3-{2-[5-trifluoromethyl-2-(benzyloxy)phenyl]-5-methyl-pyrrol-1-yl}-benzoic acid ethyl ester | 632626-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-{2-[5-trifluoromethyl-2-(benzyloxy)phenyl]-5-methyl-pyrrol-1-yl}-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-{2-[5-Trifluoromethyl-2-(benzyloxy)-phenyl]-5-methyl-pyrrol-1-yl}-benzoic acid ethyl ester；ethyl 3-[2-methyl-5-[2-phenylmethoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrol-1-yl]benzoate
• CAS: 632626-10-9
• 化学式: C₂₈H₂₄F₃NO₃
• 分子量: 479.499
• InChiKey: LSYGZSFONBXEAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-[5-trifluoromethyl-2-(benzyloxy)phenyl]-5-methyl-pyrrol-1-yl}-benzoic acid ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到3-{2-[5-trifluoromethyl-2-(hydroxy)phenyl]-5-methyl-pyrrol-1-yl}-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PROSTAGLANDIN MEDIATED DISEASES
  [FR] COMPOSES PYRROLIQUES DESTINES AU TRAITEMENT DE MALADIES INDUITES PAR PROSTAGLANDINE

  摘要：

  式(I)的化合物或其药学上可接受的衍生物：其中A、R1、R2a、R2b、Rx、R8和R9如规范中所定义，一种制备这种化合物的方法，包括这种化合物的药物组合物以及这种化合物在医学中的用途，特别是它们在治疗前列腺素介导的疾病，如疼痛、炎症、免疫、骨骼、神经退行性或肾脏疾病中的用途。

  公开号：

  WO2003101959A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(三氟甲基)苯氧基)四氢吡喃 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 TEA 、 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-{2-[5-trifluoromethyl-2-(benzyloxy)phenyl]-5-methyl-pyrrol-1-yl}-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of 1,5-biaryl pyrroles as EP1 receptor antagonists

  摘要：

  The preliminary SAR of a series of novel 1,5-biaryl pyrrole EP1 receptor antagonists derived from compound 1 is described. Replacement of the benzyl group of 1 with isosteric groups was investigated. The most effective replacement was found to be the isobutyl group. The cyclopentylmethyl and cyclohexylmethyl groups were also effective benzyl replacements. The cyclohexylmethyl derivative 19 demonstrated the lowest metabolic clearance within this series. In addition, several high affinity substituted benzyl analogues were also identified. Compound 39 was found to have good bioavailability in rats and demonstrated efficacy in the established FCA preclinical model of inflammatory pain with a calculated ED50 of 9.2 mg/kg. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.073

文献信息

• Pyrrole compounds for the treatment of prostaglandine mediated diseases
  申请人：Giblin Martin Paul Gerard

  公开号：US20070082912A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: wherein A, R 1 , R 2a , R 2b , R x , R 8 , and R 9 are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.

  化合物的公式（I）或其药学上可接受的衍生物： 其中A，R1，R2a，R2b，Rx，R8和R9如规范中所定义，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物以及这种化合物在医学上的使用。
• PYRROLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PROSTAGLANDIN MEDIATED DISEASES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1509499A1

  公开（公告）日：2005-03-02