3'-氟-4-羟基-联苯-3-羧酸 | 22494-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3'-氟-4-羟基-联苯-3-羧酸
• 英文名称: 3'-fluoro-4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-(3'-fluorphenyl)-benzoesaeure；5-(3-fluorophenyl)-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 22494-43-5
• 化学式: C₁₃H₉FO₃
• mdl: MFCD04039228
• 分子量: 232.211
• InChiKey: IGUSMAQARLWHHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 、 3-氟苯基硼酸 在 PdCl₂(NH₂CH₂COOH)₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到3'-氟-4-羟基-联苯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  作为靶向色氨酸-犬尿氨酸途径的 ACMS 脱羧酶调节剂的二氟尼柳衍生物

  摘要：

  在色氨酸降解的犬尿氨酸途径中，一种不稳定的代谢中间体 α-氨基-β-羧基粘康酸-ε-半醛 (ACMS) 可以非酶环化形成喹啉酸，这是从头生物合成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD + )的前体. 在竞争反应中，ACMS 被 ACMS 脱羧酶 (ACMSD) 脱羧，以进一步代谢和产生能量。因此，抑制 ACMSD 会增加 NAD +水平。在这项研究中，发现食品和药物管理局 (FDA) 批准的药物二氟尼柳可竞争性抑制 ACMSD。ACMSD 与二氟尼柳的复杂结构揭示了一种以前未知的配体结合模式，并且与抑制测定的结果以及构效关系 (SAR) 研究一致。此外，两种合成的二氟尼柳衍生物的半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 值分别比二氟尼柳高 1 个数量级，分别为 1.32 ± 0.07 μM ( 22 ) 和 3.10 ± 0.11 μM ( 20 )。结果表明二氟尼柳衍生物具有调节 NAD +水平。这里

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01762

文献信息

• Improved anti-inflammatory combinations having reduced ulcerogenicity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0017169A1

  公开（公告）日：1980-10-15

  A novel drug combination for more effective treatment of pain, fever, and inflammation with reduced ulcerogenicity comprising either 1-(p-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindo|e-3-acetic acid (indomethacin), and (b) a member selected from phenyl benzoic acid compounds, especially 2-hydroxy-5-(2',4'-difluorophenyl)benzoic acid (diflunisal), wherein the molar ratio of (b) to (a) is from 0.5 to 1.0 to 15.0 to 1.0; or a member selected from (b) and one or more members selected from ibuprofen, ketoprofen, naproxen, diclofenac sodium, tolmetin, flurbiprofen, indoprofen, benozaprofen, piroxicam.

  一种用于更有效地治疗疼痛、发热和炎症并降低溃疡发生率的新型药物组合，包括 1-(对氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚|e-3-乙酸(吲哚美辛)，和(b)选自苯基苯甲酸化合物，特别是 2-羟基-5-(2',4'-二氟苯基)苯甲酸(二氟尼柳)的成员，其中(b)与(a)的摩尔比为 0.5至1.0至15.0至1.0；或选自(b)和一种或多种选自布洛芬、酮洛芬、萘普生、双氯芬酸钠、托美汀、氟比洛芬、吲哚洛芬、苯唑洛芬、吡罗昔康的成员。
• Composition containing a phenyl benzoic acid compound and acetaminophen combination for the treatment of pain and inflammation and process for preparing the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0017102A1

  公开（公告）日：1980-10-15

  A drug combination for more effective treatment of pain and inflammation comprising (a) a halogenated phenyl benzoic acid compound and (b) acetaminophen. The combination exhibits more rapid onset of action and more extended action, and provides more safety and fewer side effects than either ingredient alone.

  一种能更有效治疗疼痛和炎症的复方药物，由(a)卤代苯基苯甲酸化合物和(b)对乙酰氨基酚组成。与单独使用其中一种成分相比，这种复方制剂起效更快，作用时间更长，安全性更高，副作用更少。
• Anti-virulence compositions and methods
  申请人：Case Western Reserve University

  公开号：US10227282B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  A method of reducing the virulence of a bacterium that expresses accessory gene regulator A (AgrA) includes administering to the bacterium an amount of AgrA antagonist effective to inhibit the synthesis of one or more virulence factors by the bacterium.

  一种降低表达附属基因调节剂 A（AgrA）的细菌毒力的方法，包括向该细菌施用一定量的 AgrA 拮抗剂，以有效抑制该细菌合成一种或多种毒力因子。
• Methods and reagents for the treatment of metabolic disorders
  申请人：Lee S. Margaret

  公开号：US20060069161A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The invention features compositions, methods, and kits for the treatment of metabolic disorders such as diabetes and obesity.

  本发明的特点是用于治疗糖尿病和肥胖症等代谢性疾病的组合物、方法和试剂盒。
• Novel analgesic-antiinflammatory salicylates
  作者：J. Hannah、W. V. Ruyle、H. Jones、A. R. Matzuk、K. W. Kelly、B. E. Witzel、W. J. Holtz、R. A. Houser、T. Y. Shen

  DOI：10.1021/jm00209a001

  日期：1978.11

  5-(2,4-Difluorophenyl)salicylic acid, diflunisal (25), is the best compound, in terms of both efficacy and safety, from over 500 salicylates investigated in our laboratories. It is a chemically distinct, nonacetylating salicylic acid, more active than aspirin as an analgesic and antiinflammatory agent and superior in duration of action and therapeutic index. Some recent clinical and biochemical observations are briefly discussed.