2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl 1-(2-thienyl)-1-deoxy-β-D-glucopyranose | 1283129-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl 1-(2-thienyl)-1-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(pivaloyloxymethyl)-6-(thiophene-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyltris(2,2-di-methylpropanoate)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-thiophen-2-yloxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1283129-23-6
• 化学式: C₃₀H₄₆O₉S
• 分子量: 582.756
• InChiKey: FRKOXVBYUNNRHQ-ICGSVKGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖 、 (2-thienyl)2Zn 在 bis(pentafluorophenyl)zinc 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl 1-(2-thienyl)-1-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  利用有机锌化学中的协同效应在室温下直接进行立体选择性C-糖基化反应

  摘要：

  将一系列双（芳基）锌试剂ZnAr 2与较强的路易斯酸性[（ZnAr F 2）]（Ar F = C 6 F 5）配对，可实现糖基溴化物与ZnAr 2之间高度立体选择性的交叉偶联，而无需使用过渡金属。反应在室温下以极好的立体选择性发生，其中ZnAr F 2充当非偶联配偶体，尽管它的存在对于执行C（sp 2）–C（sp 3）键的形成过程。机理研究发现两种锌试剂之间存在独特的协同关系，从而避免了对过渡金属催化或强制反应条件的需求。偶联成功的关键是避免使用相对于二芳基锌化合物（例如THF）的路易斯碱的溶剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201805758

文献信息

• <i>Cine</i> Substitution with Arylzinc Reagents: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Santiago Barroso、Sébastien Lemaire、Vittorio Farina、Andreas K. Steib、Romain Blanc、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00074

  日期：2016.4.1

  of arylzinc reagents bearing electron-donating substituents to react in a Friedel–Crafts fashion (cine) with electrophiles like perpivaloylated glucoside bromide and benzhydryl bromides in competition with organometallic coupling (ipso) is shown. The stereoelectronic factors required to promote the cine reactivity versus the classical ipso, and the mechanism of this alternative pathway, have been investigated

  显示了带有给电子取代基的芳基锌试剂以弗里德-克来夫特方式（电影）与亲电试剂（如全金属酰化的葡糖苷溴化物和苯甲基溴化物）与有机金属偶联剂（ipso）竞争的反应能力。已经研究了与经典ipso相比提高电影反应性所需的立体电子因素，以及这种替代途径的机制。Wheland中间体在分子内以1,2-位移去质子化，但在更远距离的位移下，在这种情况下C-Zn未被修饰。在后一种情况下，可以利用此结果进行进一步的功能化。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT2
  申请人：FARINA Vittorio

  公开号：US20110087017A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds having inhibitory activity against sodium-dependent glucose transporter (SGLT) being present in the intestine or kidney.

  本发明涉及一种新型制备具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白（SGLT）活性的化合物的方法，该蛋白存在于肠道或肾脏中。
• US9174971B2
  申请人：——

  公开号：US9174971B2

  公开（公告）日：2015-11-03
• Exploiting Synergistic Effects in Organozinc Chemistry for Direct Stereoselective C‐Glycosylation Reactions at Room Temperature
  作者：Alberto Hernán‐Gómez、Samantha A. Orr、Marina Uzelac、Alan R. Kennedy、Santiago Barroso、Xavier Jusseau、Sébastien Lemaire、Vittorio Farina、Eva Hevia

  DOI：10.1002/anie.201805758

  日期：2018.8.13

  Pairing a range of bis(aryl) zinc reagents ZnAr2 with the stronger Lewis acidic [(ZnArF2)] (ArF=C6F5), enables highly stereoselective cross‐coupling between glycosyl bromides and ZnAr2 without the use of a transition metal. Reactions occur at room temperature with excellent levels of stereoselectivity, where ZnArF2 acts as a non‐coupling partner although its presence is crucial for the execution of

  将一系列双（芳基）锌试剂ZnAr 2与较强的路易斯酸性[（ZnAr F 2）]（Ar F = C 6 F 5）配对，可实现糖基溴化物与ZnAr 2之间高度立体选择性的交叉偶联，而无需使用过渡金属。反应在室温下以极好的立体选择性发生，其中ZnAr F 2充当非偶联配偶体，尽管它的存在对于执行C（sp 2）–C（sp 3）键的形成过程。机理研究发现两种锌试剂之间存在独特的协同关系，从而避免了对过渡金属催化或强制反应条件的需求。偶联成功的关键是避免使用相对于二芳基锌化合物（例如THF）的路易斯碱的溶剂。