(5S,9S)-N-((2'S,3'S)-3'-hydroxy-2'-methyl-3'-phenylpropionyl)-4-aza-5,9:6,10-di-O-isopropylidene-2,8-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-3-one | 161687-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,9S)-N-((2'S,3'S)-3'-hydroxy-2'-methyl-3'-phenylpropionyl)-4-aza-5,9:6,10-di-O-isopropylidene-2,8-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-3-one
• 英文别名: (5S,9S)-N-((2'S,3'S)-3'-hydroxy-2'-methyl-3'-phenylpropionyl)-4-aza-5,9:6,10-di-O-isopropylidene-2,8-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-3-one；(1S,2R,7S,9S)-13-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-4,4,15,15-tetramethyl-3,5,8,11,14,16-hexaoxa-13-azatetracyclo[7.4.3.01,9.02,7]hexadecan-12-one
• CAS: 161687-28-1
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₉
• 分子量: 463.485
• InChiKey: UZGSUEFKJQCTGW-DOOQHDHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,9S)-N-((2'S,3'S)-3'-hydroxy-2'-methyl-3'-phenylpropionyl)-4-aza-5,9:6,10-di-O-isopropylidene-2,8-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-3-one 在 锂硼氢 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (5S,9S)-N-(acryloyl)-4-aza-5,9:6,10-di-O-isopropylidene-2,8-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过INIR方法以区域和立体形式特异性制备基于碳水化合物的新型1,3-恶嗪-2-酮及其在某些不对称转化中的应用

  摘要：

  初步实验表明，通过分子内腈插入反应（INIR）方法制备的新古洛糖酸衍生的1,3-恶嗪-2-酮可用于控制非对称醛醇和Diels-Alder反应，并具有出色的立体选择。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80392-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulofuranose-2-methylchloroformate 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.78h， 生成 (5S,9S)-N-((2'S,3'S)-3'-hydroxy-2'-methyl-3'-phenylpropionyl)-4-aza-5,9:6,10-di-O-isopropylidene-2,8-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过INIR方法以区域和立体形式特异性制备基于碳水化合物的新型1,3-恶嗪-2-酮及其在某些不对称转化中的应用

  摘要：

  初步实验表明，通过分子内腈插入反应（INIR）方法制备的新古洛糖酸衍生的1,3-恶嗪-2-酮可用于控制非对称醛醇和Diels-Alder反应，并具有出色的立体选择。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80392-4

文献信息

• Highly regio- and stereo-specific preparation of a new carbohydrate-based 1,3-oxazin-2-one by the INIR method and its applications in some asymmetric transformations
  作者：Malcolm R. Banks、J.I.G. Cadogan、Ian Gosney、Suneel Gaur、Philip K.G. Hodgson

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80392-4

  日期：1994.12

  Preliminary experiments show that a new gulonic acid-derived 1,3-oxazin-2-one, prepared by an intramolecular nitrene insertion reaction (INIR) method, serves to control both asymmetric aldol and Diels-Alder reactions with excellent stereo-selection.

  初步实验表明，通过分子内腈插入反应（INIR）方法制备的新古洛糖酸衍生的1,3-恶嗪-2-酮可用于控制非对称醛醇和Diels-Alder反应，并具有出色的立体选择。