2-((2R,6S)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde | 115182-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((2R,6S)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2R,6S)-6-methyloxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 115182-07-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: IOIZWFXKLPWYLT-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,6S)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到(-)-(R,S)-(trans-β-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective deoxygenation of unsaturated carbohydrates with Pd(0)/Ph2SiH2/ZnCl2. Total synthesis of (+)-(S,S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a011
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-acetoxy-2',3',6'-trideoxy-D-β-threo-hex-2'-enopyranosyl)-2,2-diacetoxyethane 在 platinum on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 二苯基硅烷 、 氢气 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-((2R,6S)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Selective deoxygenation of unsaturated carbohydrates with Pd(0)/Ph2SiH2/ZnCl2. Total synthesis of (+)-(S,S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a011

文献信息

• Design, Synthesis, and Structural Analysis of Cladosporin-Based Inhibitors of Malaria Parasites
  作者：Palak Babbar、Pronay Das、Yogavel Manickam、Yash Mankad、Swati Yadav、Suhel Parvez、Amit Sharma、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acsinfecdis.1c00092

  日期：2021.6.11

  throughput enzymatic and parasitic assays along with in vitro pharmacokinetics. Co-crystallization of the most potent compound in our series (CL-2) with PfKRS revealed its structural basis of enzymatic binding and potency. Further, we report that CL-2 has performed better than cladosporin in terms of metabolic stability. It thus represents a new lead for further optimization toward the development of antimalarial

  在这里，我们描述了一组受枝孢菌素启发的化合物的系统构效关系 (SAR)，枝孢菌素是一种靶向寄生虫（恶性疟原虫）赖氨酰 tRNA 合成酶 (KRS)的工具化合物。使用高通量酶促和寄生虫测定以及体外药代动力学评估了基于枝孢菌素化学支架的点变化和其他逻辑修饰和杂交合成的四组类似物。我们系列中最有效的化合物 ( CL-2 ) 与Pf KRS 的共结晶揭示了其酶促结合和效力的结构基础。此外，我们报告说CL-2在代谢稳定性方面表现优于枝孢菌素。因此，它代表了进一步优化抗疟药物开发的新线索。总的来说，该系列与先导化合物一起提供了关于即使是最轻微的化学修饰如何在增强或降低化学支架效力方面发挥重要作用的见解。
• Production of New Cladosporin Analogues by Reconstitution of the Polyketide Synthases Responsible for the Biosynthesis of this Antimalarial Agent
  作者：Rachel V. K. Cochrane、Randy Sanichar、Gareth R. Lambkin、Béla Reiz、Wei Xu、Yi Tang、John C. Vederas

  DOI：10.1002/anie.201509345

  日期：2016.1.11

  in Saccharomyces cerevisiae produced cladosporin, confirming the identity of the putative gene cluster. Incorporation of a pentaketide intermediate analogue indicated a 5+3 assembly by the HR PKS Cla2 and the NR PKS Cla3 during cladosporin biosynthesis. Advanced‐intermediate analogues were synthesized and incorporated by Cla3 to furnish new cladosporin analogues. A putative lysyl‐tRNA synthetase resistance

  抗疟药cladosporin是恶性疟原虫lysyl-tRNA合成酶的纳摩尔抑制剂，对血液和肝阶段感染均表现出活性。可以从真菌Cladosporium cladosporioides中分离出Cladosporin，并通过高度还原（HR）和非还原（NR）迭代I型聚酮化合物合酶（PKS）对进行生物合成。酿酒酵母中宿主生物的基因组测序及其后这些酶的异源表达产生了cladosporin，证实了推定基因簇的身份。戊肽中间体类似物的掺入表明在clasosporin生物合成过程中，HR PKS Cla2和NR PKS Cla3有5 + 3组装。合成了高级中间体类似物，并由Cla3掺入，以提供新的cladosporin类似物。在cladosporin基因簇中鉴定出一个假定的lysyl-tRNA合成酶抗性基因。对活性部位的分析强调了关键的结构特征，这些结构特征被认为对cladosporin具有抗性。
• Organocatalytic Kinetic Resolution Cascade Reactions: New Mechanistic and Stereochemical Manifold in Diphenyl Prolinol Silyl Ether Catalysis
  作者：Patrick G. McGarraugh、Ryne C. Johnston、Aurora Martínez-Muñoz、Paul Ha-Yeon Cheong、Stacey E. Brenner-Moyer

  DOI：10.1002/chem.201104029

  日期：2012.8.20

  A new cascade reaction involving an iminium‐catalyzed intramolecular oxa‐Michael addition followed by an enamine‐catalyzed intermolecular Michael addition is reported herein. This cascade reaction generates enantiopure, highly functionalized tetrahydropyrans and tetrahydrofurans in a one‐pot reaction and in up to 89 % combined yield and up to 99 % ee. This cascade reaction is catalyzed by diaryl prolinol

  本文报道了一种新的级联反应，该反应涉及亚胺基催化的分子内氧杂Michael的加成反应，然后是烯胺催化的分子间Michael的加成反应。这种级联反应可在单反应釜中生成对映纯，高度官能化的四氢吡喃和四氢呋喃，合并收率高达89％，ee高达99％。该级联反应由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化，这是一类优先的催化剂。这些级联反应的立体化学结果是前所未有的。计算研究表明，这种立体化学结果来自亲电试剂与底物之间的非经典氢键相互作用，以及来自对预组织的熵的考虑。级联产物的空前配置与计算模型相结合，首次揭示了二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化剂的不对称诱导作用并非总是由试剂控制的。立体化学结果还来自β-立体中心通过烯胺催化的分子间反应的动力学拆分或动态动力学拆分。
• An Organocascade Kinetic Resolution
  作者：Patrick G. McGarraugh、Stacey E. Brenner-Moyer

  DOI：10.1021/ol2027587

  日期：2011.12.16

  Products of a novel iminium-catalyzed oxa-Michael addition undergo a kinetic resolution by a subsequent enamine-catalyzed intermolecular reaction. This is a rare example of kinetic resolution by enamine catalysis and the first organocascade kinetic resolution. This resolution produces enantioenriched 2,6-cis-tetrahydropyrans and, notably, cascade products with absolute and relative configurations normally not observed using this diphenyl prolinol silyl ether. This resolution thus provides new insight into asymmetric induction in reactions employing this catalyst.
• GREENSPOON, NOAM;KEINAN, EHUD, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, C. 3723-3731
  作者：GREENSPOON, NOAM、KEINAN, EHUD

  DOI：——

  日期：——