence of added base are reported. The reactions proceed either partially or entirely under acidic conditions. After surveying twenty-two phosphorus ligands, high yields of products were obtained with aryl chlorides only when a bulky ligand

  据报道，在不添加碱的情况下，水中一系列含碱性氮中心的芳基氯化物和芳基溴化物与水中的芳基硼酸进行钯催化的Suzuki偶联反应。反应在酸性条件下部分或全部进行。在调查了二十二个磷配体后，只有在庞大的配体2-（二叔丁基-膦基）-1-苯基-1 H上，芳基氯化物才能获得高收率的产品。使用了吡咯（cataCXium®PtB）。相反，在不存在添加的碱和添加的配体的情况下，芳基溴化物产生高产率的产物。为了完全探索酸性条件下的Suzuki偶联过程，使用几种模型底物在缓冲的酸性介质中进行了一系列反应。在cataCXium®PtB的存在下，4-氯苄基胺在缓冲的pH 6.0下产生了高收率的产品；在缓冲pH 5.0和更低的条件下，产量急剧下降。产量的下降归因于Pd-配体络合物的分解，这是由于在较酸性的水性介质中配体的质子化所致。相反，在没有添加配体的情况下，4-氨基-2-氯吡啶在缓冲的pH 3.5和4下产生定量产率
• New pharmaceutical combinations for NOS inhibitors
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040229911A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The present invention relates to new pharmaceutical uses for compounds that exhibit activity as nitric oxide synthase (NOS) inhibitors. Specifically, it relates to the use of NOS inhibitors, particularly selective neuronal NOS (nNOS) inhibitors, alone or in combination with another active agent, in particular, either an SSRI or an NK-1 receptor antagonist, for the treatment of disorders or conditions the treatment which can be effected or facilitated by altering circadian rhythms. Examples of such disorders and conditions are blindness, obesity, seasonal affective disorder, bipolar disorder; jet lag, circadian sleep rhythms disorder, sleep deprivation, parasomnias, REM sleep disorders, hypersomnia, sleep-wake cycle disorders, narcolepsy and sleep disorders associated with shift work or irregular work schedules; nocturnal enuresis, and restless-legs syndrome.

  本发明涉及表现为一氧化氮合酶（NOS）抑制剂活性的化合物的新药物用途。具体地，涉及使用NOS抑制剂，特别是选择性神经元NOS（nNOS）抑制剂，单独或与另一种活性剂联合使用，特别是SSRI或NK-1受体拮抗剂，用于治疗可以通过改变昼夜节律来达到或促进治疗的疾病或病况。这些疾病和病况的例子包括失明、肥胖症、季节性情感障碍、双相情感障碍、时差反应、昼夜节律睡眠障碍、睡眠剥夺、睡眠障碍、REM睡眠障碍、嗜睡症、睡眠-觉醒周期障碍、嗜睡症和与轮班工作或不规则工作时间表相关的睡眠障碍、夜尿症和不宁腿综合症。
• Hit-to-lead optimization of novel phenyl imidazole carboxamides that are active against Leishmania donovani
  作者：Nicole McNamara、Eleanor Saunders、Swapna Varghese、Rebecca Zheng、Kaylene Simpson、Devika M. Varma、Monica M. Johnson、M Shamim Hasan Zahid、Eric M. Bachelder、Kristy M. Ainslie、Joo Hwan No、Dahae Koh、David Shum、Nirmal Das、Binita Patra、Jayasree Roy、Arindam Talukdar、Dipyman Ganguly、Malcolm McConville、Jonathan Baell

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114577

  日期：2022.10

  protists, Leishmania donovani and L. infantum. Current treatments remain unsuitable due to cost, the need for hospitalization, variable efficacy against different species, toxicity and emerging resistance. Herein, we report the SAR exploration of the novel hit 4-Fluoro-N-(5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazole-2-yl)benzamide [1] previously identified from a high throughput screen against Trypanosoma

  内脏利什曼病是由寄生原生生物、多诺瓦尼利什曼原虫和婴儿利什曼原虫引起的潜在致命疾病。由于成本、住院需要、对不同物种的不同疗效、毒性和新出现的耐药性，目前的治疗仍然不合适。在此，我们报告了之前从高通量筛选中发现的新型命中 4-Fluoro- N- (5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1 H -imidazole-2-yl)benzamide [ 1 ]的 SAR 探索针对布氏锥虫、克氏锥虫和多诺瓦尼利什曼原虫. 合成了一组广泛且信息丰富的类似物，在支架周围加入了关键修饰，从而提高了效力，而大多数化合物对作为这些病原体靶细胞的人类 THP-1 巨噬细胞保持低细胞毒性。本研究中鉴定的新先导化合物还保持了理想的物理化学性质，提高了体外代谢稳定性，并且对 HepG2 细胞系没有显着的线粒体毒性。该化合物类别值得继续研究，以开发作为内脏利什曼病的新疗法。