(3S,5R,E)-1-[(S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-8-methylundeca-8,10-dien-1-one | 1445989-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,5R,E)-1-[(S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-8-methylundeca-8,10-dien-1-one
• 英文别名: (3S,5R,8E)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-8-methylundeca-8,10-dien-1-one
• CAS: 1445989-90-1
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₃S₂Si
• 分子量: 533.872
• InChiKey: VBGSZYXNTPCTCR-GXRLRORWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,E)-1-[(S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-8-methylundeca-8,10-dien-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3R,5R,E)-8-methylundeca-8,10-diene-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  伊奥霉素A和B的立体选择性全合成和伊奥霉素B NMR光谱数据的修订

  摘要：

  抗菌海洋代谢产物ieodomycin A和B的立体选择性全合成已从以策略性应用Negishi反应，Kumada偶联和醋酸Crimmins醛醇为基础的市售4-pentyn-1-ol开始。这个修改的ieodomycin B的质子NMR谱

  DOI：

  10.1021/jo400929m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-iodo-4-methylpent-4-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.24h， 生成 (3S,5R,E)-1-[(S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-8-methylundeca-8,10-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  伊奥霉素A和B的立体选择性全合成和伊奥霉素B NMR光谱数据的修订

  摘要：

  抗菌海洋代谢产物ieodomycin A和B的立体选择性全合成已从以策略性应用Negishi反应，Kumada偶联和醋酸Crimmins醛醇为基础的市售4-pentyn-1-ol开始。这个修改的ieodomycin B的质子NMR谱

  DOI：

  10.1021/jo400929m

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Ieodomycins A and B and Revision of the NMR Spectroscopic Data of Ieodomycin B
  作者：Sayantan Das、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/jo400929m

  日期：2013.7.19

  Stereoselective total synthesis of antimicrobial marine metabolites ieodomycin A and B have been accomplished starting from commercially available 4-pentyn-1-ol featuring strategic application of the Negishi reaction, Kumada coupling, and Crimmins acetate aldol. This revises the proton NMR spectra of ieodomycin B.

  抗菌海洋代谢产物ieodomycin A和B的立体选择性全合成已从以策略性应用Negishi反应，Kumada偶联和醋酸Crimmins醛醇为基础的市售4-pentyn-1-ol开始。这个修改的ieodomycin B的质子NMR谱