bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]chloroborane | 591215-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]chloroborane
• 英文别名: (p-CF3C6H4)2BCl；Chloro-bis(4-trifluoromethylphenyl)borane；chloro-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]borane
• CAS: 591215-80-4
• 化学式: C₁₄H₈BClF₆
• 分子量: 336.472
• InChiKey: QGDIEHWZVZLTDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]chloroborane 在 bis(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(II) 作用下， 以 正己烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳稳定的硼基自由基

  摘要：

  三氟甲磺酸2-（三甲基甲硅烷基）咪唑鎓9与卤化二芳基硼化物（4-RC- 6 H 4）2 BX（R = H，X = Br; R = CH 3，X = Cl; R = CF 3， X = Cl）提供了NHC稳定的硼阳离子10 a – c。循环伏安法揭示哈米特参数之间的线性相关σ p的的对位取代基，且半波电位。用十甲基钴茂金属[[C 5 Me 5）2 Co]进行化学还原，得到相应的基团11 a – c; 通过EPR光谱对其进行表征，证实了11 a – c的顺磁特性，与硼同位素11 B和10 B具有较大的超精细耦合常数，而未成对电子向NHC的离域作用可忽略不计。用DFT计算卡宾（NHC）和硼基片段（BR 2）之间的自旋密度分布的百分比，得出11a – c的自旋密度比（BR 2 / NHC）为ca。9：1，这突出了它们独特的硼自由基特征。通过X射线衍射分析确定了最稳定的物质11 c的分子结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201610903
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯基溴化镁 以 正庚烷 为溶剂， 生成 bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]chloroborane
  参考文献：
  名称：

  双（膦）硼酸酯：单阴离子螯合膦配体的新家族。

  摘要：

  二甲基二芳基锡试剂Me（2）SnR（2）的反应（R = Ph（1），p-MePh（2），m，m-Me（2）Ph（3），p-（t）BuPh（4） ，带有BCl（3）的p-MeOPh（5），p-CF（3）Ph（6））为相应的二芳基氯硼烷R（2）BCl（R = Ph（10）， p-MePh（11），m，m-Me（2）Ph（12），p-（t）BuPh（13），p-MeOPh（14），p-CF（3）Ph（15））。在某些情况下，所需的二芳基氯硼烷不是由适当的锡试剂Me（2）SnR（2）形成的（R = o-MeOPh（7），o，o-（MeO）（2）Ph（8），o- CF（3）Ph（9））。讨论了锂化的甲基二芳基或甲基二烷基膦与二芳基氯硼烷或二烷基氯硼烷的反应。具体而言，详细介绍了几种新的单阴离子双（膦基）硼酸酯：[Ph（2）B（CH（2）PPh（2））（2）]（25）；[（p-MePh）（2）B（CH

  DOI：

  10.1021/ic034150x

文献信息

• Bis(phosphino)borates:  A New Family of Monoanionic Chelating Phosphine Ligands
  作者：J. Christopher Thomas、Jonas C. Peters

  DOI：10.1021/ic034150x

  日期：2003.8.1

  h(2))(2)] (28); [(p-CF(3)Ph)(2)B(CH(2)PPh(2))(2)] (29); [Cy(2)B(CH(2)PPh(2))(2)] (30); [Ph(2)B(CH(2)P[p-(t)BuPh](2))(2)] (31); [(p-MeOPh)(2)B(CH(2)P[p-(t)BuPh](2))(2)] (32); [Ph(2)B(CH(2)P[p-CF(3)Ph](2))(2)] (33); [Ph(2)B(CH(2)P(BH(3))(Me)(2))(2)] (34); [Ph(2)B(CH(2)P(S)(Me)(2))(2)] (35); [Ph(2)B(CH(2)P(i)Pr(2))(2)] (36); [Ph(2)B(CH(2)P(t)Bu(2))(2)] (37); [(m,m-Me(2)Ph)(2)B(CH(2)P(t)Bu(2))(2)] (38)

  二甲基二芳基锡试剂Me（2）SnR（2）的反应（R = Ph（1），p-MePh（2），m，m-Me（2）Ph（3），p-（t）BuPh（4） ，带有BCl（3）的p-MeOPh（5），p-CF（3）Ph（6））为相应的二芳基氯硼烷R（2）BCl（R = Ph（10）， p-MePh（11），m，m-Me（2）Ph（12），p-（t）BuPh（13），p-MeOPh（14），p-CF（3）Ph（15））。在某些情况下，所需的二芳基氯硼烷不是由适当的锡试剂Me（2）SnR（2）形成的（R = o-MeOPh（7），o，o-（MeO）（2）Ph（8），o- CF（3）Ph（9））。讨论了锂化的甲基二芳基或甲基二烷基膦与二芳基氯硼烷或二烷基氯硼烷的反应。具体而言，详细介绍了几种新的单阴离子双（膦基）硼酸酯：[Ph（2）B（CH（2）PPh（2））（2）]（25）；[（p-MePh）（2）B（CH
• N-Heterocyclic Carbene Stabilized Boryl Radicals
  作者：Miguel F. Silva Valverde、Peter Schweyen、Daria Gisinger、Thomas Bannenberg、Matthias Freytag、Christian Kleeberg、Matthias Tamm

  DOI：10.1002/anie.201610903

  日期：2017.1.19

  with diarylboron halides (4‐R‐C6H4)2BX (R=H, X=Br; R=CH3, X=Cl; R=CF3, X=Cl) afforded the NHC‐stabilized borenium cations 10 a–c. Cyclic voltammetry revealed a linear correlation between the Hammett parameter σp of the para substituent and the half‐wave potential. Chemical reduction with decamethylcobaltocene, [(C5Me5)2Co], furnished the corresponding radicals 11 a–c; their characterization by EPR spectroscopy

  三氟甲磺酸2-（三甲基甲硅烷基）咪唑鎓9与卤化二芳基硼化物（4-RC- 6 H 4）2 BX（R = H，X = Br; R = CH 3，X = Cl; R = CF 3， X = Cl）提供了NHC稳定的硼阳离子10 a – c。循环伏安法揭示哈米特参数之间的线性相关σ p的的对位取代基，且半波电位。用十甲基钴茂金属[[C 5 Me 5）2 Co]进行化学还原，得到相应的基团11 a – c; 通过EPR光谱对其进行表征，证实了11 a – c的顺磁特性，与硼同位素11 B和10 B具有较大的超精细耦合常数，而未成对电子向NHC的离域作用可忽略不计。用DFT计算卡宾（NHC）和硼基片段（BR 2）之间的自旋密度分布的百分比，得出11a – c的自旋密度比（BR 2 / NHC）为ca。9：1，这突出了它们独特的硼自由基特征。通过X射线衍射分析确定了最稳定的物质11 c的分子结构。