[3,3-Dimethyl-5-oxo-6,6-bis(prop-2-enyl)cyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate | 1260160-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [3,3-Dimethyl-5-oxo-6,6-bis(prop-2-enyl)cyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [3,3-dimethyl-5-oxo-6,6-bis(prop-2-enyl)cyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1260160-18-6
• 化学式: C₁₅H₁₉F₃O₄S
• 分子量: 352.375
• InChiKey: ANSKPKROPKZJMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,3-Dimethyl-5-oxo-6,6-bis(prop-2-enyl)cyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 以94%的产率得到6-allyl-3,3-dimethylnona-4,5,8-trienamide
  参考文献：
  名称：

  杂原子-亲核试剂诱导的C ？C碎片：丙二烯的合成和多米诺反应的进入

  摘要：

  制件人是有福的：杂原子亲核试剂（NuH）在温和的条件下诱导乙烯基三氟甲磺酸酯的Grob型断裂，并提供ω-烯丙基官能化的羧酸衍生物。这些产品是多米诺骨牌和一锅反应的通用起点，可以以高收率访问各种结构多样的支架。

  DOI：

  10.1002/anie.201004795

文献信息

• Heteroatom-Nucleophile-Induced CC Fragmentations: Synthesis of Allenes and Entry to Domino Reactions
  作者：Tanguy Saget、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201004795

  日期：2010.11.15

  Blessed are the piece‐makers: Heteroatom nucleophiles (NuH) induce Grob‐type fragmentations of vinyl triflates under mild conditions and provide ω‐allene‐functionalized carboxylic acid derivatives. These products are a versatile starting point for domino and one‐pot reactions accessing a range of structurally diverse scaffolds in good yields.

  制件人是有福的：杂原子亲核试剂（NuH）在温和的条件下诱导乙烯基三氟甲磺酸酯的Grob型断裂，并提供ω-烯丙基官能化的羧酸衍生物。这些产品是多米诺骨牌和一锅反应的通用起点，可以以高收率访问各种结构多样的支架。
• Heteroatom Nucleophile Induced C–C Fragmentations to Access Functionalized Allenes
  作者：Tanguy Saget、Nicolai Cramer

  DOI：10.2533/chimia.2012.205

  日期：——

  The rich structural and reactivity profile of allenes render them versatile synthetic intermediates. However, application of allenes in organic chemistry is often attenuated by inconvenient methods of preparation. Herein we present an operationally simple route to functionalized allenes from vinyl triflate precursors through a Grob-type fragmentation induced by heteroatom nucleophiles such as water, alcohols, thiols or amines. The fragmentation occurs under mild conditions and is well suited for one-pot or domino processes allowing access to a range of synthetically useful intermediates.

  所有烯烃的丰富结构和反应特性使它们成为多功能合成中间体。然而，在有机化学中，烯烃的应用通常受到繁琐的制备方法的限制。在这里，我们提出了一种从乙烯三氟甲磺酸酯前体制备官能化烯烃的操作简单路线，通过由水、醇、硫醇或胺等杂原子亲核试剂诱导的Grob型裂解反应。这种裂解反应在温和条件下发生，非常适合一锅法或多米诺过程，可获得一系列具有合成用途的中间体。